(2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one | 24533-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one；(2E)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propenone；(E)-2,4,4',6-tetramethoxychalcone；trans-2,4,4',6-Tetramethoxychalcone
• CAS: 24533-45-7
• 化学式: C₁₉H₂₀O₅
• 分子量: 328.365
• InChiKey: NERJRIARSCJAFR-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one 、 肼甲酰亚胺酰胺一氯化氢 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到(E)-2-((E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)allylidene) hydrazine-1-carboximidamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  共轭胍hydr中的环链异构现象：实验和理论研究

  摘要：

  根据文献报道，在酸性条件下用氨基胍在较短的反应时间（1小时）内处理1,3-二芳基丙烯-2-酮可得到相应的胍。然而，当反应时间增加至12小时时，观察到环环状产物4，5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺酰胺的形成。这是共轭胍hydr中环链异构的第一种情况。无环共轭和相应的环状产物（4,5-二氢-1 H-吡唑-1-羧酰亚胺）可以通过紫外和核磁共振光谱清楚地区分。通过单晶XRD分析进一步证实了环异构体的形成。时间相关的11 H NMR研究表明开链化合物逐渐转变成环状化合物。使用量子化学方法探索了这两种产物形成的机理见解，结果表明环异构体在热力学上比开链异构体稳定6-11 kcal / mol，发现环化障碍为31.37 kcal /摩尔

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.04.042
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲氧基苯甲醛 、 对甲氧基苯乙酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以45.3%的产率得到(2E)-1-(4-methoxyphenyl)-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型合成查尔酮衍生物作为抗炎药的评价和发现

  摘要：

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。

  DOI：

  10.1021/jm200946h

文献信息

• Evaluation and Discovery of Novel Synthetic Chalcone Derivatives as Anti-Inflammatory Agents
  作者：Jianzhang Wu、Jianling Li、Yuepiao Cai、Yong Pan、Faqing Ye、Yali Zhang、Yunjie Zhao、Shulin Yang、Xiaokun Li、Guang Liang

  DOI：10.1021/jm200946h

  日期：2011.12.8

  Major anti-inflammatory agents, steroids and cyclooxygenase, were proved to have serious side effects. Here, a series of chalcone derivatives were synthesized and screened for anti-inflammatory activities. QSAR study revealed that the presence of electron-withdrawing groups in B-ring and electron-donating groups in A-ring of chalcones was important for inhibition of LPS-induced IL-6 expression. Further

  事实证明，主要的抗炎药，类固醇和环氧合酶具有严重的副作用。在这里，合成了一系列查尔酮衍生物，并筛选了抗炎活性。QSAR研究表明，查耳酮的B环中有吸电子基团，而A环中有供电子基团对于抑制LPS诱导的IL-6表达很重要。此外，化合物22，23，26，40，和47抑制TNF-α和IL-6释放的剂量依赖的方式和降低LPS诱导的TNF-α，IL-1β，IL-6，IL-12，和COX-2 mRNA的产生。从机械上讲，化合物23和26干扰JNK /NF-κB信号传导并剂量依赖性地阻止ERK和p38激活。另外，23和26对LPS诱导的死亡显示出显着的保护作用，并且能够阻断巨噬细胞中高葡萄糖激活的细胞因子谱。总之，这些数据显示了一系列在炎性疾病中具有潜在治疗作用的抗炎查耳酮。
• ANTI-INVASIVE COMPOUNDS
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US20150011620A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

  本发明涉及抗侵袭化合物领域，以及预测该类化合物抗侵袭活性的方法，以及它们在预防和/或治疗与不受欢迎的细胞侵袭相关的疾病中的用途；特别是，本发明涉及抗侵袭的类似香豆素化合物领域。
• US8895578B2
  申请人：——

  公开号：US8895578B2

  公开（公告）日：2014-11-25
• US9290427B2
  申请人：——

  公开号：US9290427B2

  公开（公告）日：2016-03-22
• [EN] ANTI-INVASIVE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTI-INVASIFS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2013113722A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  The present invention relates to the field of anti-invasive compounds and methods for predicting the anti-invasive activity of said compounds, as well as their use in the prevention and/or treatment of diseases associated with undesired cell invasion; in particular, this invention relates to the field of anti-invasive chalcone-like compounds.

表征谱图