2-(4-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 2-[4-(5,6-dimethyl-1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-5-pyridin-3-yl-1,3,4-oxadiazole
• 化学式: C₂₂H₁₇N₅O
• 分子量: 367.41
• InChiKey: KEBOTQNZRWRBSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  80.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  sodium hydroxy(4-(methoxycarbonyl)phenyl)methanesulfonate 在 肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-(5,6-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-5-(pyridin-3-yl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  具有苯并咪唑骨架的新型2,5-二取代-1,3,4-恶二唑：一类新型的β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂和计算机研究

  摘要：

  合成了具有苯并咪唑骨架（3a – 3r）的新型2,5-二取代-1,3,4-恶二唑库，并评估了其作为β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的潜力。几种化合物（例如3a - 3d，3e - 3j，3l - 3o，3q和3r）显示出优异的抑制潜力，远胜于标准品（IC 50  = 48.4±1.25μM：d-蔗糖酸1,4-内酯）。通过使用不同的光谱方法，令人满意地表征了所有合成的化合物。我们借助对接研究进一步评估了活性化合物与酶活性位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.04.081

文献信息

• Novel 2,5-disubtituted-1,3,4-oxadiazoles with benzimidazole backbone: A new class of β-glucuronidase inhibitors and in silico studies
  作者：Nik Khairunissa Nik Abdullah Zawawi、Muhammad Taha、Norizan Ahmat、Abdul Wadood、Nor Hadiani Ismail、Fazal Rahim、Muhammad Ali、Norishah Abdullah、Khalid Mohammed Khan

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.04.081

  日期：2015.7

  A library of novel 2,5-disubtituted-1,3,4-oxadiazoles with benzimidazole backbone (3a–3r) was synthesized and evaluated for their potential as β-glucuronidase inhibitors. Several compounds such as 3a–3d, 3e–3j, 3l–3o, 3q and 3r showed excellent inhibitory potentials much better than the standard (IC50 = 48.4 ± 1.25 μM: d-saccharic acid 1,4-lactone). All the synthesized compounds were characterized

  合成了具有苯并咪唑骨架（3a – 3r）的新型2,5-二取代-1,3,4-恶二唑库，并评估了其作为β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂的潜力。几种化合物（例如3a - 3d，3e - 3j，3l - 3o，3q和3r）显示出优异的抑制潜力，远胜于标准品（IC 50  = 48.4±1.25μM：d-蔗糖酸1,4-内酯）。通过使用不同的光谱方法，令人满意地表征了所有合成的化合物。我们借助对接研究进一步评估了活性化合物与酶活性位点之间的相互作用。