5-Phenyl-2-piperidin-1-ylmethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-Phenyl-2-piperidin-1-ylmethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
• 英文别名: 5-phenyl-2-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-1,2,4-triazole-3-thione
• 化学式: C₁₄H₁₈N₄S
• 分子量: 274.39
• InChiKey: TVIOWAJEQUPFOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  63
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 哌啶 、 3-苯基-1,2,4-三唑-5-硫醇水合物 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到5-Phenyl-2-piperidin-1-ylmethyl-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  A Convenient One-Pot Synthesis of Pyrazolo[3,4-d]pyrimidines and s-Triazolo[3,4-b][1,3,5]thiadiazines

  摘要：

  在沸腾的乙醇中，5-氨基-3-芳基-1-苯基吡唑（1a-d）与甲醛和二级胺反应，得到相应的4-烷基氨甲基衍生物（2a-f）和副产物双（4-吡唑基）甲烷（4a,b）。在室温下，与一级脂肪族和芳香族胺反应，分别得到1,3,5-三取代（5a-h）和1,3,5,7-四取代四氢吡唑并[3,4-d]嘧啶（8a-k），收率良好。同样地，5-巯基-3-苯基-1,2,4-三唑（9）与二级胺在沸腾的乙醇中，与一级芳香族胺在室温下反应，分别得到2-取代氨甲基衍生物（10a-c）和（14a-g），而与一级脂肪族胺、对甲苯胺和对甲氧基苯胺在室温下反应，与其他一级芳香族胺在沸腾的乙醇中反应，分别得到环化产物12,4-三唑并[3,4-b]噻二嗪（13a-e）；（15f,g）和（15a-e）。

  DOI：

  10.1515/znb-1997-1119