methyl 4-oxo-5-(3-phenylpropanamido)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-oxo-5-(3-phenylpropanamido)pentanoate
• 英文别名: Methyl 4-oxo-5-(3-phenylpropanamido)pentanoate；methyl 4-oxo-5-(3-phenylpropanoylamino)pentanoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: QSLGVEPVSYTFIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-oxo-5-(3-phenylpropanamido)pentanoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以77.2%的产率得到4-oxo-5-(3-phenylpropanamido)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  新的5-氨基乙酰丙酸衍生物作为原卟啉的前药在光动力疗法中的合成与评价

  摘要：

  原卟啉IX（PpIX）在癌症的光动力诊断（PDD）和光动力疗法（PDT）中用作光敏剂，由5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）前体在细胞内合成。设计并合成了13种新颖的5-ALA衍生物，具有定制的亲水性和亲脂性。检测的PpIX的生成和它们的抗肿瘤活性在体外和体内也进行了研究。结果表明，化合物9b–c，11b–c和13a在小鼠纤维肉瘤S180细胞中孵育5小时后，在593 nm处显示出特征性的长波吸收峰。在暴露于600 nm激光照射后，这些化合物可在体外抑制S180细胞中的细胞增殖。这些化合物在体内可明显抑制S180细胞肿瘤在昆明小鼠中的生长。在这些化合物中，13a具有低的暗毒性和高的光毒性，这使其成为PDT的有效和有前途的前药。

  DOI：

  10.1039/c7pp00203c
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 在 氯化亚砜 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl 4-oxo-5-(3-phenylpropanamido)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的5-氨基乙酰丙酸衍生物作为原卟啉的前药在光动力疗法中的合成与评价

  摘要：

  原卟啉IX（PpIX）在癌症的光动力诊断（PDD）和光动力疗法（PDT）中用作光敏剂，由5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）前体在细胞内合成。设计并合成了13种新颖的5-ALA衍生物，具有定制的亲水性和亲脂性。检测的PpIX的生成和它们的抗肿瘤活性在体外和体内也进行了研究。结果表明，化合物9b–c，11b–c和13a在小鼠纤维肉瘤S180细胞中孵育5小时后，在593 nm处显示出特征性的长波吸收峰。在暴露于600 nm激光照射后，这些化合物可在体外抑制S180细胞中的细胞增殖。这些化合物在体内可明显抑制S180细胞肿瘤在昆明小鼠中的生长。在这些化合物中，13a具有低的暗毒性和高的光毒性，这使其成为PDT的有效和有前途的前药。

  DOI：

  10.1039/c7pp00203c