2,2,6,6,10,10-hexamethyl-2H,6H,10H-dipyrano[6,5-f,6',5'-h]chromene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2,2,6,6,10,10-hexamethyl-2H,6H,10H-dipyrano[6,5-f,6',5'-h]chromene
• 英文别名: 4,4,10,10,16,16-Hexamethyl-3,9,15-trioxatetracyclo[12.4.0.02,7.08,13]octadeca-1,5,7,11,13,17-hexaene
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: CVTBAXWYWVEZKF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,6,6,10,10-hexamethyl-2H,6H,10H-dipyrano[6,5-f,6',5'-h]chromene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以96%的产率得到2,2,6,6,10,10-hexamethyl-3,4,7,8,11,12-hexahydro-2H,6H,10H-dipyrano[2,3-f;2',3'-h]chromene
  参考文献：
  名称：

  苯硼酸介导间苯三酚和不饱和羰基化合物的三重缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，苯硼酸介导的间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）与一系列α，β-不饱和羰基化合物发生了三重缩合反应。这个实验上简单的反应提供了新颖的C3对称2H-色烯衍生物。这些衍生物代表天然产物木酮缩醛A的结构类似物，据报道，该产物是乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。

  DOI：

  10.1021/ol047578o
• 作为产物：
  描述：

  间苯三酚 、 3-甲基-2-丁烯醛 在 苯甲酸 、 苯硼酸 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到2,2,6,6,10,10-hexamethyl-2H,6H,10H-dipyrano[6,5-f,6',5'-h]chromene
  参考文献：
  名称：

  硼酸/布朗斯台德酸助催化剂体系，用于由酚和α，β-不饱和羰基合成2 H-色烯†

  摘要：

  描述了由α，β-不饱和羰基和苯酚合成取代的2 H-色烯的方案。已经确定了芳基硼酸和布朗斯台德酸的最佳组合，因此可以催化量同时使用两者来加速这些缩合反应。该方法已用于合成各种取代的2 H-苯甲基以及光致变色萘并吡喃。五氟苯基硼酸和二苯基次膦酸的使用使得亲电子试剂的范围扩大到包括α，β-不饱和酮。霍尔的硼酸“相变”已被开发出来，可以通过简单的液-液萃取将两种助催化剂从未纯化的反应混合物中分离出来。

  DOI：

  10.1039/c6ob01026a

文献信息

• USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS
  申请人：CENTRE NATIONAL DE LA RECHERCHE SCIENTIFIQUE

  公开号：US20150376224A1

  公开（公告）日：2015-12-31

  The use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.

  金属积累植物用于实现化学反应，特别是催化反应的使用。
• [EN] USE OF COMPOSITIONS OBTAINED BY CALCINING PARTICULAR METAL-ACCUMULATING PLANTS FOR IMPLEMENTING CATALYTICAL REACTIONS<br/>[FR] UTILISATION DE COMPOSITIONS OBTENUES PAR CALCINATION DE PLANTES PARTICULIÈRES ACCUMULANT DES MÉTAUX POUR LA MISE EN ŒUVRE DE RÉACTIONS CATALYTIQUES
  申请人：CENTRE NAT RECH SCIENT

  公开号：WO2014128283A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  The invention relates to the use of metal-accumulating plants for implementing chemical reactions especially catalytical reactions.
• Boronic acid/Brønsted acid co-catalyst systems for the synthesis of 2H-chromenes from phenols and α,β-unsaturated carbonyls
  作者：Victoria Dimakos、Tishaan Singh、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c6ob01026a

  日期：——

  Protocols for the synthesis of substituted 2H-chromenes from α,β-unsaturated carbonyls and phenols are described. Optimal combinations of arylboronic acids and Brønsted acids have been identified, such that both can be employed in catalytic quantities to accelerate these condensations. The method has been used to synthesize a variety of substituted 2H-chromenes, as well as photochromic naphthopyrans

  描述了由α，β-不饱和羰基和苯酚合成取代的2 H-色烯的方案。已经确定了芳基硼酸和布朗斯台德酸的最佳组合，因此可以催化量同时使用两者来加速这些缩合反应。该方法已用于合成各种取代的2 H-苯甲基以及光致变色萘并吡喃。五氟苯基硼酸和二苯基次膦酸的使用使得亲电子试剂的范围扩大到包括α，β-不饱和酮。霍尔的硼酸“相变”已被开发出来，可以通过简单的液-液萃取将两种助催化剂从未纯化的反应混合物中分离出来。
• Phenylboronic Acid Mediated Triple Condensation Reactions of Phloroglucinol and Unsaturated Carbonyl Compounds
  作者：Jeremy D. Pettigrew、Jay A. Cadieux、Simon S. S. So、Peter D. Wilson

  DOI：10.1021/ol047578o

  日期：2005.2.1

  [reaction: see text] A remarkable phenylboronic acid mediated triple condensation reaction of phloroglucinol (1,3,5-trihydroxybenzene) with a series of alpha,beta-unsaturated carbonyl compounds is reported. This experimentally simple reaction afforded novel C3-symmetric 2H-chromene derivatives. These derivatives represent structural analogues of the natural product xyloketal A, which has been reported

  [反应：见正文]据报道，苯硼酸介导的间苯三酚（1,3,5-三羟基苯）与一系列α，β-不饱和羰基化合物发生了三重缩合反应。这个实验上简单的反应提供了新颖的C3对称2H-色烯衍生物。这些衍生物代表天然产物木酮缩醛A的结构类似物，据报道，该产物是乙酰胆碱酯酶的有效抑制剂。