ethyl 4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: ethyl 4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate
• 英文别名: ethyl 4-(6-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 300.744
• InChiKey: RLOSCSOUQZHSFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate 在 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  新的 1,3,4-恶二唑-查尔酮/苯并咪唑杂化物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200357
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-1,2-苯二胺 在 硫酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ethyl 4-(5-chloro-1H-benzimidazol-2-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  新的 1,3,4-恶二唑-查尔酮/苯并咪唑杂化物作为有效的抗增殖剂

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,3,4-恶二唑-查耳酮/苯并咪唑杂化物9a-o和10a-k作为潜在的抗增殖剂。杂种9a–o在单剂量测定中对不同的 NCI-60 细胞系表现出显着的抗增殖活性。针对一组四种人类癌细胞系（A-549、MCF-7、Panc-1 和 HT-29）评估了新合成化合物的抗增殖活性。化合物9g–i及其氧等排体10f–h表现出有前途的抗增殖活性，与多柔比星相比， IC 50值范围为 0.80 至 2.27 µM（IC 50范围从 0.90 到 1.41 µM）。此外，使用厄洛替尼作为参考药物评估了这些化合物对表皮生长因子受体 (EGFR) 和 BRAF V600E激酶的抑制效力。进行了分子建模研究以研究 EGFR 的 ATP 结合位点中最活跃的杂合体的结合模式。

  DOI：

  10.1002/ardp.202200357

文献信息

• Synthesis, spectral characterization, thermal study and antimicrobial activity of (E)-4-(substituted 1-Benzo[d]imidazole-2-yl)-N'-(substituted Benzylidene)benzohydrazide schiff bases
  作者：Premlata Gupta、Ruchi Shrivastava

  DOI：10.1016/j.jics.2022.100435

  日期：2022.5