1-(3-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione
• 英文别名: N-3-chlorobenzylisatin；1-(3-chlorobenzyl) isatin；1-(3-chlorobenzyl)-isatin；1-(3-chlorobenzyl)-1H-indole-2,3-dione；1-[(3-chlorophenyl)methyl]indole-2,3-dione
• 化学式: C₁₅H₁₀ClNO₂
• mdl: MFCD00141641
• 分子量: 271.703
• InChiKey: BRQYMMROUJHGFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.066
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(3-chlorobenzyl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含有 1,3,4-噻二唑的靛红衍生物作为强效 α-葡萄糖苷酶抑制剂的合成和生物学评价

  摘要：

  设计合成了一系列(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-取代的二氢吲哚-2-酮衍生物( 3a-3m )。用白藜芦醇作为体外阳性对照评估所有新合成的化合物的α-葡萄糖苷酶抑制活性。除3i和3j外，所有化合物均显示出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性，IC 50值在3.12±1.25至45.95±1.26 μM范围内，这些化合物的纯度大于95%。将 IC 50值与标准白藜芦醇 (IC 50  = 22.00 ± 1.15 μM) 进行比较，发现化合物3b、3d-3h被发现比白藜芦醇更活跃。具体来说，(Z)-3-(2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)hydrazono)-1-(4-chlorobenzyl)indolin-2-one ( 3d ) 表现出最有效的α-葡萄糖苷酶抑制作用活性，IC 50值为 3.12 ± 1.25 μM。动力学分析表明化合物(

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128447
• 作为产物：
  描述：

  靛红 、 3-氯苄溴 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 以28%的产率得到1-(3-chlorobenzyl)indoline-2,3-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] THERAPEUTIC COMPOUNDS AND METHODS
  [FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  该发明提供了化合物I的公式：及其盐。该发明还提供了包含化合物I的药物组合物，制备化合物I的方法，制备化合物I的有用中间体以及利用化合物I治疗癌症的治疗方法。

  公开号：

  WO2013033392A1

文献信息

• Enantioselective Construction of the Biologically Important Cyclopenta[1,4]diazepine Framework Enabled by Asymmetric Catalysis by Chiral Spiro-Phosphoric Acid
  作者：Meng Sun、Yang Wang、Lei Yin、Yang-Yan Cao、Feng Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201501255

  日期：2015.12

  highest catalytic activity on controlling the enantioselectivity of the three-component tandem reaction. This reaction represents the first catalytic asymmetric construction of chiral cyclopenta[1,4]diazepine frameworks with structural diversity. The approach also constitutes the first systematic investigation on this catalytic asymmetric three-component reaction, which will enrich the fields of both organocatalysis

  已经通过使用环戊烷的三组分串联反应建立了一种手性螺-磷酸催化的不对称方法，用于构建具有高对映选择性（高达 98:2 er）的具有生物学意义的环戊烷 [1,4] 二氮杂支架- 1,3-二酮、1,2-苯二胺和靛红在温和的反应条件下。在一系列手性磷酸中，螺磷酸在控制三组分串联反应的对映选择性方面表现出最高的催化活性。该反应代表了具有结构多样性的手性环戊二氮杂[1,4]二氮杂骨架的首次催化不对称构建。该方法还构成了对这种催化不对称三组分反应的首次系统研究，
• Diastereo- and Enantioselective Construction of a Bispirooxindole Scaffold Containing a Tetrahydro-β-carboline Moiety through an Organocatalytic Asymmetric Cascade Reaction
  作者：Wei Dai、Han Lu、Xin Li、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1002/chem.201402485

  日期：2014.9.1

  The first catalytic asymmetric construction of a new class of bispirooxindole scaffold‐containing tetrahydro‐β‐carboline moiety has been established through chiral phosphoric acid‐catalyzed three‐component cascade Michael/Pictet–Spengler reactions of isatin‐derived 3‐indolylmethanols, isatins, and amino‐ester, which afforded structurally complex and diverse bispirooxindoles with one quaternary and

  新型的由双螺氧并吲哚骨架组成的四氢-β-咔啉部分的第一催化不对称结构是通过手性磷酸催化的由靛红衍生的3-吲哚基甲醇，靛红和靛红的三组分级联Michael / Pictet-Spengler反应而建立的。氨基酯，具有出色的立体选择性（所有> 95：5非对映体比率（dr），高达98：2对映体比率（er）），提供结构复杂且多样的带有一个季铵和一个四取代的立体异构中心的Bispirooxindoles。这类引人入胜的手性双螺并恶灵集成了四氢-β-咔啉和双螺并恶唑的两个重要结构，两者均具有重要的生物活性。这种方法还结合了不对称有机催化和多组分串联反应的优点，
• Enantioselective Construction of Spiro[indoline-3,2′-pyrrole] Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions Using Allenes as Equivalents of Alkynes
  作者：Cong-Shuai Wang、Ren-Yi Zhu、Jian Zheng、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/jo502516e

  日期：2015.1.2

  The first catalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions (1,3-DCs) of isatin-derived azomethine ylide with allenes have been established, which efficiently assembly isatins, amino-esters and 2,3-allenoate into enantioenriched spiro[indoline-3,2′-pyrrole] derivatives with a quaternary stereogenic center in generally high enantioselectivities (80–98% ee). In this allene-involved 1,3-DC, an unexpected

  已建立了由靛红衍生的偶氮亚甲基叶立德与丙二烯的第一个催化不对称的1,3-偶极环加成（1,3-DCs），可将靛红，氨基酯和2,3-烯丙酸酯有效地组装成对映体富集的螺[indoline-3 ，2'-吡咯]衍生物具有四级立体异构中心，通常具有较高的对映选择性（80-98％ee）。在此涉及丙二烯的1,3-DC中，生成了一个带有环内C═C双键的未预期的螺氧杂吲哚骨架，这与先前报道的丙二烯的1,3-DC完全不同。这种方法不仅面临着将丙二烯用作1,3-DC的双极性亲和性的巨大挑战，而且还提供了一种独特的策略，即利用丙二烯作为炔烃的等效物来构建螺[吲哚啉-3,2'-吡咯]结构。此外，该反应还代表了第一个催化的不对称酮参与的烯丙基1，3-DCs，这将大大丰富1，3-DCs的研究内容，烯丙基的化学性质以及螺硫醇的合成方法。
• Diastereo- and Enantioselective Construction of 3,3′-Pyrrolidinyldispirooxindole Framework via Catalytic Asymmetric 1,3-Dipolar Cycloadditions
  作者：Wei Dai、Xiao-Li Jiang、Qiong Wu、Feng Shi、Shu-Jiang Tu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00708

  日期：2015.6.5

  The first catalytic enantioselective construction of a 3,3′-pyrrolidinyldispirooxindole scaffold has been established via organocatalytic asymmetric 1,3-dipolar cycloadditions of isatin-derived azomethine ylides with methyleneindolinones, which afforded structurally complex bis-spirooxindoles containing three contiguous and two quaternary stereogenic centers in generally high yields (up to 99%) and

  3,3'-吡咯烷基二螺氧杂环己酮骨架的第一个催化对映选择性结构是通过将源自芥子碱的偶氮甲亚胺与亚甲基吲哚满酮进行有机催化不对称的1,3-偶极环加成反应而建立的，该结构提供了结构复杂的双-螺氧新吲哚，其中包含三个连续的和两个四元的立体中心。通常具有高收率（高达99％）和出色的非对映选择性和对映选择性（高达> 95：5 dr，98％ee）。该反应也为催化不对称的1，3-偶极环加成反应在构建具有结构复杂性和刚性的对映体富集的双螺并氧杂环丁烷骨架中的应用提供了一个很好的例子。
• Highly regio- and diastereoselective [3 + 2]-cycloadditions involving indolediones and α,β-disubstituted nitroethylenes
  作者：Madhuri P. Rao、Shubha S. Gunaga、Johannes Zuegg、Rambabu Pamarthi、Madhu Ganesh

  DOI：10.1039/c9ob01429b

  日期：——

  A highly diastereoselective [3 + 2]-cycloaddition strategy involving multiple oxindoles and several α,β-disubstituted nitroethylenes is developed to access tetra-substituted α-spiropyrrolidine frameworks. A variety of α-amino acids were employed for the first time in order to generate azomethine ylides under thermal conditions, affording regioisomers 13 and 14 merely by changing the α-substituents

  一种高度非对映选择性的[3 + 2]-环加成策略涉及多个羟吲哚和几个α，β-二取代的硝基乙烯被开发来访问四取代的α-螺并吡咯烷骨架。为了在热条件下生成甲亚胺基团，首次使用了多种α-氨基酸，仅通过改变α-氨基酸的α-取代基（R = H和取代的碳）即可提供区域异构体13和14。该反应可耐受甘氨酸，羟吲哚和硝基乙烯上的各种空间需求，富电子和缺电子的芳基和氮取代基。遵循绿色化学原理，操作简单，例如使用无金属，非惰性的环境，使用非卤代溶剂和易于分离，使此过程对扩大机会具有吸引力。该反应具有良好的产率（80-94％）和非对映选择性（高达98：2），有利于（顺式，顺式）-螺氧并吲哚，在相同条件下与β-硝基苯乙烯相比，区域选择性相反。两种带有未保护酰胺的螺吡咯烷环加合物对革兰氏阳性MRSA表现出显着活性。