2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide
• 英文别名: 2-(4-nitrophenyl)-3H-benzimidazole-5-carbohydrazide
• 化学式: C₁₄H₁₁N₅O₃
• 分子量: 297.273
• InChiKey: LAFZVLYFBAMBON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  130
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-phenyl-5-(2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazol-5-yl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型抗真菌剂的设计，合成，机理研究和计算机模拟ADME预测。

  摘要：

  在此，新的三个系列的苯并咪唑骨架轴承腙，1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑基部分1 - 3，图4a-j中，图6A-C和7周的衍生物设计，合成并评价了它们的抗微生物活动。使用不同的光谱技术（例如IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析）指定制备的化合物的结构。化合物3，图4a，图4e和4f中显示出显着的抗真菌活性的白色念珠菌和隐球菌变种。古比MIC值为4至16μg/ mL。此外，它们在浓度高达32μg/ mL时对红细胞和人胚肾细胞没有细胞毒性。扩大了研究范围，以预测所制备化合物的作用机理，并通过分光光度法测定固醇定量方法（SQM）。在另一方面，化合物4e中显示对羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）与IC的最高抑制活性50值= 0.19微克/毫升相比氟康唑作为参考IC 50值= 0.62微克/毫升。同样，化合物4d和4f表现出中等至中等的抗菌活性。而且，活性靶化合物4e的分子对接羊毛

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103956
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以60%的产率得到2-(4-nitrophenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  苯并咪唑衍生物作为新型抗真菌剂的设计，合成，机理研究和计算机模拟ADME预测。

  摘要：

  在此，新的三个系列的苯并咪唑骨架轴承腙，1,2,4-三唑和1,3,4-恶二唑基部分1 - 3，图4a-j中，图6A-C和7周的衍生物设计，合成并评价了它们的抗微生物活动。使用不同的光谱技术（例如IR，1 H NMR，13 C NMR和元素分析）指定制备的化合物的结构。化合物3，图4a，图4e和4f中显示出显着的抗真菌活性的白色念珠菌和隐球菌变种。古比MIC值为4至16μg/ mL。此外，它们在浓度高达32μg/ mL时对红细胞和人胚肾细胞没有细胞毒性。扩大了研究范围，以预测所制备化合物的作用机理，并通过分光光度法测定固醇定量方法（SQM）。在另一方面，化合物4e中显示对羊毛甾醇14α脱甲基酶（CYP51）与IC的最高抑制活性50值= 0.19微克/毫升相比氟康唑作为参考IC 50值= 0.62微克/毫升。同样，化合物4d和4f表现出中等至中等的抗菌活性。而且，活性靶化合物4e的分子对接羊毛

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.103956