(2S)-1-(2-chlorophenoxy)hexan-2-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S)-1-(2-chlorophenoxy)hexan-2-ol
• 英文别名: (S)-1-(2-chlorophenoxy)-2-hexanol
• 化学式: C₁₂H₁₇ClO₂
• 分子量: 228.719
• InChiKey: OOQYLFVRNTZRRV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 、 邻氯苯酚 在 chiral oligo-(salen)Co(OTs) complexes 4 A molecular sieve 、 lutidinium p-toluene sulfonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (2S)-1-(2-chlorophenoxy)hexan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  用于不对称环氧化物开环反应的高活性低聚 (salen) Co 催化剂

  摘要：

  在最近报道的几个不对称环氧化物开环反应中已经记录了协同双金属催化，这些反应显示出对催化剂的二级动力学依赖性、对多种金属离子的特定要求和/或明显的催化剂非线性效应。 1 在这样的系统中，建议使用一种金属作为用于环氧化物活化的路易斯酸和作为亲核试剂的反离子。在这种机制背景下，包含多个金属中心的配合物可以提供相对于单金属催化剂更好的反应性。例如，手性金属salen配合物如1是不对称环氧化物开环反应的有效催化剂，并通过二级机制起作用。

  DOI：

  10.1021/ja005867b

文献信息

• Highly Active Oligomeric (salen)Co Catalysts for Asymmetric Epoxide Ring-Opening Reactions
  作者：Joseph M. Ready、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja005867b

  日期：2001.3.1

  nucleophile. In this mechanistic context, complexes that contain multiple metal centers in appropriate relative proximity and orientation can provide improved reactivity relative to monometallic catalysts. For example, chiral metal salen complexes such as 1 are effective catalysts for asymmetric epoxide ringopening reactions, and operate by a second-order mechanism.2 Linking these catalysts as dimers3 or to

  在最近报道的几个不对称环氧化物开环反应中已经记录了协同双金属催化，这些反应显示出对催化剂的二级动力学依赖性、对多种金属离子的特定要求和/或明显的催化剂非线性效应。 1 在这样的系统中，建议使用一种金属作为用于环氧化物活化的路易斯酸和作为亲核试剂的反离子。在这种机制背景下，包含多个金属中心的配合物可以提供相对于单金属催化剂更好的反应性。例如，手性金属salen配合物如1是不对称环氧化物开环反应的有效催化剂，并通过二级机制起作用。
• A Practical Oligomeric [(salen)Co] Catalyst for Asymmetric Epoxide Ring-Opening Reactions
  作者：Joseph M. Ready、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1002/1521-3773(20020415)41:8<1374::aid-anie1374>3.0.co;2-8

  日期：2002.4.15
• A broadly applicable and practical oligomeric (salen)Co catalyst for enantioselective epoxide ring-opening reactions
  作者：David E. White、Pamela M. Tadross、Zhe Lu、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.043

  日期：2014.7

  enhancements in reactivity and enantioselectivity relative to monomeric and other multimeric (salen) Co catalysts in a wide variety of enantioselective epoxide ring-opening reactions. The application of catalyst 4a is illustrated in the kinetic resolution of terminal epoxides by nucleophilic ring-opening with water, phenols, and primary alcohols; the desymmetrization of meso epoxides by addition of

  （salen）Co催化剂（4a）可以由廉价的可商购的前体在短的，无色谱的合成中制备为环状低聚物的混合物。相对于各种对映选择性环氧开环反应中的单体和其他多聚（salen）Co催化剂，该催化剂的反应性和对映选择性显着提高。通过用水，酚和伯醇的亲核开环，在末端环氧化物的动力学拆分中说明了催化剂4a的应用。通过添加水和氨基甲酸酯使内消旋环氧化合物不对称化；并通过醇和酚的分子内开环使氧杂环丁烷脱对称。在催化条件下，配合物4a的良好溶解性能促进了机理研究，阐明低聚作用的基础。最后，提供了催化剂选择指南，以针对每种反应类别描述低聚催化剂4a相对于（salen）Co单体1的特定优点。