5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Nitro-2-[[1-[3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropyl]triazol-4-yl]methoxy]benzaldehyde；5-nitro-2-[[1-[3-(2-oxochromen-7-yl)oxypropyl]triazol-4-yl]methoxy]benzaldehyde
• 化学式: C₂₂H₁₈N₄O₇
• 分子量: 450.408
• InChiKey: QXRNLSLFSCOKHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  磺胺米隆 、 5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到4-(((5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzylidene)amino)methyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  香豆素磺酰胺衍生物的合成及其细胞毒性，碳酸酐酶抑制作用和分子对接研究的确定。

  摘要：

  已知碳酸酐酶同工型CA IX和XII在各种人体组织和恶性肿瘤中高表达。CA IX是特别是结直肠癌的重要靶标，因为它在结直肠癌中过表达，并且这种过表达导致不良预后。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物或香豆素）对CA IX活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。合成了三个系列的新的27种化合物（基于磺酰胺的亚胺（6a-6i），基于香豆素的醛（7a-7i）和基于香豆素-磺酰胺的靶分子（8a-8i）），并通过以下方法进行了表征IR，NMR和质谱。测试了所有化合物抑制CA I，CA II，CA IX和CA XII同工型的能力。4-（（（（2-（（1-（3-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）propyl）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）萘-1-基）-亚甲基）氨基）甲基）苯磺酰胺（8i）表现出最高的hCA IX抑制率，Ki为45.5 nM。此外，发现8i具有选择性抑制癌细胞增殖的能力（HT-29的IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111702
• 作为产物：
  描述：

  7-(3-溴丙氧基)色满-2-酮 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5-nitro-2-((1-(3-((2-oxo-2H-chromen-7-yl)oxy)propyl)-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methoxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  香豆素磺酰胺衍生物的合成及其细胞毒性，碳酸酐酶抑制作用和分子对接研究的确定。

  摘要：

  已知碳酸酐酶同工型CA IX和XII在各种人体组织和恶性肿瘤中高表达。CA IX是特别是结直肠癌的重要靶标，因为它在结直肠癌中过表达，并且这种过表达导致不良预后。小分子CA抑制剂（如磺酰胺，磺酰胺衍生物或香豆素）对CA IX活性的抑制导致肿瘤发生的抑制。合成了三个系列的新的27种化合物（基于磺酰胺的亚胺（6a-6i），基于香豆素的醛（7a-7i）和基于香豆素-磺酰胺的靶分子（8a-8i）），并通过以下方法进行了表征IR，NMR和质谱。测试了所有化合物抑制CA I，CA II，CA IX和CA XII同工型的能力。4-（（（（2-（（1-（3-（（2-oxo-2H-chromen-7-yl）oxy）propyl）-1H-1,2，3-三唑-4-基）甲氧基）萘-1-基）-亚甲基）氨基）甲基）苯磺酰胺（8i）表现出最高的hCA IX抑制率，Ki为45.5 nM。此外，发现8i具有选择性抑制癌细胞增殖的能力（HT-29的IC50

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111702