4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid tert-butyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: 4-Hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure-tert-butylester；Vanillinsaeure-tert-butylester；3-Methoxy-4-hydroxybenzoic acid tert-butyl ester；tert-butyl 4-hydroxy-3-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: IMTKAHAECHVZFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid tert-butyl ester 在 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 tert-butyl 3-methoxy-4-(β-D-lactopyranosyloxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  相转移催化下香草醛乳糖苷区域选择性 3'-O-硫酸化合成半乳糖凝集素抑制剂

  摘要：

  使用相转移催化反应从全-O-乙酰化乳糖基溴合成基于香草醛的乳糖苷衍生物。然后对香草醛部分的醛基进行修饰，生成一系列在芳香族残基的对位具有可变官能团的相关类似物。通过 Zemplén 酯交换反应获得的相应未保护乳糖苷，使用锡化学活化进行区域选择性 3'-O-硫酸化，然后用三氧化硫-三甲胺复合物 (Men3N-SO3) 处理。还使用 Knoevenagel 反应从香兰素醛制备其他衍生物，以提供延伸的 α,β-不饱和羧酸，然后将其还原为饱和对应物。

  DOI：

  10.3390/molecules26010115
• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以to provide the title compound (1.0 g, 75%)的产率得到4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)

  摘要：

  本发明涉及式(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并可用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖，X综合症，高胰岛素血症，β细胞功能障碍，肥胖症，饱腹障碍，动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。

  公开号：

  US20050131019A1

文献信息

• [EN] PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE DERIVATIVES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF DIPEPTIDYL PEPTIDASE-IV (DPP-IV)<br/>[FR] DERIVES DE PYRROLIDINE-2-CARBONITRILE ET LEUR UTILISATION COMME INHIBITEURS DE LA DIPEPTIDYLE PEPTIDASE-IV (DPP-IV)
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2005023762A1

  公开（公告）日：2005-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I), (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, b-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)、(I)的化合物，其抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且对于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病有用。
• Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. V.¹ Some Esters of Vanillic Acid²
  作者：Irwin A. Pearl、John F. McCoy

  DOI：10.1021/ja01204a043

  日期：1947.12
• US7205409B2
  申请人：——

  公开号：US7205409B2

  公开（公告）日：2007-04-17
• Pharmaceutical compositions as inhibitors of dipeptidyl peptidase-IV (DPP-IV)
  申请人：Pei Zhonghua

  公开号：US20050131019A1

  公开（公告）日：2005-06-16

  The present invention relates to compounds of formula (I), which inhibit dipeptidyl peptidase IV (DPP-IV) and are useful for the prevention or treatment of diabetes, especially type II diabetes, as well as hyperglycemia, syndrome X, hyperinsulinemia, β-cell failure, obesity, satiety disorders, atherosclerosis, and various immunomodulatory diseases.

  本发明涉及式(I)的化合物，它们抑制二肽基肽酶IV（DPP-IV），并且可用于预防或治疗糖尿病，特别是II型糖尿病，以及高血糖、X综合征、高胰岛素血症、β细胞功能衰竭、肥胖、饱腹障碍、动脉粥样硬化和各种免疫调节性疾病。
• Synthesis of Galectin Inhibitors by Regioselective 3′-O-Sulfation of Vanillin Lactosides Obtained under Phase Transfer Catalysis
  作者：Karima Belkhadem、Yihong Cao、René Roy

  DOI：10.3390/molecules26010115

  日期：——

  synthetized using phase-transfer catalyzed reactions from per-O-acetylated lactosyl bromide. The aldehyde group of the vanillin moiety was then modified to generate a series of related analogs having variable functionalities in the para- position of the aromatic residue. The corresponding unprotected lactosides, obtained by Zemplén transesterification, were regioselectively 3′-O-sulfated using tin chemistry

  使用相转移催化反应从全-O-乙酰化乳糖基溴合成基于香草醛的乳糖苷衍生物。然后对香草醛部分的醛基进行修饰，生成一系列在芳香族残基的对位具有可变官能团的相关类似物。通过 Zemplén 酯交换反应获得的相应未保护乳糖苷，使用锡化学活化进行区域选择性 3'-O-硫酸化，然后用三氧化硫-三甲胺复合物 (Men3N-SO3) 处理。还使用 Knoevenagel 反应从香兰素醛制备其他衍生物，以提供延伸的 α,β-不饱和羧酸，然后将其还原为饱和对应物。