1,3-dihydroxy-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
• 英文别名: 1,3-Dihydroxy-8-methoxybenzo[c]chromen-6-one
• 化学式: C₁₄H₁₀O₅
• 分子量: 258.23
• InChiKey: WFGVAUAHBGXKNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dihydroxy-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到1,3,8-trihydroxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  尿石素和减少的尿石素衍生物作为酪氨酸酶和黑色素生成的有效抑制剂：4取代间苯二酚部分的重要性。

  摘要：

  我们先前曾报道（E）-β-苯基-α，β-不饱和羰基支架（（E）-PUSC）在显示高酪氨酸酶抑制活性以及具有4-取代间苯二酚部分作为β-苯基的衍生物中起重要作用组的支架产生最大的酪氨酸酶抑制活性。为了检查在（E）-PUSC支架的α，β-不饱和羰基不存在的情况下4-取代的间苯二酚部分是否可以赋予酪氨酸酶抑制活性，合成了10个尿石素衍生物。为了获得更多的候选样品，将合成的尿石素中的内酯环还原以产生九种还原的尿石素。化合物1c（IC 50 = 18.09±0.25μM），1h（IC 50= 4.14±0.10μM）和2a（IC 50 = 15.69±0.40μM）比曲酸（KA）具有更大的蘑菇酪氨酸酶抑制活性（IC 50= 48.62±3.38μM）。SAR结果表明4-取代的间苯二酚基序对酪氨酸酶抑制起重要作用。为了研究这些化合物是否结合人酪氨酸酶，开发了人酪氨酸酶同源性模型。蘑菇和人酪氨酸酶的对接

  DOI：

  10.3390/ijms22115616
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 2-溴-5-甲氧基苯甲酸 在 sodium hydroxide 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.17h， 以68%的产率得到1,3-dihydroxy-8-methoxy-6H-benzo[c]chromen-6-one
  参考文献：
  名称：

  一些天然和合成尿石素类似物的合成、表征、分子对接和生物活性

  摘要：

  尿石素（即羟基取代的苯并[c]色烯-6-酮衍生物）是在接触各种富含鞣花单宁的饮食后在胃肠道内形成的，特别是涉及石榴、坚果和浆果。关于鞣花单宁的生物利用度不足，通过这些膳食提取物获得的生物活性归因于尿石素化合物，因为它们是生物可利用的。特别是，有研究表明富含鞣花单宁的食物对于阿尔茨海默病 (AD) 的保护性和替代性治疗的重要性。从这个角度来看，在本研究中，主要的尿石素（即尿石素 A 和 B）、它们的甲醚代谢物、以及一些合成的尿石素类似物已经合成并筛选了它们在各种酶抑制（乙酰胆碱酯酶、丁酰胆碱酯酶、单胺氧化酶 B、环氧合酶 1 和环氧合酶 2）和抗氧化剂（DPPH 自由基清除）测定系统中的生物活性。该结果首次指出了尿石素治疗AD的活性与相应的构效关系的可能机制。还进行了对接研究以研究与相应受体的可能相互作用。指出了尿石素活性治疗AD的可能机制及其相应的构效关系。还进行了对接研究以研究与相应受体

  DOI：

  10.1002/cbdv.202000197

文献信息

• Lederer; Polonsky, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1948, p. 831,834
  作者：Lederer、Polonsky

  DOI：——

  日期：——