2-(3',5',6'-trichloro-1',4'-benzoquinon-2'-yl)-5-(3'',5''-dibromo-2''-methoxyphenyl)-1H-pyrrole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(3',5',6'-trichloro-1',4'-benzoquinon-2'-yl)-5-(3'',5''-dibromo-2''-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
• 英文别名: 2,3,5-trichloro-6-[5-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-2-yl]cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• 化学式: C₁₇H₈Br₂Cl₃NO₃
• 分子量: 540.422
• InChiKey: YYDKAOCJRSDTSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3,5-dibromo-2-methoxyphenyl)-1H-pyrrole 、 四氯苯醌 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以13%的产率得到2-(3',5',6'-trichloro-1',4'-benzoquinon-2'-yl)-5-(3'',5''-dibromo-2''-methoxyphenyl)-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  苯基和苯甲酰基吡咯的构效关系。

  摘要：

  比较了海洋抗生素五溴庚二素（1a）和相关的苯基，苄基和苯甲酰基吡咯的抗肿瘤，抗菌和植物毒性活性。所有活性在很大程度上取决于取代基的形式，其中天然化合物1a是最活跃的。从模型反应判断，亲核试剂与吡咯系统的共价键可能参与大分子合成的抑制。

  DOI：

  10.1248/cpb.43.537

文献信息

• Structure-Activity Relationships of Phenyl- and Benzoylpyrroles.
  作者：Hartmut LAATSCH、Bernd RENNEBERG、Ulf HANEFELD、Michael KELLNER、Heinz PUDLEINER、Gerhard HAMPRECHT、Hans-Peter KRAEMER、Heidrun ANKE

  DOI：10.1248/cpb.43.537

  日期：——

  Antitumor, antimicrobial, and phytotoxic activities of the marine antibiotic pentabromopseudilin (1a) and related phenyl-, benzyl- and benzoyl pyrroles were compared. All activities depended strongly on the substituent pattern, with the natural compound 1a being the most active one. As judged from model reactions, a covalent bond of nucleophiles to the pyrrole system may be involved in the inhibition

  比较了海洋抗生素五溴庚二素（1a）和相关的苯基，苄基和苯甲酰基吡咯的抗肿瘤，抗菌和植物毒性活性。所有活性在很大程度上取决于取代基的形式，其中天然化合物1a是最活跃的。从模型反应判断，亲核试剂与吡咯系统的共价键可能参与大分子合成的抑制。