methyl 3-cyano-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-cyano-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• 英文别名: Methyl 3-cyano-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
• 化学式: C₁₀H₁₉NO₃Si
• 分子量: 229.351
• InChiKey: LLUGDRDYLJTNQC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-1-(三甲基甲硅氧基)-2-甲基-1-丙烯 、 甲酸甲酯 、 三甲基氰硅烷 在 gallium(III) iodide 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到methyl 3-cyano-2,2-dimethyl-3-trimethylsilyloxypropanoate
  参考文献：
  名称：

  三卤化镓催化使用甲硅烷基氰化物和丁烯基甲硅烷基缩醛将两种不同的亲核碳原子顺序加成到酯中

  摘要：

  通过三卤化镓催化剂可将甲硅烷基氰化物和乙烯酮甲硅烷基缩醛顺序添加到酯中，以生产β-氰基-β-甲硅烷氧基酯。这是将两个不同的碳亲核试剂顺序加成到酯中的第一个例子。内酯的使用为α，α-二取代的环状醚提供了一个氰基和一个酯基。多种酯和内酯可用于该反应系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201403734

文献信息

• Gallium Trihalide Catalyzed Sequential Addition of Two Different Carbon Nucleophiles to Esters by Using Silyl Cyanide and Ketene Silyl Acetals
  作者：Yoshihiro Inamoto、Yuta Kaga、Yoshihiro Nishimoto、Makoto Yasuda、Akio Baba

  DOI：10.1002/chem.201403734

  日期：2014.9.8

  sequential addition of silyl cyanide and ketene silyl acetals to esters was achieved by a gallium trihalide catalyst to produce β‐cyano‐β‐siloxy esters. This is the first example of the sequential addition of two different carbon nucleophiles to esters. The employment of lactones provided α,α‐disubstituted cyclic ethers with a cyano group and an ester moiety. A variety of esters and lactones are applicable

  通过三卤化镓催化剂可将甲硅烷基氰化物和乙烯酮甲硅烷基缩醛顺序添加到酯中，以生产β-氰基-β-甲硅烷氧基酯。这是将两个不同的碳亲核试剂顺序加成到酯中的第一个例子。内酯的使用为α，α-二取代的环状醚提供了一个氰基和一个酯基。多种酯和内酯可用于该反应系统。