2-hydroxy-[1,1':2',1'']terphenyl-3''-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxy-[1,1':2',1'']terphenyl-3''-carbaldehyde
• 英文别名: 3-[2-(2-Hydroxyphenyl)phenyl]benzaldehyde
• 化学式: C₁₉H₁₄O₂
• 分子量: 274.319
• InChiKey: XYZXNWVDWGPGAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基联苯 在 四(三苯基膦)钯 、 三氯化铝 三氯化硼 、 三溴化硼 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-hydroxy-[1,1':2',1'']terphenyl-3''-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  10-羟基-10,9-环硼氧杂菲：3,4-苯并香豆素和三芳基化合物的多功能合成中间体

  摘要：

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。

  DOI：

  10.1021/jo049343w

文献信息

• 10-Hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes:  Versatile Synthetic Intermediates to 3,4-Benzocoumarins and Triaryls
  作者：Q. Jean Zhou、Karin Worm、Roland E. Dolle

  DOI：10.1021/jo049343w

  日期：2004.7.1

  proceeds via intramolecular electrophilic aromatic cyclization of a reactive dibromoaryloxyborane intermediate. Essentially quantitative yields of 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes were also obtained from 2-hydroxybiaryl and BCl3/AlCl3 with use of a modified literature procedure. As synthetic intermediates, 10-hydroxy-10,9-boroxarophenanthrenes were efficiently converted to 3,4-benzocoumarins and triaryls

  在BBr 3介导的2-甲氧基联芳基的O-去甲基化作用下，获得了作为预料不到的主要产物的10-羟基-10,9-环杂芳基菲。该形成可能通过反应性二溴芳基氧基硼烷中间体的分子内亲电芳族环化而进行。使用改良的文献方法，还从2-羟基联芳基和BCl 3 / AlCl 3获得了基本定量的10-羟基-10,9-环硼氧杂菲的产率。作为合成中间体，通过Pd催化的CO插入和Suzuki反应，可将10-羟基-10,9-硼氧杂菲并有效地转化为3,4-苯并香豆素和三芳基。