N-(1-cyanocyclopentyl)formamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(1-cyanocyclopentyl)formamide
• 英文别名: 1-cyano-1-formylaminocyclopentane
• 化学式: C₇H₁₀N₂O
• 分子量: 138.169
• InChiKey: OIMKWYNYEPUSLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  52.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(1-cyanocyclopentyl)formamide 在 [RuHCl(CO)(PPh₃)₃] 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 140.0 ℃ 、7.0 MPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 N-[1-(hydroxymethyl)cyclopentyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  钌催化氨基腈的脱氨基加氢：直接获得1,2-氨基醇

  摘要：

  报道了一种通过N-甲酰基保护的α-氨基腈直接还原水解来高效，高选择性合成1,2-氨基醇的新方法。发现可商购获得的RuHCl（CO）（PPh 3）3络合物对于该操作简单的方案是合适的催化剂，其中不产生化学计量的不希望的金属废物。脱氨氢化反应在55 bar H 2下进行，使用1,4-二恶烷/水的6：1混合物作为溶剂。另外，在非常相似的条件下由氰基酮制备羟甲基醇。

  DOI：

  10.1002/chem.201900531
• 作为产物：
  描述：

  1-氨基环戊烷甲腈 在 甲酸 作用下， 生成 N-(1-cyanocyclopentyl)formamide
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 1,3-diaza-spiro (4.4) non-1-en-4-one derivatives and 1-cyano-1-acylamino-cyclopentane intermediates

  摘要：

  根据以下特征，制备化合物的过程，其中R代表氢原子，或C1-6烷基，或C7-12芳基烷基或苯基：a) 化合物III的反应物与化合物IV的反应物反应，其中X代表卤原子或C1-5烷氧基或羟基，生成的化合物II在存在pH高于7的反应介质中，在氧化剂的存在下转化为化合物I；或b) 化合物III与通式V的酐反应，生成的化合物II在存在氧化剂的情况下，在pH高于7的反应介质中转化为化合物I；或c) 化合物II在存在氧化剂的情况下，在pH高于7的反应介质中转化为化合物I，如果需要，在隔离前或隔离后，生成的化合物I转化为酸盐，或从其酸盐中释放化合物I。因此，揭示了一种用于合成血管紧张素II拮抗剂的中间体的制备过程。

  公开号：

  US06239286B1

文献信息

• Process for the preparation of 1,3-diaza-spiro (4.4) non-1-en-4-one derivatives and 1-cyano-1-acylaminocyclopentane intermediates
  申请人：Sanofi-Synthelabo

  公开号：US06211382B1

  公开（公告）日：2001-04-03

  Process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R means hydrogen atom, or C1-6 alkyl group, or C7-12 aralkyl group or phenyl group, characterised in that a) the compound of formula (III) is reacted with a compound of formula (IV) wherein X means halogen atom or C1-5 alkoxy group or hydroxyl group, and the resulting compound of formula (II) is transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I) or b) the compound of formula (III) is reacted with an anhydride of general formula (V) and the resulting compound of formula (II) transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), or c) a compound of formula (II) is transformed, in a reaction medium with pH above 7, into the compound of formula (I), and if desired, the resulting compounds of formula (I), before or after isolation, are transformed into acid addition salts, or the compounds of formula (I) are liberated from their acid addition salts. Thus a process for the preparation of intermediates useful in synthesis of angiotensin II antagonists is disclosed.

  制备化合物的公式（I）的过程，其中R表示氢原子，或C1-6烷基，或C7-12芳基烷基或苯基，特征在于a）化合物的公式（III）与化合物的公式（IV）反应，其中X表示卤原子或C1-5烷氧基或羟基，得到的公式（II）化合物在pH大于7的反应介质中转化为公式（I）的化合物，或b）化合物的公式（III）与通式（V）的酸酐反应，得到的公式（II）化合物在pH大于7的反应介质中转化为公式（I）的化合物，或c）公式（II）的化合物在pH大于7的反应介质中转化为公式（I）的化合物，如有需要，得到的公式（I）化合物在分离之前或之后转化为酸盐，或者公式（I）的化合物从它们的酸盐中释放。因此，揭示了一种制备用于合成血管紧张素II拮抗剂的中间体的过程。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-DIAZA-SPIRO (4.4) NON-1-EN-4-ONE DERIVATIVES AND 1-CYANO-1-ACYLAMINO-CYCLOPENTANE INTERMEDIATES
  申请人：Sanofi-Synthélabo

  公开号：EP0998462A1

  公开（公告）日：2000-05-10
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-DIAZA-SPIRO (4.4) NON-1-EN-4-ONE DERIVATIVES AND 1-CYANO-1-ACYLAMINOCYCLOPENTANE INTERMEDIATES
  申请人：SANOFI-SYNTHELABO

  公开号：EP0998463B1

  公开（公告）日：2003-04-02
• US6239286B1
  申请人：——

  公开号：US6239286B1

  公开（公告）日：2001-05-29
• US6211382B1
  申请人：——

  公开号：US6211382B1

  公开（公告）日：2001-04-03