N-(2-propynyl)-o-nitroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-propynyl)-o-nitroaniline
• 英文别名: 2-nitro-N-(prop-2-ynyl)aniline；2-nitro-N-(prop-2-yn-1-yl)aniline；2-nitro-N-prop-2-ynylaniline
• 化学式: C₉H₈N₂O₂
• mdl: MFCD16661551
• 分子量: 176.175
• InChiKey: DNYVWAQQPDXXJO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-propynyl)-o-nitroaniline 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锡和铟 从N-炔丙基苯胺衍生物合成喹喔啉或喹啉-8-胺†

  摘要：

  吡嗪诺化合物（例如喹喔啉）是自然界中广泛存在的1,4-二嗪。喹啉-8胺是异构体相关的有机合成中有价值的支架。在本文中，我们介绍了分子内主族金属路易斯酸催化的正式加氢胺化以及使用单炔丙基化芳族邻二胺的加氢芳构化方法。可以在相同的好氧条件下用氯化锡或氯化铟（III）进行环化反应，它们分别代表主要族金属在此类环境下催化的6- exo- dig和6- endo- dig环化反应的主要实例。两种类型的反应也可以从邻硝基开始以一锅法使用使用化学计量的SnCl 2 ·2H 2 O或In粉末制得N-炔丙基苯胺。提出了有关依赖于取代基的区域选择性的机理考虑。

  DOI：

  10.1039/c5ob01532d
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯胺 、 3-溴丙炔 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-(2-propynyl)-o-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  点击反应合成苯胺和烷基胺二茂铁化合物的抗迁移和燃烧催化性能

  摘要：

  为了提高中性二茂铁基燃烧速率催化剂（BRC）的抗迁移性能和燃烧催化活性，通过点击合成了九种苯胺和脂肪胺的二茂铁基1,2,3-三唑基化合物（Fc-ATAZs，1 – 9）。反应并通过NMR，UV / Vis，FT-IR和MS进行表征。TG和DSC研究证实Fc-ATAZ具有高度的热稳定性。循环伏安法结果表明1和6是可逆氧化还原系统。抗迁移和抗挥发性测试表明Fc‐ATAZs是低迁移和低挥发性的化合物.Fc‐ATAZs的燃烧催化活性结果表明它们对促进AP，RDX和HMX的热分解具有很高的活性。 。化合物图3，图2和图8可分别将AP，RDX和HMX的释放热量分别增加132％，112％和36％，这是每种情况下的最高值。它们中的大多数比报道的衍生自苯酚和苯甲酸的类似物更具活性。除9外，它们的活性都比新世时代高，可以用作复合固体推进剂中潜在的BRC。

  DOI：

  10.1002/zaac.202000322

文献信息

• “All-water” one-pot diverse synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles: hydrogen bond driven ‘synergistic electrophile–nucleophile dual activation’ by water
  作者：Damodara N. Kommi、Pradeep S. Jadhavar、Dinesh Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3gc37004f

  日期：——

  promoting the subsequent nitro reduction and in the final cyclocondensation steps. The role of water in promoting the cyclocondensation reaction through hydrogen bonds is realized by the differential product yields during the reaction of mono-N-phenyl-o-phenylenediamine with benzaldehyde performed separately in water and D2O. The better hydrogen bond donor and hydrogen bond acceptor abilities of water

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的
• Intramolecular aromatic substitution and amino-Claisen rearrangement in substitutedN-(2-propynyl)anilines on electron impact
  作者：D. V. Ramana、M. S. Sudha

  DOI：10.1002/jms.1190300713

  日期：1995.7

  N-(2-Propynyl)anilines undergo amino-Claisen rearrangement to a minor extent in the ion source, losing a molecule of HCN under electron impact conditions. However, metastable molecular ions with energies closer to threshold undergo Claisen rearrangement giving rise to more abundant [M − HCN]+· ions in the first field-free region. Loss of a hydrogen from the molecular ion gives rise to the base peak in the mass spectrum of N-(2-propynyl)aniline. The hydrogen that is expelled for the formation of the [M − H]+ ion is observed to be from the amino nitrogen, propargylic carbon and the ortho-carbon of the ring. The last process leads to a cyclic fragment involving intramolecular aromatic substitution. Double oxygen migration from the nitro group to the triple bond, due to the ortho effect, yields an abundant ion at m/z 105 in N-(2-propynyl)-o-nitroaniline. The proposed fragmentation pathways and ion structures are substantiated by high-resolution data, B/E and B2/E linked-scan spectra, collisionally activated dissociation–B/E linked-scan spectra and deuterium isotopic labelling.

  N-(2-炔丙基)苯胺在离子源中会发生少量的氨基克莱森重排反应，在电子轰击条件下失去一分子HCN。然而，能量接近阈值的亚稳态分子离子会经历克莱森重排，在第一个无场区域产生更丰富的[M-HCN]+·离子。从分子离子中失去一个氢原子会在N-(2-炔丙基)苯胺的质谱中形成基峰。形成[M-H]+离子的氢原子来自氨基氮、炔丙基碳和环的邻位碳。最后一个过程导致形成涉及分子内芳香取代的环状碎片。由于邻位效应，硝基中的双氧向三键迁移，在N-(2-炔丙基)-邻硝基苯胺中产生m/z 105的丰富离子。所提出的碎裂途径和离子结构通过高分辨数据、B/E和B2/E链扫描谱、碰撞诱导解离-B/E链扫描谱和氘同位素标记得到证实。
• Discovery of aromatic amides with triazole-core as potent reversal agents against P-glycoprotein-mediated multidrug resistance
  作者：Qianqian Qiu、Jilan Zhu、Qiutong Chen、Ziqian Jiang、Jiting Xu、Xueting Jiang、Wenlong Huang、Zhongquan Liu、Jing Ye、Xiaojuan Xu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.103083

  日期：2019.9

  P-glycoprotein (P-gp)-mediated multidrug resistance (MDR) is a major impediment for clinical cancer therapy. 19 novel aromatic amides with triazole-core as MDR reversal agents were designed and synthesized via click chemistry to reverse MDR. Among them, compound 42 was identified as the most promising candidate with high potency (EC50 = 78.1 ± 5.4 nM), low cytotoxity (SI > 1282) and persistent duration

  P-糖蛋白（P-gp）介导的多药耐药性（MDR）是临床癌症治疗的主要障碍。设计并合成了19种新颖的以三唑核为MDR逆转剂的芳族酰胺，并通过点击化学合成了MDR逆转剂。其中，化合物42被确定为最有前途的候选物，具有高效力（EC50 = 78.1±5.4 nM），低细胞毒性（SI> 1282）和持续逆转K562 / A02细胞对阿霉素（DOX）耐药的持续时间。42还增强了其他具有不同结构的P-gp相关的细胞毒剂的效力。在进一步的研究中，化合物42实现了K562 / A02细胞中Rh123和DOX细胞内积累的显着增加，而化合物42却没有改变CYP3A4的活性。
• Design, Synthesis and Antibacterial Evaluation of Novel 1,2,3-Triazole Derivatives Incorporating 3′-Deoxythymidine
  作者：Long-Fei Mao、Gui-Qing Xu、Bin Sun、Yu-Qin Jiang、Wen-Pei Dong、Shu-Ting Zhang、Jia-Xuan Shen、Xing He

  DOI：10.3184/174751917x15094552081189

  日期：2017.11

  A series of novel 1,2,3-triazole derivatives incorporating 3′-deoxythymidine were designed, synthesised and characterised. Antibacterial activity against Escherichia coli and Staphylococcus aureus was evaluated for all of the synthesised compounds and compared against standard antibiotic drugs, streptomycin sulfate and doxycycline, as controls. Some compounds showed potential antibacterial activity

  设计、合成和表征了一系列包含 3'-脱氧胸苷的新型 1,2,3-三唑衍生物。评估了所有合成化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的抗菌活性，并与作为对照的标准抗生素药物、硫酸链霉素和强力霉素进行了比较。一些化合物对大肠杆菌显示出潜在的抗菌活性，最佳最小抑菌浓度为 0.14 mM。还研究了初步的构效关系和计算模拟。
• Synthesis of quinoxalines or quinolin-8-amines from N-propargyl aniline derivatives employing tin and indium chlorides
  作者：Stefan Aichhorn、Markus Himmelsbach、Wolfgang Schöfberger

  DOI：10.1039/c5ob01532d

  日期：——

  scaffolds in organic synthesis. Herein, we present intramolecular main group metal Lewis acid catalyzed formal hydroamination as well as hydroarylation methodology using mono-propargylated aromatic ortho-diamines. The annulations can be conducted utilizing equal aerobic conditions with either stannic chloride or indium(III) chloride and represent primary examples for main group metal catalyzed 6-exo-dig and

  吡嗪诺化合物（例如喹喔啉）是自然界中广泛存在的1,4-二嗪。喹啉-8胺是异构体相关的有机合成中有价值的支架。在本文中，我们介绍了分子内主族金属路易斯酸催化的正式加氢胺化以及使用单炔丙基化芳族邻二胺的加氢芳构化方法。可以在相同的好氧条件下用氯化锡或氯化铟（III）进行环化反应，它们分别代表主要族金属在此类环境下催化的6- exo- dig和6- endo- dig环化反应的主要实例。两种类型的反应也可以从邻硝基开始以一锅法使用使用化学计量的SnCl 2 ·2H 2 O或In粉末制得N-炔丙基苯胺。提出了有关依赖于取代基的区域选择性的机理考虑。