7-[(1RS,3SR,5SR)-5-methyl-2-methylene-3-triisopropylsilyloxy-cyclohexyl]-6-methoxymethoxy-4-heptynoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 7-[(1RS,3SR,5SR)-5-methyl-2-methylene-3-triisopropylsilyloxy-cyclohexyl]-6-methoxymethoxy-4-heptynoic acid
• 英文别名: 6-(methoxymethoxy)-7-[(1S,3R,5R)-5-methyl-2-methylidene-3-tri(propan-2-yl)silyloxycyclohexyl]hept-4-ynoic acid
• 化学式: C₂₆H₄₆O₅Si
• 分子量: 466.734
• InChiKey: VZAIXXSHUKSUJB-AMXQZFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(羟甲基)-5-甲基环己-2-烯-1-酮 在 叔丁基二甲基氯硅烷 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 cerium(III) chloride 、 二甲基氯化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 4-(羟基甲基)苯氧基乙酸 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 275.0h， 生成 7-[(1RS,3SR,5SR)-5-methyl-2-methylene-3-triisopropylsilyloxy-cyclohexyl]-6-methoxymethoxy-4-heptynoic acid
  参考文献：
  名称：

  利用分子内Pauson Khand反应正式合成石蒜碱生物碱（±）-麦哲伦碱

  摘要：

  通过使用立体选择性爱尔兰-克莱森重排和环外炔烃的分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤，完成了麦哲伦的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.02.044

文献信息

• A formal total synthesis of Lycopodium alkaloid, (±)-magellanine, by using the intramolecular Pauson Khand reaction
  作者：Miyuki Ishizaki、Yuka Niimi、Osamu Hoshino、Hiroshi Hara、Tamiko Takahashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.02.044

  日期：2005.4

  A formal total synthesis of magellanine was accomplished by using the stereoselective Ireland–Claisen rearrangement and the intramolecular Pauson–Khand reaction of exocyclic enynes as key steps.

  通过使用立体选择性爱尔兰-克莱森重排和环外炔烃的分子内Pauson-Khand反应作为关键步骤，完成了麦哲伦的正式全合成。