L-S-nitroso-β,β-dimethylcysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-S-nitroso-β,β-dimethylcysteine
• 英文别名: S-nitrosopenicillamine；L-S-nitrosopenicillamine；S-nitroso-penicillamine；(2R)-2-amino-3-methyl-3-nitrososulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃S
• 分子量: 178.212
• InChiKey: QLPXHECKUSZTMH-GSVOUGTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-S-nitroso-β,β-dimethylcysteine 在 铜 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 PENCILLAMINEDISULPHIDE杂质 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid
  参考文献：
  名称：

  Askew, Stuart C.; Barnett, D. Jonathan; McAninly, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 741 - 746

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  L-青霉胺 在 氧气 、 氧化亚氮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 L-S-nitroso-β,β-dimethylcysteine
  参考文献：
  名称：

  含氧•NO 溶液对硫醇和胺的亚硝化机理：亚硝化中间体的性质

  摘要：

  研究了生理 pH 值下含氧•NO 溶液对各种硫醇和吗啉的亚硝化作用。使用停流技术测定亚硝基化合物的形成速率和产率。该过程的化学计量已确定，由 4•NO + O2 + 2RSH/2RR'NH → 2RSNO/2RR'NNO + 2NO2- + 2H+ 给出。动力学研究表明，速率定律是-d[O2]/dt = k1[•NO]2[O2]，其中k1 = (2.54 ± 0.26) × 106 M-2 s-1 和-d[•NO]/dt = 4k1[•NO]2[O2]，其中 4k1 = (1.17 ± 0.12) × 107 M-2 s-1，与存在的底物类型无关。动力学结果与•NO 的自氧化得到的结果相同，表明•NO 的自氧化速率不受硫醇和胺的存在的影响。•NO 的亚硝化作用仅在氧气存在下发生，因此，在生物系统中，硫醇和氧化•NO 溶液形成S-亚硝基硫醇的速率相对较慢。在生理条件下 [•NO] < 1 μM

  DOI：

  10.1021/ja9536680

文献信息

• Fluorophore-Labeled <i>S</i>-Nitrosothiols
  作者：Xinchao Chen、Zhong Wen、Ming Xian、Kun Wang、Niroshan Ramachandran、Xiaoping Tang、H. Bernhard Schlegel、Bulent Mutus、Peng George Wang

  DOI：10.1021/jo015658p

  日期：2001.9.1

  A series of fluorophore-labeled S-nitrosothiols were synthesized, and their fluorescence enhancements upon removal of the nitroso (NO) group were evaluated either by transnitrosation or by photolysis. It was shown that, with a suitable alkyl linker, the fluorescence intensity of dansyl-labeled S-nitrosothiols could be enhanced up to 30-fold. The observed fluorescence enhancement was attributed to the intramolecular energy transfer from fluorophore to the SNO moiety. Ab initio density functional theory (DFT) calculations indicated that the "overlap" between the SNO moiety and the dansyl ring is favored because of their stabilizing interaction, which was in turn affected by both the length of the alkyl linker and the rigidity of the sulfonamide unit. In addition, one of the dansyl-labeled S-nitrosothiols was used to explore the kinetics of S-nitrosothiol/thiol transnitrosation and was evaluated as a fluorescence probe of S-nitrosothiol-bound NO transfer in human umbilical vein endothelial cells.
• Askew, Stuart C.; Barnett, D. Jonathan; McAninly, John, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 4, p. 741 - 746
  作者：Askew, Stuart C.、Barnett, D. Jonathan、McAninly, John、Williams, D. Lyn H.

  DOI：——

  日期：——
• Mechanism of the Nitrosation of Thiols and Amines by Oxygenated ^•NO Solutions:  the Nature of the Nitrosating Intermediates
  作者：Sara Goldstein、Gidon Czapski

  DOI：10.1021/ja9536680

  日期：1996.1.1

  the autoxidation of •NO, indicating that the rate of the autoxidation of •NO is unaffected by the presence of thiols and amines. The nitrosation by •NO takes place only in the presence of oxygen, and therefore the rate of the formation of S-nitrosothiols from thiols and oxygenated •NO solution is relatively slow in biological systems. Under physiological conditions where [•NO] < 1 μM and ...

  研究了生理 pH 值下含氧•NO 溶液对各种硫醇和吗啉的亚硝化作用。使用停流技术测定亚硝基化合物的形成速率和产率。该过程的化学计量已确定，由 4•NO + O2 + 2RSH/2RR'NH → 2RSNO/2RR'NNO + 2NO2- + 2H+ 给出。动力学研究表明，速率定律是-d[O2]/dt = k1[•NO]2[O2]，其中k1 = (2.54 ± 0.26) × 106 M-2 s-1 和-d[•NO]/dt = 4k1[•NO]2[O2]，其中 4k1 = (1.17 ± 0.12) × 107 M-2 s-1，与存在的底物类型无关。动力学结果与•NO 的自氧化得到的结果相同，表明•NO 的自氧化速率不受硫醇和胺的存在的影响。•NO 的亚硝化作用仅在氧气存在下发生，因此，在生物系统中，硫醇和氧化•NO 溶液形成S-亚硝基硫醇的速率相对较慢。在生理条件下 [•NO] < 1 μM