(1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanamine
• 英文别名: [1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl]methanamine
• 化学式: C₂₁H₂₁N₃O₃
• 分子量: 363.416
• InChiKey: JGZVEHCIZQXXAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(3,4-二氯苯基)丙烯酸 、 (1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanamine 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(E)-3-(3,4-dichlorophenyl)-N-((1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  DNA相互作用的C3-反式-肉桂酰胺连接的β-咔啉偶联物的合成作为潜在的细胞毒性和DNA拓扑异构酶I抑制剂

  摘要：

  通过在各种β-咔啉胺和取代的肉桂酸之间偶联，合成了一系列新的C3-反式-肉桂酰胺连接的β-咔啉共轭物。评估它们对一组选定的人类癌细胞系（例如A549（肺癌），MCF-7（乳腺癌），B16（黑素瘤），HeLa（宫颈癌）和正常细胞系NIH3T3（小鼠）的抗增殖活性胚胎成纤维细胞系），表明新设计的结合物对所有测试的癌细胞系均具有相当大的活​​性，其IC 50值为13–45 nM。此外，共轭物8v和8x它们对MCF-7细胞的活性最高（分别为14.05 nM和13.84 nM），甚至对其他测试的细胞系也有效。此外，详细的研究，例如细胞周期分析，细胞凋亡诱导研究，拓扑异构酶I抑制测定，DNA结合亲和力和对接研究表明，这些新的结合物是DNA相互作用的拓扑异构酶I抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.08.031
• 作为产物：
  描述：

  L-色氨酸甲酯 在 锂硼氢 、 三氯异氰尿酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 水 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 (1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯连接的β-咔啉衍生物的设计与合成：具有DNA结合和凋亡诱导能力的DNA拓扑异构酶II抑制

  摘要：

  设计并合成了一系列新的分别在-1、3和9位带有苯基，二硫代氨基甲酸酯和H /甲基取代基的β-咔啉-二硫代氨基甲酸酯衍生物。已评估了这些衍生物8a – l和13a – l及其起始前体（7a – d和12a – d）对某些人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。在测试的衍生物中，7c，12c，8a，8d，8i，8j，8k，8l和13d – 1对大多数测试癌细胞系表现出相当大的细胞毒性（IC 50  <10μM）。有趣的是，大多数衍生物（8a – l和13a – l）显示出比其前体（7a – d和12a – d）增强的活性，这表明二硫代氨基甲酸酯与β-咔啉的组合可增强8a – l和8a – l的细胞毒性。13a – l。此外，导数8j和13g在DU-145癌细胞上显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值分别为1.34μM和0.79μM。此外，通过膜联蛋白V-FITC和Hoechst染色测定法证实了这些衍生

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.07.037

文献信息

• Synthesis and in vitro cytotoxicity evaluation of β-carboline-combretastatin carboxamides as apoptosis inducing agents: DNA intercalation and topoisomerase-II inhibition
  作者：Chetna Jadala、Manda Sathish、T. Srinivasa Reddy、Velma Ganga Reddy、Ramya Tokala、Suresh K. Bhargava、Nagula Shankaraiah、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.06.007

  日期：2019.8

  To explore a new set of cytotoxic agents, β-carboline-combretastatin carboxamide conjugates were designed, synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity potential, DNA binding affinity and Topoisomerase-II (topo-II) inhibition activity. Among the designed hybrids, 10v and 10af have shown significant cytotoxic effect against A549 (lung cancer) cell line having IC50 value 1.01 µM and 1.17 µM

  为了探索一组新的细胞毒性剂，设计，合成和评估了β-咔啉-combretastatin羧酰胺结合物的体外细胞毒性潜力，DNA结合亲和力和拓扑异构酶-II（topo-II）抑制活性。在设计的杂种中，10v和10af对IC50值分别为1.01 µM和1.17 µM的A549（肺癌）细胞系显示出显着的细胞毒性作用。此外，据推测，用化合物10v处理可诱导A549细胞之间的凋亡，这由Hoechst染色，DCFDA，膜联蛋白V-FITC和形态学测定法支持。流式细胞仪分析显示杂种10v以剂量依赖的方式将A549细胞阻滞在细胞周期的G2 / M期。在活性杂种中，测试了最有效的杂种10v的DNA topo-II抑制活性。而且，为了进一步支持生物活性并推断配体与DNA之间的相互作用方式，进行了光谱学和分子对接研究。对接和光谱学结果表明，配体表现出与DNA结合的插入模式，可以有效地与DNA结合并形成topo-II
• Design and synthesis of dithiocarbamate linked β-carboline derivatives: DNA topoisomerase II inhibition with DNA binding and apoptosis inducing ability
  作者：Ahmed Kamal、Manda Sathish、V. Lakshma Nayak、Vunnam Srinivasulu、Botla Kavitha、Yellaiah Tangella、Dinesh Thummuri、Chandrakant Bagul、Nagula Shankaraiah、Narayana Nagesh

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.07.037

  日期：2015.9

  Further, the induction of apoptosis by these derivatives was confirmed by Annexin V-FITC and Hoechst staining assays. However, both biophysical as well as molecular docking studies suggested a combilexin-type of interaction between these derivatives and DNA, unlike simple β-carbolines. With a view to understand their mechanism of action, DNA topoisomerase II (topo II) inhibition assay was also performed.

  设计并合成了一系列新的分别在-1、3和9位带有苯基，二硫代氨基甲酸酯和H /甲基取代基的β-咔啉-二硫代氨基甲酸酯衍生物。已评估了这些衍生物8a – l和13a – l及其起始前体（7a – d和12a – d）对某些人类癌细胞系的体外细胞毒性活性。在测试的衍生物中，7c，12c，8a，8d，8i，8j，8k，8l和13d – 1对大多数测试癌细胞系表现出相当大的细胞毒性（IC 50  <10μM）。有趣的是，大多数衍生物（8a – l和13a – l）显示出比其前体（7a – d和12a – d）增强的活性，这表明二硫代氨基甲酸酯与β-咔啉的组合可增强8a – l和8a – l的细胞毒性。13a – l。此外，导数8j和13g在DU-145癌细胞上显示出显着的细胞毒性活性，IC 50值分别为1.34μM和0.79μM。此外，通过膜联蛋白V-FITC和Hoechst染色测定法证实了这些衍生
• [EN] N-((1-PHENYL-9H-PYRIDO[3,4-B]INDOL-3-YL)METHYL)CINNAMAMIDES AS ANTICANCER AGENTS AND PREPARATION THEREOF<br/>[FR] N-((1-PHÉNYL-9H-PYRIDO[3,4-B]INDOL-3-YL)MÉTHYL)CINNAMAMIDES UTILISÉS COMME AGENTS ANTICANCÉREUX ET LEUR PRÉPARATION
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2017125952A1

  公开（公告）日：2017-07-27

  A compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation threof. General formula A R1 = 3-F, 3,4,5-OMe, 4-OMe, H, 4-CF3, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3,4-CH2-O-CH2, 3,5-F, 4-OH, 1-napthyl, 9-phenanthryl, 4-Me. R2 = 3,4,5-OMe, 3,4-Cl, 4-F, 3,5-F, 2,5-OMe, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3-OH, 3,4,5-OH, 4-CF3, 4-OMe, 4-NH2

  一种通用式为A的化合物，可作为潜在的抗癌药物用于人类癌细胞系，并且提供其制备方法。通用式A为：R1 = 3-F、3,4,5-OMe、4-OMe、H、4-CF3、4-Cl、4-OH-3-OMe、3,4-CH2-O-CH2、3,5-F、4-OH、1-萘基、9-菲基、4-Me。R2 = 3,4,5-OMe、3,4-Cl、4-F、3,5-F、2,5-OMe、4-Cl、4-OH-3-OMe、3-OH、3,4,5-OH、4-CF3、4-OMe、4-NH2。
• N-((1-phenyl-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)methyl)cinnamamides as potential anticancer agents and preparation thereof
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US10392385B2

  公开（公告）日：2019-08-27

  A compound of general formula A, useful as potential anticancer agents against human cancer cell lines and process for the preparation thereof. General formula A R1=3-F, 3,4,5-OMe, 4-OMe, H, 4-CF3, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3,4-CH2—O—CH2, 3,5-F, 4-OH, 1-napthyl, 9-phenanthryl, 4-Me. R2=3,4,5-OMe, 3,4-Cl, 4-F, 3,5-F, 2,5-OMe, 4-Cl, 4-OH-3-OMe, 3-OH, 3,4,5-OH, 4-CF3, 4-OMe, 4-NH2.

  一种通式 A 的化合物，可作为潜在的抗癌剂对抗人类癌细胞株，及其制备方法。通式 A R1=3-F、3,4,5-OMe、4-OMe、H、4-CF3、4-Cl、4-OH-3-OMe、3,4-CH2-O-CH2、3,5-F、4-OH、1-萘基、9-菲基、4-Me。R2=3,4,5-OMe、3,4-Cl、4-F、3,5-F、2,5-OMe、4-Cl、4-OH-3-OMe、3-OH、3,4,5-OH、4-CF3、4-OMe、4-NH2。
• Design, synthesis and in vitro cytotoxic evaluation of β-carboline tethered quinoline-4-carboxamide conjugates as DNA-interactive Topo II inhibitors
  作者：Jay Prakash Soni、Priyanka Devi、Sowjanya Chemitikanti、Anamika Sharma、Chintha Venkata Dinesh Swamy、Regur Phanindranath、Manda Sathish、Narayana Nagesh、Chandraiah Godugu、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.136001

  日期：2023.11