N-hydroxy-N-[1-(2-methoxyphenyl)ethyl]urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-hydroxy-N-[1-(2-methoxyphenyl)ethyl]urea
• 英文别名: 1-Hydroxy-1-[1-(2-methoxyphenyl)ethyl]urea
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: FQYJPHBKGRVXOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  羟基脲 、 甲氧基二甲基苄甲醇 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以37.2%的产率得到N-hydroxy-N-[1-(2-methoxyphenyl)ethyl]urea
  参考文献：
  名称：

  1-芳醇衍生物的酸催化加成反应：齐留通的新合成

  摘要：

  描述了齐留通的高效合成，其中关键步骤涉及在酸催化下羟基脲的位点特异性烷基化。测试了各种芳醇亲电试剂，发现该反应具有高度的底物特异性，有利于苯并噻吩和苯并呋喃基醇。

  DOI：

  10.1081/scc-100105880

文献信息

• ACID-CATALYZED ADDITION OF<i>N</i>-HYDROXYUREA TO 1-ARYL ALCOHOL DERIVATIVES: A NEW SYNTHESIS OF ZILEUTON
  作者：Richard R. Copp、Brian T. Fohey、Gregory Lannoye

  DOI：10.1081/scc-100105880

  日期：2001.1

  A highly efficient synthesis of Zileuton is described in which the key step involves a site-specific alkylation of hydroxyurea under acid catalysis. Various aryl alcohol electrophiles were tested and the reaction was found to be highly substrate-specific, favoring benzothiophene and benzofuran-based alcohols.

  描述了齐留通的高效合成，其中关键步骤涉及在酸催化下羟基脲的位点特异性烷基化。测试了各种芳醇亲电试剂，发现该反应具有高度的底物特异性，有利于苯并噻吩和苯并呋喃基醇。