(3S,4R)-epoxy-(5S)-[[N-[(1-methylethoxy)carbonyl]-3-(methylsulfonyl)-L-valinyl]-amino]-N-[2-methyl-(1R)-[(phenyl)carbonyl]propyl]-6-phenylhexanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,4R)-epoxy-(5S)-[[N-[(1-methylethoxy)carbonyl]-3-(methylsulfonyl)-L-valinyl]-amino]-N-[2-methyl-(1R)-[(phenyl)carbonyl]propyl]-6-phenylhexanamide
• 英文别名: LB71350；propan-2-yl N-[(2R)-3-methyl-1-[[(1S)-1-[(2R,3S)-3-[2-[[(2R)-3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]oxiran-2-yl]-2-phenylethyl]amino]-3-methylsulfonyl-1-oxobutan-2-yl]carbamate
• 化学式: C₃₃H₄₅N₃O₈S
• 分子量: 643.802
• InChiKey: ISHSAXQRFWKOGL-LOTWBUDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-青霉胺 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 双氧水 、 ortho-tungstic acid 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (3S,4R)-epoxy-(5S)-[[N-[(1-methylethoxy)carbonyl]-3-(methylsulfonyl)-L-valinyl]-amino]-N-[2-methyl-(1R)-[(phenyl)carbonyl]propyl]-6-phenylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  The Chemical Development of LB71350

  摘要：

  An efficient synthesis of the HIV-1 protease inhibitor LB71350 (1) is described. High diastereoselective epoxidation of the cis-allylic carbamate fragment of (5S)-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]-N-[2-methyl-(1R)-[(phenyl)carbonyl]-propyl]-6-phenylhex- (Z)-enamide (16) and one-pot preparation of N-[(1-methylethoxy)carbonyl]-3-(methylsulfonyl)-L-valine (4) are the key features of the synthesis.

  DOI：

  10.1021/op034062w

文献信息

• The Chemical Development of LB71350
  作者：Kyu Woong Lee、Sang Yeul Hwang、Chung Ryeol Kim、Do Hyun Nam、Jay Hyok Chang、Sang Chul Choi、Bo Seung Choi、Hyeong-wook Choi、Ki Kon Lee、Byungran So、Sung Wook Cho、Hyunik Shin

  DOI：10.1021/op034062w

  日期：2003.11.1

  An efficient synthesis of the HIV-1 protease inhibitor LB71350 (1) is described. High diastereoselective epoxidation of the cis-allylic carbamate fragment of (5S)-[N-(benzyloxycarbonyl)-amino]-N-[2-methyl-(1R)-[(phenyl)carbonyl]-propyl]-6-phenylhex- (Z)-enamide (16) and one-pot preparation of N-[(1-methylethoxy)carbonyl]-3-(methylsulfonyl)-L-valine (4) are the key features of the synthesis.