3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: 3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,5R,6R)-2-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-(3-hexadecoxy-2-methoxypropoxy)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)oxan-3-yl]oxy-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₃₂H₆₂O₁₃
• 分子量: 654.836
• InChiKey: KFOXCDWOUVXUOL-WIOWIICDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  25
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Lactose 在 碘代三甲硅烷 、 四丁基碘化铵 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 ohmline 、 3-(hexadecyloxy)-2-methoxypropyl-4-O-β-D-galactopyranosyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  新的基于二糖的醚脂质作为SK3离子通道抑制剂

  摘要：

  在富含Ca 2+的环境中，SK3钾通道参与了骨转移的发展和癌细胞的沉降。Ohmline是一种基于乳糖的甘油醚脂质，是降低SK3通道活性并因此限制了表达SK3的细胞迁移的先导化合物。在本文中，我们报道了三种新的欧姆线类似物的合成，其中研究了二糖部分的连接（1→6对1→4）和糖基键的立体化学。化合物2 [3-（十六烷氧基）-2-甲氧基丙基-6- ö -α- d吡喃葡萄糖基-β- d-galactopyranoside]，其具有α-D-吡喃葡糖基（1→6）-β-D-吡喃半乳糖基部分，被发现以减少SK3电流幅度（70％抑制在10μ米），位移SK3蛋白小窝外，降低组成型的Ca 2 +进入（在300 n m处抑制50％）和SK3依赖性细胞迁移（在300 n m处抑制30％），其水平接近于基准化合物欧姆线。降低SK3通道（但不降低SK2通道）活性的化合物2是减少癌细胞迁移和预防骨转移的新药候选物。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201600147