N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)nicotinamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)nicotinamide
• 英文别名: N-[2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl]pyridine-3-carboxamide；N-[2-(cyclohexen-1-yl)ethyl]pyridine-3-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: XYEQHQRJALAOJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)nicotinamide 、 丙烯酸乙酯 在 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 potassium hydrogencarbonate 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的未活化环烯烃的远程位点选择性和立体选择性C（烯基）-H烯基化。

  摘要：

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02797
• 作为产物：
  描述：

  1-环己烯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [dimethylamino(triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylidene]dimethylazanium 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(2-(cyclohex-1-en-1-yl)ethyl)nicotinamide
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的未活化环烯烃的远程位点选择性和立体选择性C（烯基）-H烯基化。

  摘要：

  描述了钯催化的烯基化反应，该反应涉及环烯烃与缺电子烯烃反应的远端δ-位C（烯基）-H活化。该方法具有出色的位点选择性和立体选择性，可在弱碱性条件下有效地提供仅含E-选择性，高度取代的1,3-二烯衍生物，且不含超配体且具有良好的官能团耐受性，包括雌酮和游离NH色胺。机理研究表明，吡啶甲酸酰胺作为双齿引导基团能够形成独特的烯基palladacycle中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02797

文献信息

• Catalytic Multisite-Selective Acetoxylation Reactions at sp² vs sp³ C–H Bonds in Cyclic Olefins
  作者：Zhong-Lin Zang、Sheng Zhao、Shuklachary Karnakanti、Cheng-Lin Liu、Pan-Lin Shao、Yun He

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02458

  日期：2016.10.7

  The first Pd-catalyzed multisite-selective acetoxylation reactions are disclosed at an unactivated alkene sp2 C–H bond versus secondary allylic sp3 C–H bond in cyclic olefins via the modulation of directing groups. The different directing groups overcome the key challenge in differentiating C–H bonds and provide a new controlling approach for site-specific C–H activation. A wide variety of substrates

  公开了在环烯烃中未活化的烯烃sp 2 C-H键与仲烯丙基sp 3 C-H键通过定向基团的调节而发生的第一个Pd催化的多部位选择性乙酰氧基化反应。不同的指导小组克服了区分C–H键的关键挑战，并为特定位置的C–H活化提供了一种新的控制方法。在操作简单的条件下，很多种底物都容易被乙酰氧基化。机理研究表明，不同的Pd（IV）中间体参与了多部位选择性乙酰氧基化反应。