(S)-N,N,1-triphenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (S)-N,N,1-triphenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
• 英文别名: (S)-N,N,1-triphenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-formamide；(s)-N,N,1-triphenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1h)-carboxamide；(1S)-N,N,1-triphenyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₂₄N₂O
• 分子量: 404.511
• InChiKey: CWCWPHODRGZFMY-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.41h， 生成 (S)-N,N,1-triphenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  一系列3,4-二氢异喹啉-2（1 H）-羧酰胺衍生物的合成及其生物学效应的研究

  摘要：

  在本文中，我们已经报道了十九种（S）-N-取代-1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2 （1H）-羧酰胺衍生物的合成和生物学评估，这些衍生物作为新型抗抑郁药和抗惊厥药。在FST和TST中，化合物2h，2k，2r和2s表现出更好的有效抗抑郁活性，并以剂量​​依赖性方式显示了10至30 mg / kg的抗抑郁作用。并且，我们发现化合物2r和2s的最佳抗抑郁作用可能由中枢神经系统5-HT和NE的增加介导。另外，化合物2r2s和2s还表现出对MES诱导的癫痫发作的抗惊厥活性。因此，化合物2r和2s可能是用于治疗癫痫患者的抑郁症的有用的抗抑郁辅助疗法。另外，化合物2r和2s显示出抗炎活性和优异的镇痛活性。几位学者推测抗抑郁药的抗炎和镇痛作用，表明它们可能具有相似的作用机理。

  DOI：

  10.1007/s00044-018-2261-2

文献信息

• Synthesis, potential anti-inflammatory and analgesic activities study of ( S )- N -substituted-1-phenyl-3,4-dihydroisoquinoline-2(1 H )-carboxamides
  作者：Li-Ping Guan、Ya-Nan Xia、Qing-Hao Jin、Bing-Yu Liu、Si-Hong Wang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2017.06.002

  日期：2017.8

  4-dihydroisoquinoline-2(1H)-carboxamide derivatives were designed, synthesized and evaluated for their anti-inflammatory and analgesic effects in vivo. Among the synthesized compounds 2a and 2n showed the best anti-inflammatory activity (inhibition rate: 95% and 92.7%, respectively) and analgesic effect (inhibition rate: 100% and 100%, respectively), which was greater than that or nearly equivalent

  设计，合成和评估了一系列（S）-N-取代的-1-苯基-3,4-二氢异喹啉-2（1H）-羧酰胺衍生物的体内抗炎和镇痛作用。在合成的化合物2a和2n中，抗炎活性（抑制率分别为95％和92.7％）和镇痛效果（抑制率分别为100％和100％）最好，均大于或接近于同等水平。消炎痛。选择了化合物2a和2n以使用体外环氧合酶抑制试验测试其对绵羊COX-1和COX-2的抑制作用。化合物2a和2n是弱的COX-1同工酶抑制剂，但显示出中等的COX-2同工酶抑制作用（IC 50 分别为0.47μM和1.63μM）和COX-2选择性指数（SI = 11.5和4.8）。此外，化合物2a比参考药物塞来昔布具有更多的COX-2同工酶抑制剂。
• 一种异喹啉衍生物的制备方法及应用
  申请人：浙江海洋大学

  公开号：CN110724099A

  公开（公告）日：2020-01-24

  本发明涉及药物合成领域，针对现有技术的发明物分子活性不足及合成路线较长的问题，公开了一种异喹啉衍生物的制备方法及应用，包括以下步骤：(S)‑N,N,1‑三苯基‑3,4‑二氢异喹啉‑2(1H)‑甲酰胺的合成，以(S)‑1‑苯基‑1,2,3,4‑四氢异喹啉羧酸乙酯和二苯胺为原料，通过上述一步制得(S)‑N,N,1‑三苯基‑3,4‑二氢异喹啉‑2(1H)‑甲酰胺。本发明既引入了异喹啉母核，到抗炎和镇痛活性强，副作用低的化合物(S)‑N,N,1‑三苯基‑3,4‑二氢异喹啉‑2(1H)‑甲酰胺；该药物的合成路线短，且成本较低，并且该工艺的可控性好，易于实际大规模工业化量产，制得的产品收率高，纯度高。