二乙基(3S)-2-氰基-3-甲基琥珀酸盐 | 197852-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 二乙基(3S)-2-氰基-3-甲基琥珀酸盐
• 中文别名: 6-苯并呋喃醇,3,7-二甲基-
• 英文名称: diethyl 2-cyano-3-methylsuccinate
• 英文别名: Butanedioic acid, 2-cyano-3-methyl-, diethyl ester, (3S)-(9CI)；diethyl (3S)-2-cyano-3-methylbutanedioate
• CAS: 197852-81-6
• 化学式: C₁₀H₁₅NO₄
• 分子量: 213.233
• InChiKey: YGEGVBWONVKDHX-JAMMHHFISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基(3S)-2-氰基-3-甲基琥珀酸盐 在 盐酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (S)-(-)-甲基丁二酸
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。V. 使用醇、偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦对活性亚甲基化合物进行烷基化

  摘要：

  偶氮二甲酸二乙酯 (1) 和三苯基膦 (2) 反应形成的试剂与醇和氰乙酸乙酯 (6) 反应生成烷基化产物，收率 30-80%。当用乙酰乙酸乙酯、1,3-环戊二酮或1,3-环己二酮代替6时，得到相应的O-烷基化产物。(S)-(-)-乳酸乙酯或 (S)-(-)-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯与 1、2 和 6 反应，然后水解形成 (S) -(-)-甲基琥珀酸或(S)-(-)-苄基琥珀酸。结果表明，在烷基化步骤中几乎完全反转了构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2107
• 作为产物：
  描述：

  D-乳酸乙酯 、 氰乙酸乙酯 在 2,3-di-tert-butylphenol 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以61%的产率得到二乙基(3S)-2-氰基-3-甲基琥珀酸盐
  参考文献：
  名称：

  立体特异性和立体选择性反应。V. 使用醇、偶氮二甲酸二乙酯和三苯基膦对活性亚甲基化合物进行烷基化

  摘要：

  偶氮二甲酸二乙酯 (1) 和三苯基膦 (2) 反应形成的试剂与醇和氰乙酸乙酯 (6) 反应生成烷基化产物，收率 30-80%。当用乙酰乙酸乙酯、1,3-环戊二酮或1,3-环己二酮代替6时，得到相应的O-烷基化产物。(S)-(-)-乳酸乙酯或 (S)-(-)-2-羟基-3-苯基丙酸乙酯与 1、2 和 6 反应，然后水解形成 (S) -(-)-甲基琥珀酸或(S)-(-)-苄基琥珀酸。结果表明，在烷基化步骤中几乎完全反转了构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.54.2107

文献信息

• CsF in organic synthesis. Inversion of secondary mesylates and tosylates
  作者：Junzo Otera、Koichi Nakazawa、Koichi Sekoguchi、Akihiro Orita

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00900-9

  日期：1997.10

  Clean inversion of secondary mesylates and tosylates is effected by CsF in DMF. A variety of oxygen-, sulfur-, nitrogen-, and carbon-nucleophiles are employable. The reaction conditions have been optimized. The use of CsF in DMF is crucial and the reaction proceeds on the surface of solid CsF. It is suggested that hydrogen bonding between CsF and an active hydrogen of nucleophiles is responsible for the smooth reaction. Cesium carbonate fails to give rise to high specificity of inversion indicative of superiority of CsF. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• KURIHARA, TOSHIO;SUGIZAKI, MASARU;KIME, ITARU;WADA, MAKOTO;MITSUNOBU, OYO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1981, 54, N 7, 2107-2112
  作者：KURIHARA, TOSHIO、SUGIZAKI, MASARU、KIME, ITARU、WADA, MAKOTO、MITSUNOBU, OYO

  DOI：——

  日期：——