cis-2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: cis-2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: cis-2-[4-(7-methoxy-2-methylbenzo[b]furanyl)]-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene；N-[(5S,6R)-6-(7-methoxy-2-methyl-1-benzofuran-4-yl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxol-5-yl]-N-methylformamide
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₅
• 分子量: 393.439
• InChiKey: XTQPTCADFHLXAN-ZHRRBRCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 过碘酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 二氢白屈菜红碱
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.

  摘要：

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2002
• 作为产物：
  描述：

  2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-4-(3,4-methylenedioxyphenyl)-4-oxobutyronitrile 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 甲烷 、 palladium dichloride 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 25.0~60.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.5h， 生成 cis-2-<4-(7-methoxy-2-methylbenzofuranyl)>-1-(N-methylformamido)-6,7-methylenedioxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Studies on the Chemical Constituents of Rutaceous Plants. Part LXXIII. Total Synthesis of Chelerythrine, a Benzo(c)phenanthridine Alkaloid.

  摘要：

  利用我们的新颖合成方法，包括CsF介导的芳基炔丙基醚克莱森重排为2-甲基苯并呋喃以及呋喃环氧化裂解为水杨醛，完成了苯并[c]菲啶生物碱白屈菜赤碱的全合成。通过图3所示的两条路线制备的共同中间体(5)。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2002