5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Nitro-2-[[1-[3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropyl]triazol-4-yl]methoxy]benzaldehyde；5-nitro-2-[[1-[3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropyl]triazol-4-yl]methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₇
• 分子量: 450.408
• InChiKey: QXRNLSLFSCOKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺米隆 、 5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到4-(((5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)amino)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素磺酰胺衍生物的合成及其细胞毒性，碳酸酐酶抑制作用和分子对接研究的确定。

  摘要：

  已知碳酸酐酶同工型CA IX和XII在各种人体组织和恶性肿瘤中高表达。CA IX是特别是结直肠癌的重要靶标，因为它在结直肠癌中过表达，并且这种过表达导致不良预后。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物或香豆素）对CA IX活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。合成了三个系列的新的27种化合物（基于磺酰胺的亚胺（6a-6i），基于香豆素的醛（7a-7i）和基于香豆素-磺酰胺的靶分子（8a-8i）），并通过以下方法进行了表征IR，NMR和质谱。测试了所有化合物抑制CA I，CA II，CA IX和CA XII同工型的能力。4-（（（（2-（（1-（3-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）propyl）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）萘-1-基）-亚甲基）氨基）甲基）苯磺酰胺（8i）表现出最高的hCA IX抑制率，Ki为45.5 nM。此外，发现8i具有选择性抑制癌细胞增殖的能力（HT-29的IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111702
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-溴丙氧基)色满-2-酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素磺酰胺衍生物的合成及其细胞毒性，碳酸酐酶抑制作用和分子对接研究的确定。

  摘要：

  已知碳酸酐酶同工型CA IX和XII在各种人体组织和恶性肿瘤中高表达。CA IX是特别是结直肠癌的重要靶标，因为它在结直肠癌中过表达，并且这种过表达导致不良预后。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物或香豆素）对CA IX活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。合成了三个系列的新的27种化合物（基于磺酰胺的亚胺（6a-6i），基于香豆素的醛（7a-7i）和基于香豆素-磺酰胺的靶分子（8a-8i）），并通过以下方法进行了表征IR，NMR和质谱。测试了所有化合物抑制CA I，CA II，CA IX和CA XII同工型的能力。4-（（（（2-（（1-（3-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）propyl）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）萘-1-基）-亚甲基）氨基）甲基）苯磺酰胺（8i）表现出最高的hCA IX抑制率，Ki为45.5 nM。此外，发现8i具有选择性抑制癌细胞增殖的能力（HT-29的IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111702

文献信息

• Synthesis of coumarin-sulfonamide derivatives and determination of their cytotoxicity, carbonic anhydrase inhibitory and molecular docking studies
  作者：Belma Zengin Kurt、Fatih Sonmez、Dilek Ozturk、Atilla Akdemir、Andrea Angeli、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111702

  日期：2019.12

  Carbonic anhydrases isoforms CA IX, and XII are known to be highly expressed in various human tissues and malignancies. CA IX is a prominent target for especially colorectal cancers, because it is overexpressed in colorectal cancer and this overexpression leads poor prognosis. Inhibition of CA IX activity by small molecule CA inhibitors like sulfonamides, sulfonamide derivative or coumarins leads to

  已知碳酸酐酶同工型CA IX和XII在各种人体组织和恶性肿瘤中高表达。CA IX是特别是结直肠癌的重要靶标，因为它在结直肠癌中过表达，并且这种过表达导致不良预后。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物或香豆素）对CA IX活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。合成了三个系列的新的27种化合物（基于磺酰胺的亚胺（6a-6i），基于香豆素的醛（7a-7i）和基于香豆素-磺酰胺的靶分子（8a-8i）），并通过以下方法进行了表征IR，NMR和质谱。测试了所有化合物抑制CA I，CA II，CA IX和CA XII同工型的能力。4-（（（（2-（（1-（3-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）propyl）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）萘-1-基）-亚甲基）氨基）甲基）苯磺酰胺（8i）表现出最高的hCA IX抑制率，Ki为45.5 nM。此外，发现8i具有选择性抑制癌细胞增殖的能力（HT-29的IC50