potassium L-prolinate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: potassium L-prolinate
• 英文别名: potassium prolinate；potassium;(2S)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 化学式: C₅H₈NO₂*K
• 分子量: 153.222
• InChiKey: MFSZVOKHTMONOW-WCCKRBBISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.51
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  potassium L-prolinate 、 2,6-di-tert-butyl-4-(4-nitrobenzylidene)cyclohexa-2,5-dien-1-one 以 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  用作有机催化剂的吡咯烷和咪唑烷酮的碱性和亲核性

  摘要：

  有机催化反应中常用的 32 种吡咯烷和咪唑烷酮的 Brønsted 碱度 pKaH（即共轭酸的 pKa）已在乙腈溶液中使用 CH 酸作为指示剂通过光度法测定。大多数研究的吡咯烷的碱性范围为 16 < pKaH < 20，而咪唑烷酮的碱性明显较低 (10 < pKaH < 12)。2-(三氟甲基)吡咯烷 (A14, pKaH 12.6) 和 2-咪唑鎓甲基取代的吡咯烷 A21 (pKaH 11.1) 超出了吡咯烷的典型范围，其碱度与咪唑烷酮的碱度相当。这 32 种有机催化剂与二苯甲基离子 (Ar2CH+) 和结构相关的醌甲基化物（用于量化亲核反应性的常见参考亲电试剂）的反应动力学已通过光度计测量。大多数反应遵循二级动力学，胺一级反应，亲电试剂一级反应。由于胺在亲电子试剂上的初始攻击的可逆性，随后中间体铵离子的速率决定性去质子化，观察到咪唑烷酮和几种携带大量 2-取代基的吡咯烷的反应更复杂的动力学。在

  DOI：

  10.1021/jacs.9b11877
• 作为产物：
  描述：

  L-脯氨酸 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 potassium L-prolinate
  参考文献：
  名称：

  碱金属鎓盐/冠醚系统对配位效应调节的CO 2捕集

  摘要：

  采用易于合成的含氨基的吸收剂（碱金属鎓盐），通过配位效应实现等摩尔CO 2吸收。我们策略的实质是增加阳离子的空间位阻，从而增强捕获CO 2的氨基甲酸途径。我们易于合成的碱金属氨基酸盐或酚盐与冠醚配位，其中冠醚与碱金属阳离子的强配位作用获得了高度空间受阻的阳离子。例如，通过脯氨酸钾/ 18-crown-6可以达到0.99的CO 2容量，并通过NMR，FT-IR和量子化学计算来表征其通过氨基甲酸的形成途径。捕获的CO 2可以在非常温和的条件下（50°C，N 2）汽提。因此，该协议为向碳捕集与封存的高效和低能耗工艺发展技术创新提供了替代方案。

  DOI：

  10.1039/c3gc41513a
• 作为试剂：
  描述：

  1-((E)-2-溴乙烯基)-4-甲氧基苯 、 sodium methansulfinate 在 copper(l) iodide 、 [bmim]BF₄ 、 potassium L-prolinate 作用下， 反应 10.0h， 以81%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(2-(methylsulfonyl)vinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Bao, Weiliang; Wang, Congna, Journal of Chemical Research, 2006, # 6, p. 396 - 397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Proline potassium salt: a superior catalyst to synthesize 4-trifluoromethyl quinoline derivatives via Friedlander annulation
  作者：Xiao Long Du、Biao Jiang、Yuan Chao Li

  DOI：10.1016/j.tet.2013.06.017

  日期：2013.9

  Proline potassium salt was successfully firstly used to catalyze the Friedlander annulation toward the synthesis of 4-trifluoromethyl-substituted quinolines from the substituted 2-trifluoroacetyl anilines and variety carbonyl compounds under mild conditions in good to excellent yields. This catalyst provides several advantages, such as shorter reaction time, high regioselectivity, functional group

  脯氨酸钾盐首先成功地用于催化弗里德兰德环化反应，在温和的条件下以良好或优异的收率由取代的2-三氟乙酰基苯胺和各种羰基化合物合成4-三氟甲基取代的喹啉。该催化剂具有许多优点，例如反应时间短，区域选择性高，官能团耐受性强和底物范围广。
• Ternary copper(II) complexes with N-carboxymethyl-l-prolinato(2−) ion and imidazole or creatinine: A comparative study of the interligand interactions influencing the molecular recognition and stability
  作者：M. Tribet、B. Covelo、A.G. Sicilia-Zafra、R. Navarrete-Casas、D. Choquesillo-Lazarte、J.M. González-Pérez、A. Castiñeiras、J. Niclós-Gutiérrez

  DOI：10.1016/j.jinorgbio.2005.03.012

  日期：2005.7

  The compounds [Cu(CMP)(Him)].H(2)O}(n) (I) and [Cu(CMP)(crea)H(2)O].3H(2)O (II) were synthesized and characterized by X-ray diffraction, thermal, spectral and magnetic methods (CMP=N-carboxymethyl-;l-prolinato(2-) ion, Him=imidazole and crea=creatinine). Appropriate structural comparison with other compounds such as [Cu(CMP)(H(2)O)].H(2)O}(n), [Cu(crea)(2)Cl(2)] and [Cu(dipeptide)(crea)(H(2)O)(x)]

  化合物[Cu（CMP）（Him）]。H（2）O}（n）（I）和[Cu（CMP）（crea）H（2）O] .3H（2）O（II）为通过X射线衍射，热，光谱和磁性方法合成并表征（CMP = N-羧甲基-; 1-prolinato（2-）离子，Him =咪唑，crea =肌酸酐）。与其他化合物，例如[Cu（CMP）（H（2）O）.H（2）O}（n），[Cu（crea）（2）Cl（2）]和[Cu（已制成nH（2）O（x = 0或1）来证明crea可以充当咪唑样配体（因为它是二肽）（crea）（H（2）O）（x）]。nH（2）O（x = 0或1）能够促进铜（II）络合物中相同的CMP到CMP三齿构象变化，以及讨论控制'Cu（CMP）络合物-crea分子识别过程的配体相互作用。与相关三元复合物中发现的相反，我们已经得出结论，由于这些配体的供体和/或受体H键性质之间的不适当对应，Cu-CMP-cre
• Natural amino acid salt catalyzed aldol reactions of isatins with ketones: highly enantioselective construction of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Gong Chen、Yuan Ju、Tao Yang、Zicheng Li、Wei Ang、Zitai Sang、Jie Liu、Youfu Luo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2015.07.008

  日期：2015.9

  The asymmetric synthesis of 3-alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones via direct aldol reaction of isatin with ketones catalyzed by natural amino acid salts is described, in which the phenylalanine lithium salt was found to be the best catalyst. This strategy was then applied to a variety of isatin and ketone substrates and the corresponding aldol products were obtained in excellent yields (up to 97%) with good

  描述了通过Isatin与天然氨基酸盐催化的酮直接进行羟醛直接不对称合成3-烷基-3-羟基吲哚-2-酮的方法，其中发现苯丙氨酸锂盐是最好的催化剂。然后，将该策略应用于各种靛红和酮底物，并以优异的收率（高达97％）和良好的对映选择性（高达90％）获得了相应的羟醛产品。
• Coordination effect-regulated CO₂capture with an alkali metal onium salts/crown ether system
  作者：Zhen-Zhen Yang、De-en Jiang、Xiang Zhu、Chengcheng Tian、Suree Brown、Chi-Linh Do-Thanh、Liang-Nian He、Sheng Dai

  DOI：10.1039/c3gc41513a

  日期：——

  (alkali metal onium salts). The essence of our strategy was to increase the steric hindrance of cations so as to enhance a carbamic acid pathway for CO2 capture. Our easily synthesized alkali metal amino acid salts or phenolates were coordinated with crown ethers, in which highly sterically hindered cations were obtained through a strong coordination effect of crown ethers with alkali metal cations

  采用易于合成的含氨基的吸收剂（碱金属鎓盐），通过配位效应实现等摩尔CO 2吸收。我们策略的实质是增加阳离子的空间位阻，从而增强捕获CO 2的氨基甲酸途径。我们易于合成的碱金属氨基酸盐或酚盐与冠醚配位，其中冠醚与碱金属阳离子的强配位作用获得了高度空间受阻的阳离子。例如，通过脯氨酸钾/ 18-crown-6可以达到0.99的CO 2容量，并通过NMR，FT-IR和量子化学计算来表征其通过氨基甲酸的形成途径。捕获的CO 2可以在非常温和的条件下（50°C，N 2）汽提。因此，该协议为向碳捕集与封存的高效和低能耗工艺发展技术创新提供了替代方案。
• Prolinate Salts as Catalysts for α-Aminoxylation of Aldehyde and Associated Mechanistic Insights
  作者：Yujiro Hayashi、Nariyoshi Umekubo、Taku Hirama

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01433

  日期：2017.8.18

  Potassium and tetrabutylammonium prolinate salts are efficient catalysts in the α-aminoxylation reaction of aldehydes and nitrosobenzene, to afford synthetically useful chiral α-aminoxylated aldehydes in nearly enantiomerically pure form. This is the first reaction in which prolinate is more reactive and enantioselective than proline. Because of its higher reactivity, the catalyst loading can be reduced

  脯氨酸钾盐和四丁基铵盐是醛和亚硝基苯的α-氨基木糖基化反应中的有效催化剂，以合成几乎对映体纯净形式的合成有用的手性α-氨基木糖基化醛。这是第一个反应，脯氨酸比脯氨酸更具反应性和对映选择性。由于其较高的反应性，可以减少催化剂的负载。提出了一种通过氢键水分子的N-质子化作用活化亚硝基苯的反应机理。