ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-hydroxypiperidinyl)butanoate；4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• mdl: MFCD18157590
• 分子量: 215.293
• InChiKey: KQNQEBZTHHCXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 贝托斯汀
  参考文献：
  名称：

  결정형 베포타스틴 및 그 제조방법

  摘要：

  该专利涉及(S)-4-[4-[(4-氯苯基)-(2-吡啶)甲氧基]哌啶-1-基]丁酸的晶型及其新的制备方法，更详细地说，是关于将非晶态的(S)-4-[4-[(4-氯苯基)-(2-吡啶)甲氧基]哌啶-1-基]丁酸化合物在以下组成的溶剂中之一或多种混合溶剂中，其中所述组成的溶剂包括：1)水，2)甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异戊醇、乙二醇等醇类溶剂，3)苯、甲苯、二甲苯等芳香烃溶剂，4)甲基乙酸酯、乙基乙酸酯等醚类溶剂，5)乙腈、丙酮、甲乙酮、甲异丁酮等酮类溶剂，6)乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甘醇、二苯醚、1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷等醚类溶剂，7)二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等选择自二甲基甲酰胺、二甲基亚砜组成的混合溶剂中的一种或多种混合溶剂，向其添加10-30%重量比的苯托他定，并在室温至回流温度下，回流2-72小时，制备高纯度、稳定的化学式(Ⅰ)的苯托他定晶型及其化合物的方法。

  公开号：

  KR101507973B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 4-溴丁酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、490.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （４−ヒドロキシ）−１−ピペリジノアルキルカルボン酸エステルの製造方法、及び該製造方法で得られる（４−ヒドロキシ）−１−ピペリジノブタン酸エチルエステルを用いた４−［４−［（４−クロロフェニル）（２−ピリジル）メトキシ］ピペリジノ］ブタン酸の製造方法。

  摘要：

  【问题】本发明的目的是提供使用廉价原料高产率制造（4-羟基）-1-哌啶基烷基酸乙酯的方法。 【解决方案】将4-羟基吡啶和下式（1）【化1】（其中X是卤素原子，R是碳数1〜3的烷基，a是1〜5的整数）所示的卤代烷基羧酸酯在催化剂和氢气的存在下反应，得到下式（2）【化2】（其中R和a与上述式（1）相同）所示的哌啶基烷基羧酸酯，提供制备哌啶基烷基羧酸酯的方法。 【选定图】无

  公开号：

  JP2018024593A
• 作为试剂：
  描述：

  [(S)-(4-chlorophenyl)-pyridin-2-ylmethyl] 2,2,2-trichloroethanimidate 、 ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate 在 ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate 作用下， 以73的产率得到bepotastine
  参考文献：
  名称：

  定向合成(4-氯苯基)-(吡啶-2-基)-甲醇的方法

  摘要：

  一种以式II化合物为原料定向合成单一构型的式I化合物的方法，其特征是将式II化合物用手性还原剂BINAL-H进行还原反应。该方法在常压条件下通过一步反应即得单一构型的目标产物，产物含量可达95％，收率可达82％。方法简便易行，具有较高的工业应用价值。

  公开号：

  CN103121966A

文献信息

• 一种酸性条件下缩合制备贝托斯汀的新方法
  申请人：上海右手医药科技开发有限公司

  公开号：CN102675283A

  公开（公告）日：2012-09-19

  本发明涉及一种酸性条件下缩合制备贝托斯汀的新方法，将 (S)- (4-氯苯基)-(吡啶-2-基)-甲基三氯乙酰亚胺酯或者其消旋体，在酸性催化剂催化下，与4-(4-羟基哌啶-1-基)丁酸乙酯进行缩合反应，产物再经水解即得到贝托斯汀或其消旋化合物。与现有技术相比，本反应在缩合过程中不会发生碱消除反应和消旋现象，具有产率高、操作简便等优点，有很好的应用前景。
• Highly Efficient Acidic Etherification Using a Trichloroacetimidate for the Preparation of (4-Chlorophenyl)(2-pyridyl)methyl-4-piperidyl Ether, a Key Intermediate of Bepotastine
  作者：Soo Jeong Kim、Youree Oh、HoonGyu Park、Sehan Oh、Hakwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10331

  日期：2015.7
• 결정형 베포타스틴 및 그 제조방법
  申请人：M.C.Chem Corporation 주식회사 엠씨켐(120120194843) Corp. No ▼ 131411-0272022

  公开号：KR101507973B1

  公开（公告）日：2015-04-07

  본 발명은 하기화학식 (Ⅰ)의 결정형 (S)-4-[4-[(4-클로로페닐)-(2-피리딜)메톡시]피페리딘-1-일]부탄산 및 그의 신규 제조 방법에 관한 것으로서, 더욱 상세하게는 무정형의 (S)-4-[4-[(4-클로로페닐)-(2-피리딜)메톡시]피페리딘-1-일]부탄산 화합물을 1) 물, 2) 메탄올, 에탄올, 푸로판올, 부탄올, 이소아밀알콜, 에틸렌글리콜 등의 알콜성 용매, 3) 벤젠, 톨루엔, 크실렌 등의 방향족 탄화수소 용매, 4) 메틸아세테이트,에틸아세테이트 등의 초산 에테르 용매, 5) 아세토니트릴, 아세톤, 메틸에틸케톤, 메틸이소부틸케톤 등의 케톤 용매, 6) 에틸에테르, 이소푸로필에테르, 디옥산, 테트라하이드로푸란, 디그라임, 디페닐에테르, 1-메톡시-2-(2-메톡시에톡시)에탄 등의 에테르 용매, 7) 디메필포름아미드, 디메틸술폭시드 군으로 구성된 군에서 선택된 1종 또는 그 이상의 혼합용매 중에서 베포타스틴을 용매대비 10-30 % 중량비로 가하고, 실온 내지 환류온도하, 2-72 시간 환류시켜 고순도의 안정한 결정형 화학식 (Ⅰ)의 베포타스틴 및 그 화합물을 제조하는 방법에 관한 것이다.

  该专利涉及(S)-4-[4-[(4-氯苯基)-(2-吡啶)甲氧基]哌啶-1-基]丁酸的晶型及其新的制备方法，更详细地说，是关于将非晶态的(S)-4-[4-[(4-氯苯基)-(2-吡啶)甲氧基]哌啶-1-基]丁酸化合物在以下组成的溶剂中之一或多种混合溶剂中，其中所述组成的溶剂包括：1)水，2)甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异戊醇、乙二醇等醇类溶剂，3)苯、甲苯、二甲苯等芳香烃溶剂，4)甲基乙酸酯、乙基乙酸酯等醚类溶剂，5)乙腈、丙酮、甲乙酮、甲异丁酮等酮类溶剂，6)乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甘醇、二苯醚、1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷等醚类溶剂，7)二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等选择自二甲基甲酰胺、二甲基亚砜组成的混合溶剂中的一种或多种混合溶剂，向其添加10-30%重量比的苯托他定，并在室温至回流温度下，回流2-72小时，制备高纯度、稳定的化学式(Ⅰ)的苯托他定晶型及其化合物的方法。
• （４−ヒドロキシ）−１−ピペリジノアルキルカルボン酸エステルの製造方法、及び該製造方法で得られる（４−ヒドロキシ）−１−ピペリジノブタン酸エチルエステルを用いた４−［４−［（４−クロロフェニル）（２−ピリジル）メトキシ］ピペリジノ］ブタン酸の製造方法。
  申请人：株式会社トクヤマ

  公开号：JP2018024593A

  公开（公告）日：2018-02-15

  【課題】 本発明の目的は、（４−ヒドロキシ）−１−ピペリジノアルキル酸エチルエステルを安価な原料を用いて高収率で製造する方法を提供する。【解決手段】 ４−ヒドロキシピリジンと、下記式（１）【化１】（式中Ｘはハロゲン原子、Ｒは炭素数１〜３のアルキル基、ａは１〜５の整数である）で示されるハロゲン化アルキルカルボン酸エステルとを触媒及び水素の存在下反応させて、下記式（２）【化２】（式中、Ｒおよびａは前記式（１）におけるものと同義である）で示されるピペリジノアルキルカルボン酸エステルを得ることを特徴とする、ピペリジノアルキルカルボン酸エステルの製造方法を提供する。【選択図】 なし

  【问题】本发明的目的是提供使用廉价原料高产率制造（4-羟基）-1-哌啶基烷基酸乙酯的方法。 【解决方案】将4-羟基吡啶和下式（1）【化1】（其中X是卤素原子，R是碳数1〜3的烷基，a是1〜5的整数）所示的卤代烷基羧酸酯在催化剂和氢气的存在下反应，得到下式（2）【化2】（其中R和a与上述式（1）相同）所示的哌啶基烷基羧酸酯，提供制备哌啶基烷基羧酸酯的方法。 【选定图】无
• 定向合成(4-氯苯基)-(吡啶-2-基)-甲醇的方法
  申请人：重庆华邦胜凯制药有限公司

  公开号：CN103121966A

  公开（公告）日：2013-05-29

  一种以式II化合物为原料定向合成单一构型的式I化合物的方法，其特征是将式II化合物用手性还原剂BINAL-H进行还原反应。该方法在常压条件下通过一步反应即得单一构型的目标产物，产物含量可达95％，收率可达82％。方法简便易行，具有较高的工业应用价值。