二乙基2-乙酰氨基-2-[(4-甲氧基-3-甲基-苯基)甲基]丙二酸酯 | 93902-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 二乙基2-乙酰氨基-2-[(4-甲氧基-3-甲基-苯基)甲基]丙二酸酯
• 英文名称: ethyl-α-acetamido-α-(3-methyl-4-methoxybenzyl)malonate
• 英文别名: Acetamino-<4-methoxy-3-methyl-benzyl>-malonsaeure-diethylester；Acetamino-(4-methoxy-3-methyl-benzyl)-malonsaeure-diethylester；Diethyl(acetylamino)(4-methoxy-3-methylbenzyl)propanedioate；diethyl 2-acetamido-2-[(4-methoxy-3-methylphenyl)methyl]propanedioate
• CAS: 93902-19-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₆
• 分子量: 351.4
• InChiKey: FFYIFTWHUKIGSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  492.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  90.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二乙基2-乙酰氨基-2-[(4-甲氧基-3-甲基-苯基)甲基]丙二酸酯 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MIYAKE, AKIO;ITOH, KATSUMI;AONO, TETSUYA;KISHIMOTO, SHOJI;MATSUSHITA, YOS+, J. TAKEDA RES. LAB., 1984, 43, N 3-4, 53-76

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲醚 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 sodium ethanolate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 二乙基2-乙酰氨基-2-[(4-甲氧基-3-甲基-苯基)甲基]丙二酸酯
  参考文献：
  名称：

  甲基取代的酪氨酸和残基化合物是潜在的抗癌药。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/jps.2600520204

文献信息

• Cutting Long Syntheses Short: Access to Non-Natural Tyrosine Derivatives Employing an Engineered Tyrosine Phenol Lyase
  作者：Birgit Seisser、René Zinkl、Karl Gruber、Franz Kaufmann、Andreas Hafner、Wolfgang Kroutil

  DOI：10.1002/adsc.200900826

  日期：2010.3.8

  3‐substituted tyrosine derivatives requires a minimum of four steps to access optically enriched material starting from commercial precursors. Attempting to short‐cut the cumbersome chemical synthesis of 3‐substituted tyrosine derivatives, a single step biocatalytic approach was identified employing the tyrosine phenol lyase from Citrobacter freundii. The enzyme catalyses the hydrolysis of tyrosine to phenol

  3取代酪氨酸衍生物的化学合成至少需要四个步骤，才能从商业前体开始获取光学富集的材料。为了简化3取代酪氨酸衍生物繁琐的化学合成过程，采用了来自弗氏柠檬酸杆菌的酪氨酸苯酚裂解酶的单步生物催化方法。该酶催化酪氨酸水解为苯酚，丙酮酸和铵以及逆反应，从而由苯酚，丙酮酸和铵形成酪氨酸。由于野生型酶的底物谱非常窄，因此需要通过结构导向的定点诱变来改变该C的底物特异性。C键形成酶。最佳变体M379V可将邻甲酚，邻甲氧基苯酚和邻氯苯酚有效地转化为相应的酪氨酸衍生物，而没有任何可检测的副产物。相反，所有三种酚化合物都不是野生型酶的底物。利用该突变体，仅需一个“绿色”步骤，即可通过完全转化和出色的对映体过量（> 97％）获得各种L-酪氨酸衍生物（3-Me，3-OMe，3-F，3-Cl）。丙酮酸和可商购的苯酚衍生物。
• Synthesis of Unnatural Amino Acids via Ni/Ag Electrocatalytic Cross-Coupling
  作者：Gabriele Laudadio、Philipp Neigenfind、Rajesh Chebolu、Vanna D. Blasczak、Shambabu Joseph Maddirala、Maximilian D. Palkowitz、Philippe N. Bolduc、Michael C. Nicastri、Ravi Kumar Puthukanoori、Bheema Rao Paraselli、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00474

  日期：2024.3.22

  A simple protocol is outlined herein for rapid access to enantiopure unnatural amino acids (UAAs) from trivial glutamate and aspartate precursors. The method relies on Ag/Ni-electrocatalytic decarboxylative coupling and can be rapidly conducted in parallel (24 reactions at a time) to ascertain coupling viability followed by scale-up for the generation of useful quantities of UAAs for exploratory studies

  本文概述了一个简单的方案，用于从微不足道的谷氨酸和天冬氨酸前体中快速获取对映体纯非天然氨基酸 (UAA)。该方法依赖于银/镍电催化脱羧偶联，可以快速并行进行（一次 24 个反应）以确定偶联可行性，然后按比例放大生成有用数量的 UAA，用于探索性研究。
• The incorporation of 3'-methyltyrosine and 5'-methyl DOPA into naphthyridinomycin
  作者：V. A. Palaniswamy、Steven J. Gould

  DOI：10.1021/ja00278a062

  日期：1986.9
• Methyl-Substituted Tyrosines and Related Compounds as Potential Anticancer Agents
  作者：Eugene C. Jorgensen、Robert A. Wiley

  DOI：10.1002/jps.2600520204

  日期：1963.2
• MIYAKE, AKIO;ITOH, KATSUMI;AONO, TETSUYA;KISHIMOTO, SHOJI;MATSUSHITA, YOS+, J. TAKEDA RES. LAB., 1984, 43, N 3-4, 53-76
  作者：MIYAKE, AKIO、ITOH, KATSUMI、AONO, TETSUYA、KISHIMOTO, SHOJI、MATSUSHITA, YOS+

  DOI：——

  日期：——