methyl 2-(5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 2-(5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
• 英文别名: Methyl 2-(5-oxo-2-phenyloxolan-2-yl)acetate；methyl 2-(5-oxo-2-phenyloxolan-2-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₄
• 分子量: 234.252
• InChiKey: PFUJSMDGTHHXNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酸甲酯 、 methyl 4-phenylpent-4-enoate 在 过氧化乙酸叔丁酯 、 2,6-dichloro-N-((2Z,4E)-4-((2,6-dichlorophenyl)imino)pent-2-en-2-yl)aniline 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以75%的产率得到methyl 2-(5-oxo-2-phenyltetrahydrofuran-2-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化甲基甲酸酯对烯烃的1,2-甲氧基甲氧羰基化

  摘要：

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。

  DOI：

  10.1002/anie.201904263

文献信息

• METHOD OF PRODUCING ALPHA,BETA-UNSATURATED DICARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：US20220162148A1

  公开（公告）日：2022-05-26

  A method of producing an α,β-unsaturated dicarboxylic acid ester exemplified by an α-hydromuconic acid ester from a carboxylic acid ester exemplified by a 3-hydroxyadipic acid ester or a 3-hydroxyadipic acid-3,6-lactone ester, in which the selectivity for the α,β-unsaturated dicarboxylic acid ester can be increased by subjecting the carboxylic acid ester to a basic condition of pH 8.5 to less than 13 in an organic solvent or a mixed solvent of an organic solvent and water.

  一种制备α，β-不饱和二羧酸酯的方法，以α-羟基须二酸酯为例，从羧酸酯（例如3-羟基己二酸酯或3-羟基己二酸-3,6-内酯酯）制备而来。在有机溶剂或有机溶剂和水的混合溶剂中，将羧酸酯置于pH 8.5至小于13的碱性条件下，可以提高α，β-不饱和二羧酸酯的选择性。
• METHOD FOR PRODUCING ?,?-UNSATURATED DICARBOXYLIC ACID ESTER
  申请人：Toray Industries, Inc.

  公开号：EP3932900A1

  公开（公告）日：2022-01-05

  In a method for producing an α,β-unsaturated dicarboxylic acid ester exemplified by an α-hydromuconic acid ester from a carboxylic acid ester exemplified by a 3-hydroxyadipic acid ester or a 3-hydroxyadipic acid-3,6-lactone ester, the selectivity for the α,β-unsaturated dicarboxylic acid ester can be raised by subjecting the carboxylic acid ester to a basic condition of pH 8.5 to less than 13 in an organic solvent or a mixed solvent of an organic solvent and water.

  在从以 3-羟基己二酸酯或 3-羟基己二酸-3,6-内酯为例的羧酸酯生产α,β-不饱和二羧酸酯的方法中，可通过将羧酸酯置于 pH 值为 8.5至小于13的碱性条件下，在有机溶剂或有机溶剂与水的混合溶剂中进行反应。
• Copper‐Catalyzed 1,2‐Methoxy Methoxycarbonylation of Alkenes with Methyl Formate
  作者：Balázs Budai、Alexandre Leclair、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/anie.201904263

  日期：2019.7.22

  Reported here is a copper‐catalyzed 1,2‐methoxy methoxycarbonylation of alkenes by an unprecedented use of methyl formate as a source of both the methoxy and the methoxycarbonyl groups. This reaction transforms styrene and its derivatives into value‐added β‐methoxy alkanoates and cinnamates, as well as medicinally important five‐membered heterocycles, such as functionalized tetrahydrofurans, γ‐lactones

  此处报道了通过空前使用甲酸甲酯作为甲氧基和甲氧基羰基的来源，铜被烯烃催化的1,2-甲氧基甲氧基羰基化。该反应将苯乙烯及其衍生物转变成增值的β-甲氧基链烷酸酯和肉桂酸酯，以及具有医学重要性的五元杂环，例如功能化的四氢呋喃，γ-内酯和吡咯烷。三元β-二酮基亚胺-Cu I‐苯乙烯配合物具有NMR光谱学和X射线晶体学分析的全部特征，能够催化相同的转化。这些发现表明，富电子烯烃与铜的预配位可能在加速亲核自由基向富电子烯烃的加成中起重要作用，并且可能在基于自由基的新型转化设计中具有普遍意义。