triacetylmycestericin C γ-lactione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: triacetylmycestericin C γ-lactione
• 英文别名: triacetylmycestericin C γ-lactone；[(3S,4R,5R)-3-acetamido-4-acetyloxy-2-oxo-5-(10-oxohexadecyl)oxolan-3-yl]methyl acetate
• 化学式: C₂₇H₄₅NO₈
• 分子量: 511.656
• InChiKey: LDEKKDLPQNXRBR-OBDYRVMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 嗜热菌杀酵母素 在 吡啶 、 四氧化锇 作用下， 生成 triacetylmycestericin C γ-lactione
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolites. Part 14. Novel potent immunosuppressants, mycestericins, produced by Mycelia sterilia.

  摘要：

  霉菌素 A、B、C、D 和 E 与 Thermozymocidin（= 多球菌素）一起从无菌菌丝体 ATCC 20349 的培养液中分离出来。它们的结构是根据光谱研究和化学证据阐明的。霉菌素C的乙酸盐与6,7-二氢霉菌素的乙酸盐相同。霉菌素抑制小鼠同种异体混合淋巴细胞反应中淋巴细胞的增殖，其效力与霉菌素相似。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.47.420

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Trisubstituted Oxazolidinones by the Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of 2-Isocyanatomalonate Diester
  作者：Shota Sakamoto、Naoya Kazumi、Yusuke Kobayashi、Chihiro Tsukano、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1021/ol502198e

  日期：2014.9.19

  isocyanatomalonate diester with an aldehyde in the presence of a thiourea catalyst. The resulting chiral 4-carboxyl oxazolidinones are the equivalent of β-hydroxy-α-amino acids bearing a tri- or tetrasubstituted carbon center at their α position. With this in mind, this procedure was successfully applied to the first total synthesis of mycestericin C, which was completed in 12 steps and represents one of the shortest

  在硫脲催化剂的存在下，已开发出一种通过异氰酸基丙二酸酯二酯与醛的催化不对称醛醇缩合反应合成手性4-羧基恶唑烷酮的新方法。所得的手性4-羧基恶唑烷酮类相当于在其α位带有三或四取代碳中心的β-羟基-α-氨基酸。考虑到这一点，该方法成功地应用于了Mycestericin C的第一次全合成，该合成过程分12个步骤完成，代表了构建此类天然产物的最短报道序列之一。