2-cyano-N-(4-methylbenzylidene)acetohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-methylbenzylidene)acetohydrazide
• 英文别名: 2-cyano-N-[(4-methylphenyl)methylideneamino]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: ZDCHUOMTRAOGPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-methylbenzylidene)acetohydrazide 、 9-吖啶羧醛 以 乙醇 为溶剂， 以62 mg的产率得到1‐[(E)‐[(4″‐methylphenyl)methylidene]amino]‐5‐oxo‐1,5‐dihydro‐10′H‐spiro[acridine‐9′,2‐pyrrole]‐4‐carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  与吡咯支架结合的螺吖啶的 1 H、 13 C 和 15 N NMR

  摘要：

  吖啶是重要的有机化合物，具有强大的生物学特性，是我们长期研究的重点。酰肼-腙片段 CH=N─NH─CO 是一个重要的结构单元，具有广泛的生物活性，如抗肿瘤、抗菌、抗炎和抗结核。在酰肼-腙的合成中使用吖啶衍生物似乎对我们有利，因为它们具有有趣的抗病毒、抗菌和抗肿瘤特性。结合我们对新吖啶衍生物的持续研究，我们决定制备含有酰肼-腙和吖啶亚结构的化合物，用于合成杂环。起初，我们打算从 N'-[(E)-吖啶-9-基亚甲基]-2-氰基乙酰肼 (2a) 开始获得新的化合物 3（方案 1）。然而，我们发现 2a 与另一分子 acridin-9-甲醛（1a）通过亚甲基碳快速反应，形成非分离的中间体 4a，最终由于自发的螺环化作用形成螺环化合物 5a。正如之前报道的那样，我们再次观察到吖啶 C-9 碳对亲核攻击的特殊敏感性，从而能够随后形成五元螺环。由于酰肼2a与醛1a的快速反应，2a的进一步衍生化是不可能的

  DOI：

  10.1002/mrc.4974
• 作为产物：
  描述：

  氰乙酰肼 、 对甲基苯甲醛 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-cyano-N-(4-methylbenzylidene)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型螺ro啶衍生物的合成，DNA和蛋白质相互作用以及人类拓扑异构酶抑制

  摘要：

  通过在the啶和苯基取代的环之间引入氰基-N-酰基hydr基团，然后自发环化，合成了九种新的螺oa啶衍生物。分析了这些新化合物的DNA结合特性，人拓扑异构酶IIα抑制作用和牛血清白蛋白（BSA）相互作用。此外，进行对接分析是为了更好地理解生物分子与化合物之间的相互作用。所有化合物都与BSA相互作用，这由10 4  M -1的荧光抑制常数证明。在该段具有氯和NO 2取代基的化合物苯环上的-位置证明了BSA相互作用的最佳结果。DNA结合常数由下式确定的UV-vis证明高值AMTAC-11和AMTAC-14数据，1.1×10 8 中号-1和4.8×10 6 中号-1，分别与所有其他呈现的10常数值5 中号- 1。AMTAC-06，氯对位与所使用的阳性对照相比，苯环上的-位呈现拓扑异构酶II抑制84.34％。对接研究表明，AMTAC-06能够在拓扑异构酶IIα活性位点插入DNA碱基对，从而在断裂后

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.10.038

文献信息

• Synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives showing remarkable fluorescence and biological activities
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie、Rokia R. Osman

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.127194

  日期：2020.2

  Abstract The synthesis of novel pyrido[2,1-b]benzothiazole and pyrido[2,1-b]benzoimidazole derivatives was achieved via the reaction of N-aryl-2-cyano-3,3-bis(methylthio)acrylamide with benzothiazoleylacetonitrile and benzoimidazoleylacetonitrile, respectively, while N-substituted 2-pyridylbenzothiazole derivatives were synthesized by reacting 2-(benzo[d]thiazol-2-yl)-3-(dimethylamino)acrylonitrile

  摘要 通过 N-芳基-2-氰基-3,3-双（甲硫基）丙烯酰胺与苯并噻唑乙腈反应，合成了新型吡啶并[2,1-b]苯并噻唑和吡啶并[2,1-b]苯并咪唑衍生物。和苯并咪唑基乙腈，而 N-取代的 2-吡啶基苯并噻唑衍生物是通过 2-(苯并[d]噻唑-2-基)-3-(二甲氨基)丙烯腈与氰基乙酰胺、芳基氰基乙酰胺或 2-氰基-N'反应合成的-(4-取代的亚苄基)乙酰肼。基于稳态荧光测量，新合成的 N-取代 2-吡啶基苯并噻唑衍生物表现出显着的荧光特性，具有相当高的量子产率（0.25-0.29）。此外，还评估了所有新合成衍生物的抗微生物和抗病毒活性。
• Synthesis of some new pyridones, fused pyrimidines, and fused 1,2,4-triazines
  作者：Mahmoud A. Mohamed

  DOI：10.1002/jhet.351

  日期：——

  Cyclocondensation of hydrazides, 3-aminopyrazoles, 3-amino-1,2,4-triazole, 2-aminobenzoimidazole, pyrazole-3-diazonium salts, 1,2,4-triazol-3-diazonium salt, or benzoimidazole-2-diazonium salt with sodium salt of 3-hydroxy-1-(2-naphthyl)prop-2-en-1-one gave 2-pyridones, pyrazolo[1,5-a]pyrimidines, triazolo[1,5-a]pyrimidine, benzo[4,5]imidazo[1,2-a]pyrimidine, (pyrazolo[5,1-c][1,2,4]triazin-3-yl)-methanone

  酰肼，3-氨基吡唑， 3-氨基-1,2,4-三唑，2-氨基苯并咪唑，吡唑-3-重氮盐，1,2,4-三唑-3-重氮盐或苯并咪唑-2-重氮盐与3-羟基-1-（2-萘基）丙-2-的钠盐烯-1-酮产生2-吡啶酮，吡唑并[1,5- a ]嘧啶，三唑并[1,5- a ]嘧啶，苯并[4,5]咪唑并[1,2- a ]嘧啶，（吡唑并[5,1- c ] [1,2,4]三嗪-3-基）-甲酮，[1,2,4] triazolo [5,1- c ] [1,2,4] triazin-3-yl-methanone或苯并[4,5]咪唑[2,1- c ] [1,2，分别测试4] triazin-3-yl-methanone衍生物的抗肿瘤和抗癌活性。J.杂环化​​学。（2010）。
• Facile isocyanide-based one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2(1H)-one derivatives at ambient temperature
  作者：Ming Li、Wei Kong、Li-Rong Wen、Fang-Hui Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.124

  日期：2012.6

  A novel one-pot three-component regioselective synthesis of highly substituted pyridin-2-one derivatives starting from simple and readily available starting materials is described. The reactive zwitterionic intermediate generated by the addition of an isocyanide to dimethyl acetylenedicarboxylate (DMAD) was trapped with N-arylidene-2-cyanoacetohydrazides to afford the title compounds in moderate to

  描述了一种从简单易得的起始原料开始的高度取代的吡啶-2-酮衍生物的新颖的一锅三组分区域选择性合成。通过在N-亚芳基-2-氰基乙酰肼中捕获N，亚芳基-2-氰基乙酰肼，将通过向乙炔基二羧酸二甲酯（DMAD）中添加异氰化物而生成的反应性两性离子中间体，在不使用任何催化剂和其他添加剂的情况下以中等至良好的收率得到标题化合物。
• 7‐Amino‐2‐aryl/hetero‐aryl‐5‐oxo‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐<i>a</i>]pyridine‐6‐carbonitriles: Synthesis and adenosine receptor binding studies
  作者：Khasim Shaik、Pran Kishore Deb、Raghu Prasad Mailavaram、Balakumar Chandrasekaran、Sonja Kachler、Karl‐Norbert Klotz、Abdul Muttaleb Yousef Jaber

  DOI：10.1111/cbdd.13528

  日期：——

  A series of novel 7‐amino‐5‐oxo‐2‐substituted‐aryl/hetero‐aryl‐5,8‐dihydro[1,2,4]triazolo[1,5‐a]pyridine‐6‐carbonitriles (4a–4t) was synthesized, characterized and evaluated for their binding affinity and selectivity towards hA1, hA2A, hA2B and hA3 adenosine receptors (ARs). Compound 4a with a phenyl ring at 2‐position of the triazolo moiety of the scaffold showed high affinity and selectivity for

  一系列新颖的7-氨基-5-氧代-2-取代的芳基/杂芳基-5,8-二氢[1,2,4]三唑[1,5 - a ]吡啶-6-腈（4a– 4吨）合成，其特征在于，评价向HA的结合亲和力和选择性1，HA 2A，HA 2B和HA 3腺苷受体（ARS）。在支架的三唑部分的2位带有苯环的化合物4a对hA 1 AR（K i hA 1  = 0.076μM，hA 2A  = 25.6μM和hA 3）具有高亲和力和选择性 > 100μM）。在苯环的不同位置引入各种给电子和吸电子基团，导致对所有AR的亲和力和选择性大大降低，除了在2位带有4-羟基苯基的化合物4b。有趣的是，用较小的杂环噻吩环取代苯环（π过量的体系）导致对化合物4t的hA 1 AR的亲和力进一步提高（K i hA 1  = 0.051μM，hA 2A  = 9.01μM和hA 3  > 13.9μM），同时保留了对所有其他类似于化合物4a的AR亚型的
• Synthesis and antimicrobial evaluation of novel N-substituted 4-ethylsulfanyl-2-pyridones and triazolopyridines
  作者：Rasha A. Azzam、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.1007/s00044-018-2264-z

  日期：2019.1

  The design and development of new methods for the synthesis of antimicrobial drugs is an important goal currently for medicinal chemistry. Sixteen novel N-substituted-amino-, N-arylsulfonylamino-, and N-aryl-4-ethylsulfanyl-2-pyridones were synthesized. Antimicrobial activities of the compounds were evaluated against four fungal and eight bacterial strains. Antimicrobial results showed that compound

  设计和开发合成抗微生物药物的新方法是当前药物化学的重要目标。十六新颖ñ -取代的氨基，Ñ -arylsulfonylamino-和Ñ -芳基-4-乙硫基-2-吡啶酮合成。评价了化合物对四种真菌和八种细菌菌株的抗菌活性。抗菌结果表明，与所有其他新合成的化合物和各种标准化合物相比，化合物14b对多种细菌和真菌菌株具有出色的活性。三唑并[1,5- a ]吡啶10c和10e 对三种被测革兰氏阴性细菌显示出明显的活性。