1-aminoadamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-aminoadamantane
• 英文别名: adamantyl amine；adamantylamine；1-amantadine；amantadine
• 化学式: C₁₀H₁₇N
• 分子量: 151.252
• InChiKey: DKNWSYNQZKUICI-HKBCETJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.91
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-aminoadamantane 在 四氟化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到((3s,5s,7s)-adamantan-1-yl)sulfurimidoyl difluoride
  参考文献：
  名称：

  亚硫基四氟亚砜（SOF4）与亲核有机硫醚的SuFEx化学：磺酰亚胺基氟化合物，亚磺酰亚胺，亚磺酰胺和亚磺酰胺的合成

  摘要：

  亚硫酰四氟化物（SOF 4）是用于氟化硫交换（SuFEx）单击化学的有价值的连接气体，可通过硫-氧和硫-氮键建立多维连接。在本文中，我们将SOF 4的可用SuFEx化学方法扩展到包括有机锂亲核试剂，并首次证明了在SOF 4衍生的亚氨基二氟氧化硫的硫中心碳-硫键的受控投影（R 1 -N = SOF 2）。该方法可快速，模块化地获得磺酰亚胺基氟（R 1 -N = SOFR 2），另一种用途广泛的SuFEx连接器阵列，其S-F手柄的反应性易于调节。还证实了衍生自这些有价值的磺酰亚胺基氟化物单元的不同连接，包括合成亚磺酰亚胺，亚磺酰胺和亚磺酰胺。

  DOI：

  10.1002/anie.201712145

文献信息

• 一类组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途
  申请人：海创药业股份有限公司

  公开号：CN111217802B

  公开（公告）日：2021-10-08

  本发明公开了一类组蛋白乙酰化酶p300抑制剂及其用途，属于药物化学技术领域。本发明公开了一类式(Ⅰ)所示化合物、或其立体化学异构体，或其溶剂合物、或其药学上可接受的盐。本发明公开的化合物能够有效抑制组蛋白乙酰化酶p300的活性，能够有效抑制多种肿瘤细胞的增殖活性。同时，本发明化合物与CDK4/6抑制剂联用，在抑制肿瘤细胞的增殖中发挥了协同作用。因此，本发明的化合物在制备组蛋白乙酰化酶抑制剂，制备预防和/或治疗癌症、代谢类疾病、神经类疾病或炎症的药物以及联合用药物中具有非常好的应用前景。
• A Broad‐Spectrum Catalytic Amidation of Sulfonyl Fluorides and Fluorosulfates**
  作者：Mingjie Wei、Dacheng Liang、Xiaohui Cao、Wenjun Luo、Guojian Ma、Zeyuan Liu、Le Li

  DOI：10.1002/anie.202013976

  日期：2021.3.22

  A broad‐spectrum, catalytic method has been developed for the synthesis of sulfonamides and sulfamates. With the activation by the combination of a catalytic amount of 1‐hydroxybenzotriazole (HOBt) and silicon additives, amidations of sulfonyl fluorides and fluorosulfates proceeded smoothly and excellent yields were generally obtained (87–99 %). Noticeably, this protocol is particularly efficient for

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。
• Direct Aryl C−H Amination with Primary Amines Using Organic Photoredox Catalysis
  作者：Kaila A. Margrey、Alison Levens、David A. Nicewicz

  DOI：10.1002/anie.201709523

  日期：2017.12.4

  photoredox catalyst under an aerobic atmosphere. A wide variety of primary amines, including amino acids and more complex amines are competent coupling partners. Various electron‐rich aromatics and heteroaromatics are useful scaffolds in this reaction, as are complex, biologically active arenes. We also describe the ability to functionalize arenes that are not oxidized by an acridinium catalyst, such as

  芳烃的直接催化CH胺化是一种强大的合成策略，在制药，农用化学品和材料化学中具有有用的应用。尽管在催化CHH功能化方面取得了进步，但脂肪胺偶联剂的使用仍然受到限制。本文描述的是在需氧气氛下使用using啶光氧化还原催化剂通过直接C H官能化，使用伯胺构建C N键。各种各样的伯胺，包括氨基酸和更复杂的胺都是有效的偶联伙伴。各种富电子芳族化合物和杂芳族化合物以及复杂的具有生物活性的芳烃在该反应中都是有用的支架。我们还描述了功能化未被not啶催化剂（如苯和甲苯）氧化的芳烃的功能，
• Ruthenium-Catalyzed Urea Synthesis by N–H Activation of Amines
  作者：Varadhan Krishnakumar、Basujit Chatterjee、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b00962

  日期：2017.6.19

  observed in situ, which resulted in the formation of CO and dimethylamine. The scope of this new mode of bond activation is extended to the synthesis of urea derivatives from amines using DMF as a carbon monoxide (CO) surrogate. This catalytic protocol allows the synthesis of simple and functionalized urea derivatives with liberation of hydrogen, devoid of any stoichiometric activating reagents, and avoids

  证明了通过“胺-酰胺”金属-配体配合作用的钌夹钳络合物活化了胺的N-H键。N，N的催化甲酰C–H活化在原位观察到-二甲基甲酰胺（DMF），其导致CO和二甲基胺的形成。这种新的键激活模式的范围扩展到了使用DMF作为一氧化碳（CO）替代物由胺合成脲衍生物的范围。该催化方案允许在不释放任何化学计量活化剂的情况下释放氢而合成简单且功能化的尿素衍生物，并且避免直接使用致命性CO。分离出甲酰胺中间体。连续添加不同的胺可提供不对称的脲化合物。提议通过胺的N–H活化，随后DMF中的CO插入和二氢的释放进行反应。
• Iridium-Catalyzed Unreactive C(sp³)–H Amination with 2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl Azide
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Xunqing Dong、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02738

  日期：2018.10.5

  An additive-assisted iridium-catalyzed directed C(sp3)–H amination with 2,2,2-trichloroethoxycarbonyl azide as an amino source is reported. Both carboxylate anions and the corresponding cations in the additives are crucial to achieve satisfactory efficiency. Sodium acetate or n-pentanoic acid can promote the amination of various primary C(sp3)–H bonds adjacent to secondary, tertiary, and quaternary

  据报道，以2,2,2-三氯乙氧羰基叠氮化物为氨基源，可进行铱辅助的铱催化的直接C（sp 3）-H胺化反应。添加剂中的羧酸根阴离子和相应的阳离子对于获得令人满意的效率都是至关重要的。乙酸钠或正戊酸分别可促进酮肟或N-芳香族杂环中与仲碳，叔碳和季碳相邻的各种伯C（sp 3）-H键的胺化反应，从而提供了通向多功能β-氨基的实用途径酮肟和氮-杂芳基乙胺衍生物。胺化产物可以视为异氰酸酯类似物，并且可以转化为其他有用的氨基官能团。分离出一个环状化合物并鉴定为合理的中间体。