N-benzyl-4-hydroxy-3-methoxybenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-hydroxy-3-methoxybenzamide
• 英文别名: 4-hydroxy-3-methoxy-benzoic acid benzylamide；4-Hydroxy-3-methoxy-benzoesaeure-benzylamid；N-Benzyl-vanillamid
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: RSFWHQCWDSKLIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸 在 palladium diacetate 、 selective acyl transferase of Mycobacterium smegmatis 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 N-benzyl-4-hydroxy-3-methoxybenzamide
  参考文献：
  名称：

  香草酰胺的生物催化合成及其抗菌活性评价

  摘要：

  利用耻垢分枝杆菌(MsAcT)的酰基转移酶，可以轻松合成一系列香草酰胺。在对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行抗菌剂评估后，三种化合物被证明对铜绿假单胞菌的有效性提高 9 倍比香草酸前体。考虑到与革兰氏阳性菌株或酵母相比，革兰氏阴性细菌细胞包膜的渗透性不足，这些分子可以被认为是产生新的自然启发的抗菌剂的基础。为了提高工艺生产率并避免与起始材料水溶性差有关的任何问题，在纯甲苯中建立了定制的流动生物催化策略。虽然采用了利用乙醛-琼脂糖的稳健固定方案来提高 MsAcT 的稳定性，但在工艺下游添加了在线后处理程序，以增强系统自动化并降低总体成本。

  DOI：

  10.1021/acs.jafc.1c06213

文献信息

• Significance of reagent addition sequence in the amidation of carboxylic acids mediated by PPh₃ and I₂
  作者：Sirilak Wangngae、Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1039/c5ra03184b

  日期：——

  The outcome of the amidation reaction mediated by PPh₃–I₂ was found to be highly dependent on the addition sequence of the reagents.

  PPh3-I2介导的酰胺化反应的结果被发现高度依赖试剂的加入顺序。
• Reactions of Vanillin and its Derived Compounds. XXI.¹ Amides of Vanillic and 3-Ethoxy-4-hydroxybenzoic Acids^2,3
  作者：Irwin A. Pearl、Donald L. Beyer

  DOI：10.1021/ja01107a021

  日期：1953.6
• Biocatalyzed Synthesis of Vanillamides and Evaluation of Their Antimicrobial Activity
  作者：Cecilia Pinna、Piera Anna Martino、Gabriele Meroni、Valerio Massimo Sora、Lucia Tamborini、Sabrina Dallavalle、Martina L. Contente、Andrea Pinto

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c06213

  日期：2022.1.12

  easily synthesized, exploiting an acyltransferase from Mycobacterium smegmatis (MsAcT). After their evaluation as antimicrobial agents against a panel of Gram-positive and Gram-negative bacteria, three compounds were demonstrated to be 9-fold more effective toward Pseudomonas aeruginosa than the vanillic acid precursor. Taking into consideration the scarce permeability of the Gram-negative bacteria cell

  利用耻垢分枝杆菌(MsAcT)的酰基转移酶，可以轻松合成一系列香草酰胺。在对一组革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌进行抗菌剂评估后，三种化合物被证明对铜绿假单胞菌的有效性提高 9 倍比香草酸前体。考虑到与革兰氏阳性菌株或酵母相比，革兰氏阴性细菌细胞包膜的渗透性不足，这些分子可以被认为是产生新的自然启发的抗菌剂的基础。为了提高工艺生产率并避免与起始材料水溶性差有关的任何问题，在纯甲苯中建立了定制的流动生物催化策略。虽然采用了利用乙醛-琼脂糖的稳健固定方案来提高 MsAcT 的稳定性，但在工艺下游添加了在线后处理程序，以增强系统自动化并降低总体成本。