2-(5-(4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)benzyl)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(5-(4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)benzyl)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
• 英文别名: 2-[5-[[4-(4-Chloro-3,5-dimethylphenoxy)phenyl]methyl]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid；2-[5-[[4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)phenyl]methyl]-2,4-dioxo-1,3-thiazolidin-3-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₀H₁₈ClNO₅S
• 分子量: 419.886
• InChiKey: HNJWCMXJDKLPSG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3,5-二甲基苯酚 在 哌啶 、 吡啶 、 锂硼氢 、 potassium carbonate 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 2-(5-(4-(4-chloro-3,5-dimethylphenoxy)benzyl)-2,4-dioxothiazolidin-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Mcl-1 inhibitors based on a thiazolidine-2,4-dione scaffold

  摘要：

  Inspired by a rhodanine-based dual inhibitor of Bcl-x(L) and Mcl-1, a focused library of analogues was prepared wherein the rhodanine core was replaced with a less promiscuous thiazolidine-2,4-dione scaffold. Compounds were initially evaluated for their abilities to inhibit Mcl-1. The most potent compound 12b inhibited Mcl-1 with a K-i of 155 nM. Further investigation revealed comparable inhibition of Bcl-x(L) (K-i = 90 nM), indicating that the dual inhibitory profile of the initial rhodanine lead had been retained upon switching the heterocycle core. (C) 2017 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2017.11.023