2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(p-tolyl)propanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(p-tolyl)propanenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyanilino)-2-(4-methylphenyl)propanenitrile
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• 分子量: 266.343
• InChiKey: ZDBNZCJFUNAQLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-amino-2-(p-tolyl)propanenitrile 、 甲氧苯胺 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以57%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(p-tolyl)propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• From Zn(II)-Carboxylate to Double-Walled Zn(II)-Carboxylato Phosphate MOF: Change in the Framework Topology, Capture and Conversion of CO₂, and Catalysis of Strecker Reaction
  作者：Mayank Gupta、Dinesh De、Kapil Tomar、Parimal K. Bharadwaj

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b02443

  日期：2017.12.4

  Interestingly, this adsorbed CO2 could be converted very efficiently to cyclic carbonates under mild conditions using 2′ as the catalyst in the presence of tetrabutylammonium bromide as the cocatalyst. The presence of open metal sites in 2′ makes it an efficient heterogeneous catalyst for solvent-free three-component Strecker reaction using various aldehydes/ketones together with amines and trimethylsilyl

  配体H 2 L是通过将咪唑部分连接至间苯二甲酸的5-位而建立的。它形成两种类型的多孔骨架，[Zn（L）]·2DMF·2H 2 O} n（1）和[（CH 3）2 NH 2 ] [Zn 2（L）（H 2 O）PO 4 ]·2DMF} n（2）。1是多孔的中性骨架，具有rtl金红石3,6-conn拓扑，而2是具有双壁六角形通道的有机金属磷酸盐阴离子多孔骨架。骨架1'（去溶剂化）表现出中等的CO 2吸附（在273 K，1 bar下为58 cc g –1），而2'（去溶剂化）显示出对CO 2的高吸附（111.7 cc g –1或22 ）的微孔性质。wt％在273 K，1巴下）。有趣的是，在溴化四丁铵作为助催化剂的情况下，使用2'作为催化剂，在温和的条件下，该吸附的CO 2可以非常有效地转化为环状碳酸酯。2'中存在开放金属位点使其在室温下以高收率使用多种醛/酮以及胺和三甲基甲硅烷基氰化物进行无溶剂
• o-Benzenedisulfonimide and its chiral derivative as Brønsted acids catalysts for one-pot three-component Strecker reaction. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Margherita Barbero、Silvano Cadamuro、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1039/c2ob25584g

  日期：——

  o-Benzenedisulfonimide (OBS) has efficiently catalysed the one-pot three-component reaction of ketones and aromatic amines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) giving the corresponding α-amino nitriles in excellent yields (23 examples; average yield 85%). Reaction conditions were very simple, green and efficient. Theoretical calculations have allowed us to explain the mechanism of this reaction which

  邻苯二甲磺酰亚胺（OBS）有效地催化了酮与芳族胺的一锅三组分反应三甲基甲硅烷基氰化物（TMSCN）以优异的收率得到相应的α-氨基腈（23个实例；平均收率85％）。反应条件非常简单，绿色且高效。理论计算使我们能够解释该反应的机理，发现该反应分为两个阶段。第一种是苯胺与酮的亲核加成反应，然后脱水成亚胺。第二种是将质子化亚胺中正式添加氰化物阴离子。OBS在此机制的所有步骤中都起作用。如果没有酸催化剂，反应机理会更简单，但阻隔性显然会更高。还使用了OBS的手性衍生物，并得到了很好的结果。
• Cyano-borrowing: titanium-catalyzed direct amination of cyanohydrins with amines and enantioselective examples
  作者：Tang-Lin Liu、Zhao-Feng Li、Jing Tao、Qing-Hua Li、Wan-Fang Li、Qian Li、Li-Qing Ren、Yun-Gui Peng

  DOI：10.1039/c9cc08576a

  日期：——

  The direct amination of cyanohydrins with amines via a catalytic cyano-borrowing reaction was developed. The transformation features broad substrate scope, excellent functional group compatibility, and very mild and simple operations. Moreover, a titanium catalyst supported by quinine and (S)-BINOL ligands enabled an asymmetric cyano-borrowing reaction with moderate to high enantioselectivity.

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。