benzylpenicillenic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzylpenicillenic acid
• 英文别名: (2S)-2-[[(E)-(2-benzyl-5-oxo-1,3-oxazol-4-ylidene)methyl]amino]-3-methyl-3-sulfanylbutanoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 334.396
• InChiKey: WGIWOHWWPXKJMS-STRFDMGBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.78
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  87.99
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylpenicillenic acid 、 alpha-乙酰基赖氨酸甲酯 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Direct Evidence for the Formation of Diastereoisomeric Benzylpenicilloyl Haptens from Benzylpenicillin and Benzylpenicillenic Acid in Patients

  摘要：

  与蛋白质共价结合形成新抗原被认为是青霉素过敏反应发病机制的核心。我们进行了详细的质谱研究，以确定苄青霉素（BP）及其重排产物苄青霉烯酸（PA）形成合体的机制和蛋白质化学性质。对体外暴露于 BP 和 PA 的人血清白蛋白进行的质谱分析表明，在低浓度（药物蛋白摩尔比为 0.001:1）和短时间孵育过程中，BP 和 PA 分别选择性地靶向不同的残基（Lys199 和 Lys525）。分子建模显示，选择性是共价修饰前非共价相互作用的函数。随着暴露于更高浓度 BP 和 PA 的时间增加，白蛋白上可检测到多个表位，这表明合体形成的多重性是时间和浓度的函数。更重要的是，我们直接证明了 PA 是一种合体蛋白，在从接受青霉素治疗的患者血液中分离出的白蛋白上形成了非对映异构体 BP 抗原。此外，在刺激青霉素过敏症患者的 T 细胞方面，PA 比 BP 更有效，这说明了非对映异构体合蛋白形成的功能相关性。

  DOI：

  10.1124/jpet.111.183871
• 作为产物：
  描述：

  penicillin G 在 human serum albumin 作用下， 生成 benzylpenicillenic acid
  参考文献：
  名称：

  Direct Evidence for the Formation of Diastereoisomeric Benzylpenicilloyl Haptens from Benzylpenicillin and Benzylpenicillenic Acid in Patients

  摘要：

  与蛋白质共价结合形成新抗原被认为是青霉素过敏反应发病机制的核心。我们进行了详细的质谱研究，以确定苄青霉素（BP）及其重排产物苄青霉烯酸（PA）形成合体的机制和蛋白质化学性质。对体外暴露于 BP 和 PA 的人血清白蛋白进行的质谱分析表明，在低浓度（药物蛋白摩尔比为 0.001:1）和短时间孵育过程中，BP 和 PA 分别选择性地靶向不同的残基（Lys199 和 Lys525）。分子建模显示，选择性是共价修饰前非共价相互作用的函数。随着暴露于更高浓度 BP 和 PA 的时间增加，白蛋白上可检测到多个表位，这表明合体形成的多重性是时间和浓度的函数。更重要的是，我们直接证明了 PA 是一种合体蛋白，在从接受青霉素治疗的患者血液中分离出的白蛋白上形成了非对映异构体 BP 抗原。此外，在刺激青霉素过敏症患者的 T 细胞方面，PA 比 BP 更有效，这说明了非对映异构体合蛋白形成的功能相关性。

  DOI：

  10.1124/jpet.111.183871

文献信息

• USE OF IL-18 INHIBITORS IN HYPERSENSITIVITY DISORDERS
  申请人：Applied Research Systems ARS Holding N.V.

  公开号：EP1423138A2

  公开（公告）日：2004-06-02
• BIOMARKERS FOR THE IDENTIFICATION OF LIVER DAMAGE
  申请人：THE CHARLOTTE-MECKLENBURG HOSPITAL AUTHORITY d/b/a CAROLINAS HEALTHCARE SYSTEM

  公开号：EP2923202A1

  公开（公告）日：2015-09-30
• Use of il-18 inhibitors in hypersensitivity disorders
  申请人：——

  公开号：US20040247598A1

  公开（公告）日：2004-12-09

  The invention relates to the use of inhibitors of IL-18 in the preparation of a medicament for treatment and/or prevention of hypersensitivity disorders, and in particular of delayed-type hypersensitivity.
• Biomarkers For The Identification of Liver Damage
  申请人：THE CHARLOTTE-MECKLENBURG HOSPITAL AUTHORITY d/b/a CAROLINA HEALTHCARE SYSTEM

  公开号：US20150301066A1

  公开（公告）日：2015-10-22

  Methods and kits for characterizing liver damage in an individual are provided. The methods employ the use of immune analytes as biomarkers for detecting liver damage and predicting the likelihood that an individual suffering from liver damage will experience life-threatening liver failure. Concentration values for serum albumin and other identified immune analytes are obtained or determined from a blood sample taken from the individual. The obtained concentration values are then compared to corresponding concentrations from individuals having a healthy liver. By comparing the concentrations, an individual's likelihood of developing life-threatening liver failure and needing a liver transplant within a given time period (e.g., 6 months) can be identified.
• US9664693B2
  申请人：——

  公开号：US9664693B2

  公开（公告）日：2017-05-30