4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid hydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid hydrazide
• 英文别名: 4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzohydrazide；4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₁ClN₄O
• 分子量: 286.721
• InChiKey: POZQIEQFWOENIA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid hydrazide 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 240.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 8.17h， 生成 3-(4-(5-chloro-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-6-(2,4-difluorophenyl)-7H-[1,2,4]triazole[3,4-b][1,3,4]thiadiazine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-三唑噻二嗪衍生物作为芳香化酶抑制剂的合成、对接研究及生物活性

  摘要：

  在雌激素生物合成的最后一步，芳香酶催化雄激素转化为雌激素。芳香化酶抑制是控制雌激素相关疾病和雌激素水平的重要途径。在这项研究中，合成并研究了 16 种苯并咪唑-三唑噻二嗪衍生物作为有效的芳香酶抑制剂。首先，测试了这些化合物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的抗癌特性。对 MCF-7 细胞系中最活跃的化合物 5c、5e、5k 和 5m 进行进一步的体外芳香酶抑制试验，以确定其活性背后的可能作用机制。与来曲唑的 IC50 = 0.024 ± 0.001 µM 相比，化合物 5e 的芳香酶抑制活性略低于来曲唑，IC50 = 0.032 ± 0.042 µM。此外，将化合物 5e 和参考药物来曲唑对接到人胎盘芳香酶中，以预测它们与该酶的可能结合模式。最后，通过 QikProp 4.8 软件计算合成化合物 (5a-5p) 的 ADME 参数（吸收、分布、代谢和排泄）。

  DOI：

  10.3390/molecules25071642
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 sodium metabisulfite 、 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-三唑噻二嗪衍生物作为芳香化酶抑制剂的合成、对接研究及生物活性

  摘要：

  在雌激素生物合成的最后一步，芳香酶催化雄激素转化为雌激素。芳香化酶抑制是控制雌激素相关疾病和雌激素水平的重要途径。在这项研究中，合成并研究了 16 种苯并咪唑-三唑噻二嗪衍生物作为有效的芳香酶抑制剂。首先，测试了这些化合物对人乳腺癌细胞系 (MCF-7) 的抗癌特性。对 MCF-7 细胞系中最活跃的化合物 5c、5e、5k 和 5m 进行进一步的体外芳香酶抑制试验，以确定其活性背后的可能作用机制。与来曲唑的 IC50 = 0.024 ± 0.001 µM 相比，化合物 5e 的芳香酶抑制活性略低于来曲唑，IC50 = 0.032 ± 0.042 µM。此外，将化合物 5e 和参考药物来曲唑对接到人胎盘芳香酶中，以预测它们与该酶的可能结合模式。最后，通过 QikProp 4.8 软件计算合成化合物 (5a-5p) 的 ADME 参数（吸收、分布、代谢和排泄）。

  DOI：

  10.3390/molecules25071642

文献信息

• Synthesis and Antifungal Potential of Some Novel Benzimidazole-1,3,4-Oxadiazole Compounds
  作者：Ahmet Çağrı Karaburun、Betül Kaya Çavuşoğlu、Ulviye Acar Çevik、Derya Osmaniye、Begüm Nurpelin Sağlık、Serkan Levent、Yusuf Özkay、Özlem Atlı、Ali Savaş Koparal、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.3390/molecules24010191

  日期：——

  this paper, a series of benzimidazole-oxadiazole compounds were synthesized and subjected to antifungal activity evaluation. In vitro activity assays indicated that some of the compounds exhibited moderate to potent antifungal activities against tested Candida species when compared positive control amphotericin B and ketoconazole. The most active compounds 4h and 4p were evaluated in terms of inhibitory

  由于对现有药物的耐药性增加，发现具有明确作用机制的新型抗念珠菌剂可能是一种针对多种致病真菌菌株的理性主义方法。为支持这一假设，本文合成了一系列苯并咪唑-恶二唑化合物，并对其进行了抗真菌活性评价。体外活性测定表明，当与阳性对照两性霉素 B 和酮康唑进行比较时，一些化合物对测试的念珠菌种类表现出中等至强效的抗真菌活性。最活跃的化合物 4h 和 4p 通过 LC-MS-MS 方法在麦角甾醇生物合成的抑制活性方面进行评估，并确定它们依赖于抑制麦角甾醇合成浓度。
• New Benzimidazole-1,2,4-Triazole Hybrid Compounds: Synthesis, Anticandidal Activity and Cytotoxicity Evaluation
  作者：Hülya Karaca Gençer、Ulviye Acar Çevik、Serkan Levent、Begüm Sağlık、Büşra Korkut、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın、Yusuf Öztürk

  DOI：10.3390/molecules22040507

  日期：——

  and 5ad possess a good antifungal profile. Compounds 5w was the most active derivative and showed comparable antifungal activity to those of reference drugs ketoconazole and fluconazole. Cytotoxicity evaluation of compounds 5m, 5o, 5r, 5w, 5y, 5ab and 5ad showed that compounds 5w and 5ad were the least cytotoxic agents. Effects of these two compounds against ergosterol biosynthesis were observed by

  由于对抗真菌剂的需求不断增长，我们合成了一个新系列 2-((5-(4-(5-取代-1H-苯并咪唑-2-基)苯基)-4-取代-4H-1,2,4 -triazol-3-yl)thio)-1-（取代苯基）ethan-1-one 衍生物，针对念珠菌物种进行了测试。通过FT-IR、1H-NMR、13C-NMR和HR-MS光谱对合成的化合物进行表征和阐明。通过肉汤微稀释方法筛选合成的化合物对念珠菌属的体外抗念珠菌活性。最终化合物的体外细胞毒性作用通过 MTT 测定确定。微生物研究表明，化合物 5m、5o、5r、5t、5y、5ab 和 5ad 具有良好的抗真菌特性。化合物5w是活性最强的衍生物，其抗真菌活性与对照药物酮康唑和氟康唑相当。化合物5m、5o、5r、5w、5y、5ab和5ad的细胞毒性评价表明，化合物5w和5ad是最小的细胞毒性剂。通过 LC-MS-MS 方法观察这两种化合物对麦角甾醇生物合成
• Antiproliferative, Cytotoxic, and Apoptotic Effects of New Benzimidazole Derivatives Bearing Hydrazone Moiety
  作者：Ulviye Acar Çevik、Begüm Nurpelin Sağlık、Büşra Korkut、Yusuf Özkay、Sinem Ilgın

  DOI：10.1002/jhet.3016

  日期：2018.1

  cytotoxic activities of the final compounds were screened against healthy NIH3T3 cell line (mouse vembryonic fibroblast cells). Among the tested compounds 3e and 3f showed significant cytotoxic activity against A549 and MCF‐7 cancer cells with an IC50 value of 0.0316 μM. Furthermore, compound 3p showed remarkable cytotoxic activity against MCF‐7 comparing with standard drug cisplatin. Annexin V‐FITC assay

  为了利用苯并咪唑和的抗癌特性，我们合成了新的4-（5-氯-1 H-苯并咪唑-2-基）苯甲酸苄叉酰肼衍生物（3a-3t），并评估了它们的抗癌活性抗A549（人肺腺癌）和MCF-7（人乳腺腺癌）细胞。化合物（3a–3t）的结构通过IR，1 H-NMR，13确证C-NMR，质谱和元素分析。使用MTT分析，BrdU方法和流式细胞仪分析评估化合物的抗增殖活性。另外，为了确定选择性，针对健康的NIH3T3细胞系（小鼠vembryonic成纤维细胞）筛选了最终化合物的细胞毒性活性。在测试的化合物中，3e和3f对A549和MCF-7癌细胞显示出显着的细胞毒活性，IC 50值为0.0316μM。此外，与标准药物顺铂相比，化合物3p对MCF-7具有显着的细胞毒性活性。Annexin V-FITC分析还表明该化合物可通过凋亡诱导细胞死亡。
• New 1,3,4‐oxadiazole‐chalcone/benzimidazole hybrids as potent antiproliferative agents
  作者：Fatma Fouad Hagar、Samar H. Abbas、Dalia Abdelhamid、Hesham A. M. Gomaa、Bahaa G. M. Youssif、Mohamed Abdel‐Aziz

  DOI：10.1002/ardp.202200357

  日期：2023.2

  (A-549, MCF-7, Panc-1, and HT-29). Compounds 9g–i and their oxygen isosteres, 10f–h, exhibited promising antiproliferative activities with IC50 values ranging from 0.80 to 2.27 µM compared to doxorubicin (IC50 ranging from 0.90 to 1.41 µM). Furthermore, the inhibitory potency of these compounds against the epidermal growth factor receptor (EGFR) and BRAFV600E kinases was evaluated using erlotinib as a

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。
• Benzimidazole-hydrazone derivatives: Synthesis, in vitro anticancer, antimicrobial, antioxidant activities, in silico DFT and ADMET studies
  作者：Ayşen IŞIK、Ulviye Acar Çevik、Ismail Çelik、Hayrani Eren Bostancı、Arzu Karayel、Gülsüm Gündoğdu、Ufuk Ince、Ahmet Koçak、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1016/j.molstruc.2022.133946

  日期：2022.12

  benzimidazole-hydrazone derivatives (3a-3j) were synthesized, starting from 4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl) benzohydrazide. The synthesized compounds were characterized by 1H NMR, 13C NMR, and HRMS spectroscopic methods. The synthesized compounds were preliminarily evaluated for their in vitro antimicrobial, anticancer and antioxidant activity. The antimicrobial activity was checked against S. aureus

  基于具有生物活性的杂环化合物，以4-(6-chloro-1 H -benzimidazol -2-yl)苯甲酰肼为原料，合成了一系列新型苯并咪唑-腙衍生物( 3a-3j )。合成的化合物通过1 H NMR、13 C NMR 和 HRMS 光谱方法进行了表征。初步评价了合成的化合物的体外抗菌、抗癌和抗氧化活性。针对金黄色葡萄球菌ATCC 29213、大肠杆菌ATCC 25922 和白色念珠菌检查抗菌活性ATCC 10231 采用微量稀释法。研究结果表明，这些化合物具有中等的抗菌潜力。还使用 MTT 测定法检查了这些化合物对 HT-29（结肠直肠癌细胞系）的体外抗癌活性。观察到所有化合物3a-3j对HT-29细胞均表现出较弱的抗增殖活性。还通过 Tas & Tos 活性分析了这些化合物的抗氧化能力。化合物3d显示出高抗氧化作用，其值为30.81 µmol H 2 O 2 Equiv./L。化合物3d的最低能态通过使用