N'-(2-bromobenzoyl)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(2-bromobenzoyl)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbohydrazide
• 英文别名: N'-(2-bromobenzoyl)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-3H-2-benzofuran-5-carbohydrazide
• 化学式: C₂₇H₂₇BrFN₃O₃
• 分子量: 540.432
• InChiKey: KDZRPPOZLQJESQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西酞普兰 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 N'-(2-bromobenzoyl)-1-[3-(dimethylamino)propyl]-1-(4-fluorophenyl)-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型5-（芳酰基肼基羰基）依他普仑作为胆碱酯酶抑制剂的合成

  摘要：

  已经设计，合成和测试了一系列新型的5-（芳酰基肼基羰基）依他普仑（58-84）对胆碱酯酶的抑制潜力。发现3-氯苯甲酰基- （71）是该系列中最有效的化合物，对乙酰胆碱酯酶（AChE）的抑制作用的IC 50为1.80±0.11μM。对于丁酰胆碱酯酶（BChE）抑制，2-溴苯甲酰基-（76）是该系列中活性最高的化合物，IC 50为2.11±0.31μM。构效关系说明温和的给电子基团增强了酶的抑制作用，而吸电子基团降低了除o -NO 2以外的抑制。然而，取代基的大小和位置影响酶抑制。。在AChE的对接研究中，配体71、72和76分别显示5874、5756和5666以及ACE的得分分别为-64.92，-203.25和-140.29 kcal / mol。在BChE的情况下，配体71、76和81分别显示出ACE值为-170.91，-256.84和-235.97 kcal / mol的高分6016、6150和5994。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.06.036