2-chloro-3-(1H-indol-3-yl)maleimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-3-(1H-indol-3-yl)maleimide
• 英文别名: 3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-pyrrole-2,5-dione；3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)pyrrole-2,5-dione
• 化学式: C₁₂H₇ClN₂O₂
• 分子量: 246.653
• InChiKey: OCRFVXWXWVLOHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-4-(1H-indol-3-yl)-1-phenyl-1H-pyrrole-2,5-dione 在 氨 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到2-chloro-3-(1H-indol-3-yl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of 3-Chloro-4-(indol-3-yl)-2,5- pyrroledione Derivatives as Antitumor Agents

  摘要：

  合成了一系列3-氯-4-(吲哚-3-基)-2,5-吡咯二酮衍生物，并评估其对五种人癌细胞系（K562、A549、ECA-109、KB和SMMC-7721）的体外细胞毒性活性。大多数化合物表现出强效的细胞毒性，IC50值在低微摩尔范围内。结果表明，吡咯二酮环上3位的氯原子的存在对活性至关重要。化合物6a是最有效的（IC50：0.67∼3.93 μM），将成为进一步开发新型抗肿瘤药物的有前景的模板。

  DOI：

  10.2174/1570180811310050003

文献信息

• A General Approach to the Synthesis of Bisindolylmaleimides: Synthesis of Staurosporine Aglycone
  作者：Margaret M. Faul、Kevin A. Sullivan、Leonard L. Winneroski

  DOI：10.1055/s-1995-4146

  日期：1995.12

  Bisindolylmaleimides are prepared in 65-95% yield by reaction of an indole Grignard with either 2,3-dichloro-N-methylmaleimide or 2,3-dichloromaleimide. A one-step synthesis of arcyriarubin A in 72% yield affords ready access to the staurosporine aglycone.

  双吲哚马来酰亚胺是通过吲哚格氏化合物与 2,3-二氯-N-甲基马来酰亚胺或 2,3-二氯马来酰亚胺反应制备的，收率为 65-95%。一步法合成 arcyriarubin A 的收率为 72%，可直接获得石杉碱苷苷元。
• [EN] A PROCESS FOR THE PREPARATION OF INDOLYMALEIMIDES<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES INDOLYMALEIMIDES
  申请人：SUVEN LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2004083202A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  The present invention relates to an improved method of synthesis for indolylmaleimides, such as symmetrical and non-symmetrical bis-indolylmaleimides as well as indolylmaleimides. The process of the present invention has advantages such as shorter reaction time along with fewer amounts of impurity. The yield and purity of the product are good and thus the process has wider industrial applicability.

  本发明涉及一种改进的合成方法，用于合成吲哚基马来酰亚胺，例如对称和非对称双吲哚基马来酰亚胺以及吲哚基马来酰亚胺。本发明的过程具有诸如反应时间短、杂质较少等优点。产品的产率和纯度良好，因此该过程具有更广泛的工业适用性。
• [EN] FURTHER INDOLE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：WO1993018766A1

  公开（公告）日：1993-09-30

  (EN) The present invention relates to certain indole derivatives, salts, esters and physiologically functional derivatives thereof, to their use in medical therapy and in particular to their use in the manufacture of a medicament for the treatment or prophylaxis of at least one viral infection.(FR) La présente invention se rapporte à certains dérivés d'indole, et à des sels, des esters et des dérivés à activité physiologique de ces composés, ainsi qu'à leur utilisation thérapeutique, en particulier leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement ou à la prophylaxie d'au moins une infection virale.

  (EN) 本发明涉及某些吲哚衍生物、其盐、酯及其生理学功能衍生物，以及它们在医疗治疗中的使用，特别是它们在制造用于治疗或预防至少一种病毒感染的药物中的使用。 (FR) La présente invention se rapporte à certains dérivés d'indole, et à des sels, des esters et des dérivés à activité physiologique de ces composés, ainsi qu'à leur utilisation thérapeutique, en particulier leur utilisation dans la fabrication d'un médicament destiné au traitement ou à la prophylaxie d'au moins une infection virale.
• INDOLE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0630241A1

  公开（公告）日：1994-12-28
• FURTHER INDOLE DERIVATIVES WITH ANTIVIRAL ACTIVITY
  申请人：THE WELLCOME FOUNDATION LIMITED

  公开号：EP0630242A1

  公开（公告）日：1994-12-28