(1R,2S,3R)-1-[(4S)-1-benzyl-2-methyl-4,5-dihydroimidazol-4-yl]butane-1,2,3,4-tetrol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,3R)-1-[(4S)-1-benzyl-2-methyl-4,5-dihydroimidazol-4-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₄
• 分子量: 294.351
• InChiKey: NOCNIZUIEXJVHL-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-GlcNAc 、 苄胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以55%的产率得到(1R,2S,3R)-1-[(4S)-1-benzyl-2-methyl-4,5-dihydroimidazol-4-yl]butane-1,2,3,4-tetrol
  参考文献：
  名称：

  一锅立体定向合成碳水化合物衍生的取代咪唑啉的新方法

  摘要：

  已经开发了一种简单的合成方法，以在中等酸性条件下由N-乙酰氨基葡糖通过还原胺化然后脱水环化来一锅合成2-咪唑啉。对不同的胺和糖衍生物进行了详细的合成研究。虽然转化率良好，但以中等收率获得了相应的取代的咪唑啉。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.07.030

文献信息

• Novel approach towards one pot stereospecific synthesis of carbohydrate derived substituted imidazolines
  作者：Vibha Gautam、Veera Babu Kagita、Sudhir Nambiar、Gutala Phaneendra、Sulur G. Manjunatha、Sridharan Ramasubramanian、M. Suresh Babu、Jaikumar Keshwan、Sagar Bhagat、Ravindran Prakash、Ramachandra Puranik

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.07.030

  日期：2014.8

  A simple synthetic approach has been developed towards one pot synthesis of 2-imidazolines under mild acidic conditions from N-acetyl glucosamine via reductive amination followed by dehydrative cyclization. Synthetic studies were explored in detail with different amines and sugar derivatives. While the conversion was good, the corresponding substituted imidazolines were obtained in moderate yields

  已经开发了一种简单的合成方法，以在中等酸性条件下由N-乙酰氨基葡糖通过还原胺化然后脱水环化来一锅合成2-咪唑啉。对不同的胺和糖衍生物进行了详细的合成研究。虽然转化率良好，但以中等收率获得了相应的取代的咪唑啉。