ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(4-hydroxypiperidinyl)butanoate；4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoic acid ethyl ester
• 化学式: C₁₁H₂₁NO₃
• mdl: MFCD18157590
• 分子量: 215.293
• InChiKey: KQNQEBZTHHCXGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 丁酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 贝托斯汀
  参考文献：
  名称：

  결정형 베포타스틴 및 그 제조방법

  摘要：

  该专利涉及(S)-4-[4-[(4-氯苯基)-(2-吡啶)甲氧基]哌啶-1-基]丁酸的晶型及其新的制备方法，更详细地说，是关于将非晶态的(S)-4-[4-[(4-氯苯基)-(2-吡啶)甲氧基]哌啶-1-基]丁酸化合物在以下组成的溶剂中之一或多种混合溶剂中，其中所述组成的溶剂包括：1)水，2)甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、异戊醇、乙二醇等醇类溶剂，3)苯、甲苯、二甲苯等芳香烃溶剂，4)甲基乙酸酯、乙基乙酸酯等醚类溶剂，5)乙腈、丙酮、甲乙酮、甲异丁酮等酮类溶剂，6)乙醚、异丙醚、二氧六环、四氢呋喃、二甘醇、二苯醚、1-甲氧基-2-(2-甲氧基乙氧基)乙烷等醚类溶剂，7)二甲基甲酰胺、二甲基亚砜等选择自二甲基甲酰胺、二甲基亚砜组成的混合溶剂中的一种或多种混合溶剂，向其添加10-30%重量比的苯托他定，并在室温至回流温度下，回流2-72小时，制备高纯度、稳定的化学式(Ⅰ)的苯托他定晶型及其化合物的方法。

  公开号：

  KR101507973B1
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吡啶 、 4-溴丁酸乙酯 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 100.0 ℃ 、490.01 kPa 条件下， 反应 9.0h， 以85%的产率得到ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  （４−ヒドロキシ）−１−ピペリジノアルキルカルボン酸エステルの製造方法、及び該製造方法で得られる（４−ヒドロキシ）−１−ピペリジノブタン酸エチルエステルを用いた４−［４−［（４−クロロフェニル）（２−ピリジル）メトキシ］ピペリジノ］ブタン酸の製造方法。

  摘要：

  【问题】本发明的目的是提供使用廉价原料高产率制造（4-羟基）-1-哌啶基烷基酸乙酯的方法。 【解决方案】将4-羟基吡啶和下式（1）【化1】（其中X是卤素原子，R是碳数1〜3的烷基，a是1〜5的整数）所示的卤代烷基羧酸酯在催化剂和氢气的存在下反应，得到下式（2）【化2】（其中R和a与上述式（1）相同）所示的哌啶基烷基羧酸酯，提供制备哌啶基烷基羧酸酯的方法。 【选定图】无

  公开号：

  JP2018024593A
• 作为试剂：
  描述：

  [(S)-(4-chlorophenyl)-pyridin-2-ylmethyl] 2,2,2-trichloroethanimidate 、 ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate 在 ethyl 4-(4-hydroxypiperidin-1-yl)butanoate 作用下， 以73的产率得到bepotastine
  参考文献：
  名称：

  定向合成(4-氯苯基)-(吡啶-2-基)-甲醇的方法

  摘要：

  一种以式II化合物为原料定向合成单一构型的式I化合物的方法，其特征是将式II化合物用手性还原剂BINAL-H进行还原反应。该方法在常压条件下通过一步反应即得单一构型的目标产物，产物含量可达95％，收率可达82％。方法简便易行，具有较高的工业应用价值。

  公开号：

  CN103121966A

文献信息

• 一种酸性条件下缩合制备贝托斯汀的新方法
  申请人：上海右手医药科技开发有限公司

  公开号：CN102675283A

  公开（公告）日：2012-09-19

  本发明涉及一种酸性条件下缩合制备贝托斯汀的新方法，将 (S)- (4-氯苯基)-(吡啶-2-基)-甲基三氯乙酰亚胺酯或者其消旋体，在酸性催化剂催化下，与4-(4-羟基哌啶-1-基)丁酸乙酯进行缩合反应，产物再经水解即得到贝托斯汀或其消旋化合物。与现有技术相比，本反应在缩合过程中不会发生碱消除反应和消旋现象，具有产率高、操作简便等优点，有很好的应用前景。
• Highly Efficient Acidic Etherification Using a Trichloroacetimidate for the Preparation of (4-Chlorophenyl)(2-pyridyl)methyl-4-piperidyl Ether, a Key Intermediate of Bepotastine
  作者：Soo Jeong Kim、Youree Oh、HoonGyu Park、Sehan Oh、Hakwon Kim

  DOI：10.1002/bkcs.10331

  日期：2015.7