2-[(2-Bromo-4-chlorophenoxy)methyl]benzonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[(2-Bromo-4-chlorophenoxy)methyl]benzonitrile
• 化学式: C₁₄H₉BrClNO
• mdl: MFCD06582927
• 分子量: 322.589
• InChiKey: IPMMWMILIFEZRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Bromo-4-chlorophenoxy)methyl]benzonitrile 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以63%的产率得到2-氯二苯并[b,e]氧杂卓-11(6H)-酮
  参考文献：
  名称：

  二芳基稠合的七元环杂环酮的帕拉姆环化方法

  摘要：

  芳基稠合的七元杂环骨架出现在各种药学上相关的化合物中。但是，仅描述了很少的制备方法。这项工作描述了一种新颖的合成路线，该路线是通过溴-锂交换生成官能化的芳基锂，然后分子内环化成亲电子腈官能团，从而生成二芳基稠合的七元杂环酮的新型合成途径。然后可以通常以高收率将所得的N-硫代亚氨基亚胺水解成所需的酮。正丁基锂的添加顺序对于该方法至关重要，事实证明，反向添加可以减轻副产物的形成并提高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.043
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-氯苯酚 、 2-氰基溴苄 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2-Bromo-4-chlorophenoxy)methyl]benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  二芳基稠合的七元环杂环酮的帕拉姆环化方法

  摘要：

  芳基稠合的七元杂环骨架出现在各种药学上相关的化合物中。但是，仅描述了很少的制备方法。这项工作描述了一种新颖的合成路线，该路线是通过溴-锂交换生成官能化的芳基锂，然后分子内环化成亲电子腈官能团，从而生成二芳基稠合的七元杂环酮的新型合成途径。然后可以通常以高收率将所得的N-硫代亚氨基亚胺水解成所需的酮。正丁基锂的添加顺序对于该方法至关重要，事实证明，反向添加可以减轻副产物的形成并提高产率。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.07.043