2-(4-amino-5-chloro-2-methoxy)benzamidopropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-amino-5-chloro-2-methoxy)benzamidopropanoic acid
• 英文别名: 2-[(4-Amino-5-chloro-2-methoxybenzoyl)amino]propanoic acid
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₄
• 分子量: 272.688
• InChiKey: SHLSZODZIVUXND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氨基-5-氯-2-甲氧基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(4-amino-5-chloro-2-methoxy)benzamidopropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  A Conventional New Procedure for N-Acylation of Unprotected Amino Acids

  摘要：

  通过现成的苯并三唑基羧酸盐（2a-d）或琥珀酰亚胺基羧酸盐（2e-f），可以很容易地通过未保护的 α-氨基酸的 N-酰化反应制备出酰胺衍生物（4）。这些中间体（2）是由羧酸（1）与 1-羟基苯并三唑（HO-Bt）或 N-羟基琥珀酰亚胺（HO-Su）在等摩尔量的 1-乙基-3-(3′-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（WSCI）存在下反应制备的。目标化合物（4）的总收率非常高，这种两阶段的程序可作为一锅反应的替代程序。

  DOI：

  10.1248/cpb.55.124

文献信息

• A Conventional New Procedure for N-Acylation of Unprotected Amino Acids
  作者：Fumiko Fujisaki、Marumi Oishi、Kunihiro Sumoto

  DOI：10.1248/cpb.55.124

  日期：——

  The preparation of amide derivatives (4) by N-acylation of unprotected α-amino acids is easily achieved via readily available benzotriazolyl carboxylates (2a—d) or succinimidyl carboxylates (2e—f). These intermediates (2) are prepared from reaction of carboxylic acids (1) with 1-hydroxybenzotriazole (HO-Bt) or N-hydroxysuccinimide (HO-Su) in the presence of equimolar amounts of 1-ethyl-3-(3′-dimethylaminopropyl)carbodiimide hydrochloride (WSCI). The overall yields of the target compounds (4) were excellent, and this two-stage procedure could be applicable as an alternative procedure for one-pot reaction.

  通过现成的苯并三唑基羧酸盐（2a-d）或琥珀酰亚胺基羧酸盐（2e-f），可以很容易地通过未保护的 α-氨基酸的 N-酰化反应制备出酰胺衍生物（4）。这些中间体（2）是由羧酸（1）与 1-羟基苯并三唑（HO-Bt）或 N-羟基琥珀酰亚胺（HO-Su）在等摩尔量的 1-乙基-3-(3′-二甲基氨基丙基)碳二亚胺盐酸盐（WSCI）存在下反应制备的。目标化合物（4）的总收率非常高，这种两阶段的程序可作为一锅反应的替代程序。