N-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯二胺 | 291536-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯二胺
• 英文名称: N¹-(prop-2-yn-1-yl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: N-(2-propynyl) 1,2-phenylenediamine；2-N-prop-2-ynylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 291536-12-4
• 化学式: C₉H₁₀N₂
• mdl: MFCD18804721
• 分子量: 146.192
• InChiKey: JATZVLAMBGXXFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯二胺 在 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到2-甲基喹喔啉
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锡和铟 从N-炔丙基苯胺衍生物合成喹喔啉或喹啉-8-胺†

  摘要：

  吡嗪诺化合物（例如喹喔啉）是自然界中广泛存在的1,4-二嗪。喹啉-8胺是异构体相关的有机合成中有价值的支架。在本文中，我们介绍了分子内主族金属路易斯酸催化的正式加氢胺化以及使用单炔丙基化芳族邻二胺的加氢芳构化方法。可以在相同的好氧条件下用氯化锡或氯化铟（III）进行环化反应，它们分别代表主要族金属在此类环境下催化的6- exo- dig和6- endo- dig环化反应的主要实例。两种类型的反应也可以从邻硝基开始以一锅法使用使用化学计量的SnCl 2 ·2H 2 O或In粉末制得N-炔丙基苯胺。提出了有关依赖于取代基的区域选择性的机理考虑。

  DOI：

  10.1039/c5ob01532d
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-propynyl)-o-nitroaniline 在 sodium dithionite 、 水 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以79%的产率得到N-(2-丙炔-1-基)-1,2-苯二胺
  参考文献：
  名称：

  使用氯化锡和铟 从N-炔丙基苯胺衍生物合成喹喔啉或喹啉-8-胺†

  摘要：

  吡嗪诺化合物（例如喹喔啉）是自然界中广泛存在的1,4-二嗪。喹啉-8胺是异构体相关的有机合成中有价值的支架。在本文中，我们介绍了分子内主族金属路易斯酸催化的正式加氢胺化以及使用单炔丙基化芳族邻二胺的加氢芳构化方法。可以在相同的好氧条件下用氯化锡或氯化铟（III）进行环化反应，它们分别代表主要族金属在此类环境下催化的6- exo- dig和6- endo- dig环化反应的主要实例。两种类型的反应也可以从邻硝基开始以一锅法使用使用化学计量的SnCl 2 ·2H 2 O或In粉末制得N-炔丙基苯胺。提出了有关依赖于取代基的区域选择性的机理考虑。

  DOI：

  10.1039/c5ob01532d

文献信息

• Rh(III)‐Catalyzed Intramolecular Oxidative Annulation of Propargyl Amino Phenyl Benzamides to Access Pyrido/ Isoquinolino Quinoxalinones
  作者：Gurram Ravi Kumar、Ravi Kumar、Manda Rajesh、B. Sridhar、Maddi Sridhar Reddy

  DOI：10.1002/adsc.201900772

  日期：2019.10.22

  A rhodium catalyzed copper mediated double oxidative annulation of propargylamino phenyl benzamides is developed. A quick assembly of tri, tetra and penta cyclic pyrido/isoquinolo‐quinoxilines are thus achieved from readily available linear substrates. The reaction is shown to be very general by accommodating a large variety of substrates in the transformation. A mechanism through an amide directed

  开发了炔丙基氨基苯基苯甲酰胺的铑催化的铜介导的双氧化环化反应。因此，可以从容易获得的线性底物上快速组装三环，四环和五环吡啶基/异喹啉-喹喔啉。通过在转化中容纳多种底物，表明该反应非常普遍。假定通过酰胺定向的CH键活化，随后的分子内炔烃活化/环化，然后氧化的机理。
• Synthesis of α‐Aminocyclopropyl Ketones and 2‐Substituted Benzoimidazoles from 2‐Hydroxycyclobutanones and Aryl Amines
  作者：Lorenzo Serusi、Francesco Soddu、Federico Cuccu、Giuseppe Peretti、Alberto Luridiana、Francesco Secci、Pierluigi Caboni、David J. Aitken、Angelo Frongia

  DOI：10.1002/adsc.202000541

  日期：2020.10.6

  developed one‐step protocols for the preparation of a large selection of α‐aminocyclopropyl ketones or benzo[d]imidazoles, by reacting 2‐substituted‐2‐hydroxycyclobutanones with aryl amines or o‐phenylenediamines, respectively. In most case the reactions proceed at room temperature and are catalyst‐free. The formation of benzo[d]imidazoles is rationalized in terms of an unusual ring‐closure/ring‐fission process

  我们已经开发出了一步法，可以通过使2-取代-2-羟基环丁酮分别与芳基胺或邻苯二胺反应来制备大量的α-氨基环丙基酮或苯并[d]咪唑。在大多数情况下，反应在室温下进行且无催化剂。苯并[d]咪唑的形成应通过不寻常的闭环/裂变过程然后进行芳构化来合理化。
• Diversity Oriented Synthesis of Indoloazepinobenzimidazole and Benzimidazotriazolobenzodiazepine from<i>N</i>¹-Alkyne-1,2-diamines
  作者：Ravi Kumar、Rajesh K. Arigela、Srinivas Samala、Bijoy Kundu

  DOI：10.1002/chem.201502956

  日期：2015.12.14

  oriented synthesis of two N‐polyheterocycles indoloazepinobenzimidazole and benzimidazotriazolobenzodiazepine from a common N1‐alkyne‐1,2‐diamine building block is described. The approach involves sequential formation of benzimidazole through cyclocondensation and oxidation, which is followed by the formation of either an azepine ring (through alkyne activation and 6‐endo‐dig cyclization, 1,2‐migration

  描述了一种从一个常见的N 1-炔烃1,2-二胺结构单元合成两个N杂环的吲哚并氮杂三唑并苯并咪唑三唑并苯并二氮杂pine的一站式实验方案。该方法涉及通过环缩合和氧化顺序形成苯并咪唑，然后形成氮杂环（通过炔烃活化和6-内挖-环化，1,2-环扩环迁移和再芳构化）， 1,3-偶极环加成反应生成二氮杂或三唑环。
• Metal-Free Synthesis of Benzimidazoles via Oxidative Cyclization of <scp>d</scp>-Glucose with <i>o</i>-Phenylenediamines in Water
  作者：Dineshkumar Raja、Abigail Philips、Pushbaraj Palani、Wei-Yu Lin、Sundaramurthy Devikala、Gopal Chandru Senadi

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01053

  日期：2020.9.4

  d-Glucose has been identified as an efficient C1 synthon in the synthesis of benzimidazoles from o-phenylenediamines via an oxidative cyclization strategy. Isotopic studies with 13C6-d-glucose and D2O unambiguously confirmed the source of methine. The notable features of this method include the following: broad functional group tolerance, a biorenewable methine source, excellent reaction yields, a

  d-葡萄糖已被确定为通过氧化环化策略由邻苯二胺合成苯并咪唑的有效C1合成子。用13 C 6 - d-葡萄糖和D 2 O进行的同位素研究明确证实了次甲基的来源。该方法的显着特征包括：宽泛的官能团耐受性，可生物再生的次甲基来源，优异的反应收率，较短的反应时间，水作为环境友好的溶剂以及以克为单位的维生素B 12组分的合成。
• “All-water” one-pot diverse synthesis of 1,2-disubstituted benzimidazoles: hydrogen bond driven ‘synergistic electrophile–nucleophile dual activation’ by water
  作者：Damodara N. Kommi、Pradeep S. Jadhavar、Dinesh Kumar、Asit K. Chakraborti

  DOI：10.1039/c3gc37004f

  日期：——

  promoting the subsequent nitro reduction and in the final cyclocondensation steps. The role of water in promoting the cyclocondensation reaction through hydrogen bonds is realized by the differential product yields during the reaction of mono-N-phenyl-o-phenylenediamine with benzaldehyde performed separately in water and D2O. The better hydrogen bond donor and hydrogen bond acceptor abilities of water

  新的“全水”串联芳基氨基芳基化/芳基氨基烷基化–还原–环化 报道了一锅多样性导向的区域定义的1,2-二取代的合成路线 苯并咪唑。 水 通过氢键驱动的'协同亲电试剂-亲核试剂双重作用，起着至关重要的和必不可少的作用 激活在形成N-单-芳基/芳基烷基/烷基/环烷基 在无金属和无碱条件下邻硝基苯胺取代基于过渡金属的C–N键的形成（芳基 胺化）的化学成分，并强调了区域定义安装的起源，包括多种选择 芳基，芳基烷基和 烷基/环烷基作为苯并咪唑支架上的取代基以形成1,2-二取代 苯并咪唑。氢键效应的影响水通过观察D 2 O的收率低于在D 2 O中获得的收率，已经实现了在无碱和无金属条件下促进芳基氨基芳基化反应的研究。水 在反应过程中 邻氟硝基苯 和 苯胺 单独执行 水和D 2 O在相似的实验条件下。水 还提供了促进后续硝化的帮助 减少并在最后的循环冷凝步骤中。的作用水 通过氢键促进环缩合反应的过程是通过反应过程中产物收率的差异来实现的