(5,8)-dihydronapthyl-(6,7)-[6,6]-C₆₀-fullerene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (5,8)-dihydronapthyl-(6,7)-[6,6]-C₆₀-fullerene
• 英文别名: 5,8-dihydronapthyl-1,2-dihydro[60]fullerene；Tritriacontacyclo[62.4.0.03,58.03,62.04,20.05,57.06,18.07,55.08,17.09,53.010,15.011,52.012,49.013,47.014,44.016,43.019,42.021,41.022,62.023,39.024,61.025,37.026,35.027,60.028,33.029,59.030,56.031,54.032,51.034,50.036,48.038,46.040,45]octahexaconta-1(68),4(20),5(57),6(18),7(55),8(17),9(53),10(15),11,13,16(43),19(42),21(41),22,24(61),25,27(60),28,30(56),31(54),32,34,36,38(46),39,44,47,49,51,58,64,66-dotriacontaene
• 化学式: C₆₈H₈
• 分子量: 824.812
• InChiKey: ZUBYQDKKSREJBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.5
• 重原子数：
  68
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  34.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5,8)-dihydronapthyl-(6,7)-[6,6]-C₆₀-fullerene 、 γ-环糊精 反应 0.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Effect of different substituents on the water-solubility and stability properties of 1 : 2 [60]fullerene derivative·gamma-cyclodextrin complexes

  摘要：

  我们利用机械化学高速振动研磨装置证明，含有吡咯烷分子以及其他多种取代基的 C60 衍生物可以与δ³-环糊精（δ³-CDx）形成 1:◎2 复合物。当取代基的立体阻碍对络合物形成的影响可以忽略不计时，实验证明络合物的水溶性完全取决于取代基的疏水性。此外，研究还发现几种不同 C60 衍生物的 δ³-CDx 复合物的稳定性与 C60Â-δ³-CDx 复合物的稳定性相似或略高于后者，而复合物的溶解度与稳定性没有相关性。根据一系列理论研究的结果，我们发现 δ³-CDx 复合物的稳定性不仅会受到立体效应的影响，还会受到存在于 δ³-CDx 上缘附近的取代基团极性的影响，因为与极性基团结合的水可以帮助稳定复合物。

  DOI：

  10.1039/c3ob41513a
• 作为产物：
  描述：

  在 锰 、 C₃₄H₂₈Cl₂CoFeP₂⁽²⁺⁾ 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以98%的产率得到(5,8)-dihydronapthyl-(6,7)-[6,6]-C₆₀-fullerene
  参考文献：
  名称：

  [60]富勒烯与活性二溴化物的共催化自由基环加成反应：碳环富勒烯单加合物的选择性合成

  摘要：

  已经报道了一种高效且高选择性的[60]富勒烯与活性二溴化物的共催化自由基环加成反应，用于合成三元，五元，六元和七元碳环稠合的富勒烯单加合物。对照实验明确地表明，反应是通过形成富勒烯单自由基作为关键中间体而进行的。

  DOI：

  10.1021/ol401876n

文献信息

• Reaction of the C₆₀ radical anion with alkyl halides
  作者：Yutaka Maeda、Makoto Sanno、Tatsunari Morishita、Kodai Sakamoto、Eiichiro Sugiyama、Saeka Akita、Michio Yamada、Mitsuaki Suzuki

  DOI：10.1039/c9nj01043b

  日期：——

  The reaction of the C60 radical anion (C60˙−) with α-bromo-1,3-dicarbonyl compounds selectively afforded the methanofullerene derivatives. The reaction with benzyl halide and 1,2-bis(dihalomethyl)benzene afforded the corresponding 1,4-dibenzylated C60 derivative and cycloaddition product, respectively. The possible mechanisms for the formation of the fullerene adducts are proposed.

  的C的反应60阴离子自由基（C 60 ˙ - ）与α溴-1,3-二羰基化合物选择性地得到亚甲基富勒烯衍生物。与苄基卤和1，2-双（二卤甲基）苯的反应分别得到相应的1，4-二苄基化的C 60衍生物和环加成产物。提出了形成富勒烯加合物的可能机理。
• 一种富勒烯衍生物及其在钙钛矿太阳能电池中的应用
  申请人：北京化工大学

  公开号：CN106380380A

  公开（公告）日：2017-02-08

  一种富勒烯衍生物及其在钙钛矿太阳能电池中的应用，属于太阳能电池材料制备领域。本发明的富勒烯衍生物结构如下所示，其中，R1、R2、R3、R4、R5和R6选自氢原子、卤素原子、氧原子、烯基、炔基、芳基、羟基、氨基、羰基、羧基、酯基、氰基、硝基、相同的或不相同的C1‑C20的烷基、或是相同的或不相同的C1‑C20的烷氧基；环F表示富勒烯C60、富勒烯C70、富勒烯C76或富勒烯C84；本发明合成了一种新型的衍生物，合成过程简单，反应温度低，并且具有较高的产率，产物具有较好的溶解性，较高的电子迁移率和合适的能级，制备成的钙钛矿太阳能电池光电转换效率较高，稳定性好。
• Efficient microwave-mediated synthesis of fullerene acceptors for organic photovoltaics
  作者：Vincenzo Campisciano、Serena Riela、Renato Noto、Michelangelo Gruttadauria、Francesco Giacalone

  DOI：10.1039/c4ra10495a

  日期：——

  Two different processes, namely the Bamford–Stevens and [4 + 2] Diels Alder reactions, have been optimized under microwave irradiation for the functionalization of fullerenes. In this manner, all the main C60- and C70-based acceptor derivatives for organic solar cells such as PCBM, DPM, BHN and ICBA, have been prepared in higher yields and shorter reaction times with respect to the reported data. These findings represent a step forward toward the wide production of cheaper organic solar cells as a consequence of the cost abatement of the acceptors given by higher yields, lower waste production, and reduced reaction time which means a strong energy saving.

  在微波辐照下优化了富勒烯功能化的两种不同过程，即 Bamford-Stevens 反应和 [4 + 2] Diels Alder 反应。通过这种方式，制备出了用于有机太阳能电池的所有基于 C60 和 C70 的主要受体衍生物，如 PCBM、DPM、BHN 和 ICBA，与报告数据相比，产率更高、反应时间更短。这些发现标志着向广泛生产更廉价的有机太阳能电池迈进了一步，因为更高的产量、更低的废物产生量和更短的反应时间降低了受体的成本，这意味着极大地节约了能源。
• Facile Synthesis of <i>o</i>-Xylenyl Fullerene Multiadducts for High Open Circuit Voltage and Efficient Polymer Solar Cells
  作者：Ki-Hyun Kim、Hyunbum Kang、So Yeon Nam、Jaewook Jung、Pan Seok Kim、Chul-Hee Cho、Changjin Lee、Sung Cheol Yoon、Bumjoon J. Kim

  DOI：10.1021/cm202885s

  日期：2011.11.22

  electron-accepting material is a critical parameter for producing highly efficient polymer solar cells (PSCs). Soluble bis-adducts of C60 have great potential for improving the VOC in PSCs because of their high LUMO level. In this work, we have developed a novel o-xylenyl C60 bis-adduct (OXCBA) via a [4 + 2] cycloaddition between C60 and an irreversible diene intermediate from α,α′-dibromo-o-xylene. OXCBA

  控制电子接受材料的最低未占用分子轨道（LUMO）水平的能力是生产高效聚合物太阳能电池（PSC）的关键参数。C 60的可溶性双加合物因其较高的LUMO水平而具有改善PSC中V OC的巨大潜力。在这项工作中，我们通过在C 60与来自α，α'-二溴-邻二甲苯的不可逆二烯中间体之间进行[4 + 2]环加成反应，开发了新型邻二甲苯基C 60双加合物（OXCBA）。OXCBA已成功应用于PSC中与聚（3-己基噻吩）（P3HT）结合的电子受体，在V OC下显示出5.31％的高效率电压为0.83V。与P3HT：PCBM控制设备相比，该复合材料的效率提高了近50％（在V OC为0.59 V的情况下为3.68％）。此外，在反应方案中将C 60与α，α'-二溴-邻二甲苯基之间的摩尔比从1：1调整为1，可以轻松控制最终束缚在烷基上的邻二甲苯基增溶基团的数量。富勒烯，从而产生具有不同LUMO含量的邻二甲苯基C 60
• Chemical Generation of C₆₀^2- and Electron Transfer Mechanism for the Reactions with Alkyl Bromides
  作者：Ramakrishnan Subramanian、Karl M. Kadish、Madakasira N. Vijayashree、Xiang Gao、M. Thomas Jones、Mitchell D. Miller、Kurt L. Krause、Tomoyoshi Suenobu、Shunichi Fukuzumi

  DOI：10.1021/jp961412q

  日期：1996.1.1

  the progress of electron transfer from the Q2- to C60 as well as the subsequent reactions between C602- and the alkyl bromides. The comparison of the observed rate constants of the reactions of C602- with those of electron transfer from tetramethylsemiquinone radical anion to the same alkyl bromide indicates that the formation of RxC60 proceeds via the rate-determining electron transfer from C602- to

  描述了一种简单的溶液相方法，该方法在选择生成C 60 •-或C 60 2-时，使用化学生成的对苯醌二阴离子（Q 2-）作为还原剂。通过Q 2-进行的C 60的电子转移还原是通过将电子从Q 2-逐步转移至乙腈或苄腈中的C 60来实现的。如此生成的C 60 2-用作R x C 60的合成原料（其中x = 2，R = C 6 H 5 CH 2）和X = 1，R = ø -二甲苯）由C的反应60 2-与苄基溴或α，α'二溴Ö二甲苯。理论计算预测应该选择性地形成（C 6 H 5 CH 2）2 C 60的1,4-异构体，这已通过单晶X射线衍射研究得到证实。紫外可见光谱和近红外光谱用于监测电子从Q 2-转移到C 60以及C 60 2-之间后续反应的过程。和烷基溴。C的反应的所观察到的速率常数的比较60 2-与那些从tetramethylsemiquinone自由基阴离子到相同的烷基溴化物的电子转移的指示R的形成X