2-bromo-N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)acetamide
• 英文别名: 2-bromo-N-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)acetamide
• 化学式: C₁₄H₂₂BrNO
• 分子量: 300.239
• InChiKey: CRHQYIZLEBRFBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6S,9S)-9-((1H-indol-3-yl)methyl)-6-(3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate 、 2-bromo-N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)acetamide 在 2,6-二甲基吡啶 、 bis[3,5-difluoro-2-[5-(trifluoromethyl)-2-pyridyl]phenyl]iridium(1+); 2-(2-pyridyl)pyridine; hexafluorophosphate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到methyl (6S,9S)-6-(3-(benzyloxy)-3-oxopropyl)-9-((2-(2-((3,5-dimethyladamantan-1-yl)amino)-2-oxoethyl)-1H-indol-3-yl)methyl)-2,2-dimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚 (C-2) 光催化烷基化对色氨酸保护的肽序列进行后合成功能化

  摘要：

  我们报告了在可见光照射下用活化的 α-溴-羰基化合物对色氨酸和含色氨酸的肽进行选择性、温和和有效的 C-H 功能化。该协议的效率由广泛的底物范围和氨基酸侧链中存在的敏感官能团的出色耐受性概述。该方法可以成功扩展到访问药物肽缀合物支架。

  DOI：

  10.1039/d1cc01822a
• 作为产物：
  描述：

  溴乙酰溴 、 盐酸美金刚 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-bromo-N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过吲哚 (C-2) 光催化烷基化对色氨酸保护的肽序列进行后合成功能化

  摘要：

  我们报告了在可见光照射下用活化的 α-溴-羰基化合物对色氨酸和含色氨酸的肽进行选择性、温和和有效的 C-H 功能化。该协议的效率由广泛的底物范围和氨基酸侧链中存在的敏感官能团的出色耐受性概述。该方法可以成功扩展到访问药物肽缀合物支架。

  DOI：

  10.1039/d1cc01822a