1-methoxy-4-(2-phenylethoxy)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-methoxy-4-(2-phenylethoxy)benzene
• 英文别名: 1-methoxy-4-phenethoxybenzene；1-Methoxy-4-(2-phenylethoxy)benzene
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: DKYBLJXYTCVVLE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(2-phenylethoxy)benzene 在 sodium perchlorate monohydrate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以92%的产率得到苯乙醇
  参考文献：
  名称：

  阳极氧化：CAN 介导的对甲氧基苯基醚裂解的有吸引力的替代方法

  摘要：

  对甲氧基苯基 (PMP) 醚是一种非常方便的醇功能保护基团；然而，它的裂解需要强氧化条件。在该领域中，强力硝酸铈铵的使用已被广泛描述，尽管其强性质导致在酸或氧化敏感底物中形成降解产物。本文报道了一种在弱碱性介质中裂解对甲氧基苯基醚的新阳极氧化方法。该方法是避免使用硝酸铈铵的有吸引力的替代方法。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900262
• 作为产物：
  描述：

  乙基溴苯 、 4-甲氧基苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 170.0h， 以18%的产率得到1-methoxy-4-(2-phenylethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  在离子液体中裂解醚。增强性，选择性和潜在应用

  摘要：

  在含有溴化氢的离子液体中检查了一系列醚的裂解。发现在水或DMSO中均未进行的反应在该系统中易于进行，在本文所研究的不同醚类型的裂解之间具有显着的选择性。增加反应混合物中水的比例会大大降低醚裂解的速率常数。这可能部分归因于过渡态的溶剂稳定性的降低。通过分析反应的电子要求（使用包含具有不同Hammett参数的取代基的底物）和观察邻位取代系统的速率提高，证明了亲核进攻之前醚的质子化程度的重要性。

  DOI：

  10.1039/c7ob01096f

文献信息

• 通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型 化合物的方法
  申请人：吉林大学

  公开号：CN107721814B

  公开（公告）日：2021-02-09

  本发明的通过亲核取代反应降解木质素和木质素模型化合物的方法属于生物质能源化工技术领域。以木质素模型化合物以及有机溶剂可溶的木质素为底物，以B的卤代化合物BX3为亲核试剂，通过亲核取代反应，在‑78℃到60℃条件下，反应0.5h～36h，同时实现木质素模型化合物、木质素降解，及X取代基的连接。本发明操作方法简单，反应条件温和，不仅高转化高选择性的(>99％的转化率，接近99％断键选择性)实现了木质素以及木质素模型化合物的降解，而且所得到的降解产物，是一种具有很高的可修饰性含溴化合物，可以作为一种重要的有机合成中间体。
• BBr₃-Assisted Preparation of Aromatic Alkyl Bromides from Lignin and Lignin Model Compounds
  作者：Xuan Li、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01628

  日期：2018.9.21

  important organic synthesis reagents, aromatic alkyl bromides, in high to excellent yields (up to 98%). Preliminary studies also highlight the prospect of this method for the effective cleavage of different types of C–O bonds in real lignin. A total 14 wt % yield of aromatic alkyl bromide, 4-(1,2-dibromo-3-hydroxypropyl)benzene-1,2-diol (10), has been obtained from an extracted lignin through this method

  首次将BBr 3辅助的亲核取代应用于各种β-O-4和α-O-4模型化合物，以有效裂解不同的C-O键，包括C- Oα-OH， ç β -O / C α -O和C我-O键（大多数情况下，<0.5小时，转化率> 99％）。无需任何预处理，取代反应可在室温下在不存在任何催化剂或添加剂的情况下进行，从而以高至极佳的收率（高达98％）选择性地提供酚类和重要的有机合成试剂芳族烷基溴化物。初步研究还凸显了这种方法可有效裂解实际木质素中不同类型的C-O键的前景。通过这种方法，从提取的木质素中获得了总共14重量％的芳族烷基溴化物4-（1,2-二溴-3-羟丙基）苯-1,2-二醇（10）。
• A Comparative Ancillary Ligand Survey in Palladium-Catalyzed C-O Cross-Coupling of Primary and Secondary Aliphatic Alcohols
  作者：Ryan S. Sawatzky、Breanna K. V. Hargreaves、Mark Stradiotto

  DOI：10.1002/ejoc.201600198

  日期：2016.5

  palladium-catalyzed C–O cross-coupling reactions involving aliphatic alcohols and (hetero)aryl halides under analogous conditions was examined, both at room temperature and at elevated temperature (90 °C). In general, the RockPhos-based catalyst system proved superior, especially at room temperature, but catalysts based on the other ligands examined also proved effective across a range of C–O cross-couplings, in some

  研究了 RockPhos、Ad-BippyPhos、JosiPhos (CyPF-tBu) 和 Mor-DalPhos 在钯催化的 C-O 交叉偶联反应中的效用，该反应涉及类似条件下的脂肪醇和（杂）芳基卤化物，均在室温下进行并且在高温 (90 °C) 下。总的来说，基于 RockPhos 的催化剂体系被证明是优越的，尤其是在室温下，但基于其他配体的催化剂也被证明在一系列 C-O 交叉偶联中是有效的，在某些情况下提供比 RockPhos 更好的催化性能。根据室温反应的范围建立了新的反应性。还展示了涉及甲磺酸芳基酯的此类交叉偶联的原理证明示例。
• <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethylglycine-Promoted Ullmann-Type Coupling Reactions of Aryl Iodides with Aliphatic Alcohols
  作者：Hui Zhang、Dawei Ma、Weiguo Cao

  DOI：10.1055/s-2007-968010

  日期：2007.2

  The Ullmann-type coupling reactions of aryl iodides and aliphatic alcohols occur at 110 °C with N,N-dimethylglycine as the ligand, giving aryl alkyl ethers in good to excellent yields.

  芳基碘化物和脂肪醇的 Ullmann 型偶联反应在 110 °C 下发生，N,N-二甲基甘氨酸作为配体，产生了良好到极好的收率的芳基烷基醚。
• Cleavage of ethers in an ionic liquid. Enhancement, selectivity and potential application
  作者：William E. S. Hart、Leigh Aldous、Jason B. Harper

  DOI：10.1039/c7ob01096f

  日期：——

  ionic liquid containing hydrogen bromide. Reactions that did not proceed in either water or DMSO were found to proceed readily in this system, with notable selectivity between the cleavage of the different ether types examined herein. Increasing the proportion of water in the reaction mixture dramatically decreased the rate constant of ether cleavage; this could, in part, be attributed to a decrease in

  在含有溴化氢的离子液体中检查了一系列醚的裂解。发现在水或DMSO中均未进行的反应在该系统中易于进行，在本文所研究的不同醚类型的裂解之间具有显着的选择性。增加反应混合物中水的比例会大大降低醚裂解的速率常数。这可能部分归因于过渡态的溶剂稳定性的降低。通过分析反应的电子要求（使用包含具有不同Hammett参数的取代基的底物）和观察邻位取代系统的速率提高，证明了亲核进攻之前醚的质子化程度的重要性。