N-[2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl]-α-aminocyclohexadienylacetic acid sodium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl]-α-aminocyclohexadienylacetic acid sodium salt
• 英文别名: Dane salt of racemic cyclohexadienylglycine；sodium;2-cyclohexa-1,4-dien-1-yl-2-[[(E)-4-ethoxy-4-oxobut-2-en-2-yl]amino]acetate
• 化学式: C₁₄H₁₈NO₄*Na
• 分子量: 287.291
• InChiKey: JGPJVJHNIHGNNG-RRABGKBLSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.56
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  78.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-氨基-3-甲基-8-氧代-5-硫杂-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-2-甲酸 、 萘酚 、 三甲基乙酰氯 、 N-[2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl]-α-aminocyclohexadienylacetic acid sodium salt 以77%的产率得到cephradine/α-naphthol complex
  参考文献：
  名称：

  使用包合诱导的不对称转化通过偶联 β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链合成头孢菌素类抗生素

  摘要：

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(-)-2-(2,5-二氢苯基)甘氨酸 在 sodium hydroxide 、 水杨醛 作用下， 以 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.17h， 生成 N-[2-ethoxycarbonyl-1-methylvinyl]-α-aminocyclohexadienylacetic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  使用包合诱导的不对称转化通过偶联 β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链合成头孢菌素类抗生素

  摘要：

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c

文献信息

• Synthesis of Cephalosporin-Type Antibiotics by Coupling of Their β-Lactam Nucleus and Racemic Amino Acid Side Chains Using a Clathration-Induced Asymmetric Transformation
  作者：Gerardus J. Kemperman、Jie Zhu、Antonius J. H. Klunder、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1817::aid-ejoc1817>3.0.co;2-c

  日期：2001.5

  cephalosporin-type antibiotics Cephalexin, Cephradine and Cefadroxil have been prepared by coupling of their β-lactam nucleus and racemic amino acid side chain precursors. The initially obtained mixture of cephalosporin epimers is subjected to a clathration-induced asymmetric transformation which results in the epimerization of the epi-cephalosporin into the cephalosporin with the correct diastereomeric configuration

  头孢菌素类抗生素头孢氨苄、头孢拉定和头孢羟氨苄是通过将它们的β-内酰胺核和外消旋氨基酸侧链前体偶联而成的。最初获得的头孢菌素差向异构体混合物经过包合诱导的不对称转化，导致表头孢菌素差向异构化为具有正确非对映体构型的头孢菌素。