4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)benzaldehyde
• 化学式: C₁₅H₁₃ClO₂
• mdl: MFCD09713170
• 分子量: 260.72
• InChiKey: DEJHIVTZORDHLK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)benzaldehyde 在 哌啶 、 吡啶 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl 2-(5-(4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)benzyl)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Mcl-1 inhibitors based on a thiazolidine-2,4-dione scaffold

  摘要：

  Inspired by a rhodanine-based dual inhibitor of Bcl-x(L) and Mcl-1, a focused library of analogues was prepared wherein the rhodanine core was replaced with a less promiscuous thiazolidine-2,4-dione scaffold. Compounds were initially evaluated for their abilities to inhibit Mcl-1. The most potent compound 12b inhibited Mcl-1 with a K-i of 155 nM. Further investigation revealed comparable inhibition of Bcl-x(L) (K-i = 90 nM), indicating that the dual inhibitory profile of the initial rhodanine lead had been retained upon switching the heterocycle core. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.023
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 、 对氟苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以100%的产率得到4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  [EN] SELECTIVE α-CYANOACRYLAMIDE AND α-CYANOACRYLATE INHIBTORS OF THE MCL-1 ONCOPROTEIN AND METHODS OF USING THE SAME
  [FR] INHIBITEURS α-CYANOACRYLAMIDE ET α-CYANOACRYLATE SÉLECTIFS DE L'ONCOPROTÉINE MCL-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION

  摘要：

  提供了α-氰基丙烯酰胺和α-氰基丙烯酸酯化合物，它们以变构方式抑制髓细胞白血病-1（Mcl-1）致癌蛋白，并提供了使用这些化合物治疗疾病的方法。

  公开号：

  WO2019040467A1

文献信息

• [EN] SELECTIVE α-CYANOACRYLAMIDE AND α-CYANOACRYLATE INHIBTORS OF THE MCL-1 ONCOPROTEIN AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] INHIBITEURS α-CYANOACRYLAMIDE ET α-CYANOACRYLATE SÉLECTIFS DE L'ONCOPROTÉINE MCL-1 ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV MARYLAND

  公开号：WO2019040467A1

  公开（公告）日：2019-02-28

  α-Cyanoacrylamide and α-cyanoacrylate compounds that allosterically inhibit Myeloid Cell Leukemia-1 (Mcl-1) oncoprotein, and methods of using the same, are provided for treating disease.

  提供了α-氰基丙烯酰胺和α-氰基丙烯酸酯化合物，它们以变构方式抑制髓细胞白血病-1（Mcl-1）致癌蛋白，并提供了使用这些化合物治疗疾病的方法。
• Discovery of Mcl-1 inhibitors based on a thiazolidine-2,4-dione scaffold
  作者：Ellis Whiting、Mithun R. Raje、Jay Chauhan、Paul T. Wilder、Daniel Van Eker、Samuel J. Hughes、Nathan G. Bowen、Gregory E.A. Vickers、Ian C. Fenimore、Steven Fletcher

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.11.023

  日期：2018.2

  Inspired by a rhodanine-based dual inhibitor of Bcl-x(L) and Mcl-1, a focused library of analogues was prepared wherein the rhodanine core was replaced with a less promiscuous thiazolidine-2,4-dione scaffold. Compounds were initially evaluated for their abilities to inhibit Mcl-1. The most potent compound 12b inhibited Mcl-1 with a K-i of 155 nM. Further investigation revealed comparable inhibition of Bcl-x(L) (K-i = 90 nM), indicating that the dual inhibitory profile of the initial rhodanine lead had been retained upon switching the heterocycle core. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.